Cinnolin

Cinnolin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyridazinring anelliert ist. Cinnolin ist isomer zu Chinazolin, Chinoxalin und Phthalazin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinnolin
Andere Namen	1,2-Benzodiazin 1,2-Diazanaphthalin Benzo[c]pyridazin α-Phenodiazin 1,2-Naphthyridin
Summenformel	C8H6N2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 253-66-7 EG-Nummer 205-964-8 ECHA-InfoCard 100.005.423 PubChem 9208 Wikidata Q413130
Eigenschaften
Molare Masse	130,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40–41 °C[2]
Siedepunkt	114 °C (0,4 hPa)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Die Synthese von Cinnolin gelingt über die Elektrolyse von (2-Nitrophenethyl)propylamin. Die Reaktion wird hierbei in einem gepufferten Gemisch aus Methanol und Wasser umgesetzt und liefert Cinnolin in mäßiger Ausbeute:^[4]

Herstellung von Cinnolin

Cinnolin-Derivate kann man auch mittels der Neber-Bössel-Synthese herstellen. Dabei wird z. B. 2-(2-Aminophenyl)-2-hydroxyessigsäure (1, R = H) zu 3-Hydroxylcinnolin (2, R = H) umgesetzt:^[5]

Übersichtsreaktion der Neber-Bössel-Synthese

Die Borsche-Koelsch-Cinnolinsynthese ausgehend von ortho-Aminoarylketonen eröffnet einen weiteren Zugang zu Cinnolinen.^[6]

Derivate

Cinnolin ist die Ausgangsstruktur für viele Derivate.^[7]

• Cinnolin-Hydrochlorid C₈H₆N₂·HCl, CAS-Nummer: 5949-24-6
• Cinnolin-4-carbonsäure C₉H₆N₂O₂, CAS-Nummer: 21905-86-2
• 4(1H)-Cinnolinon C₈H₆N₂O, CAS-Nummer: 18514-84-6
• Benzo[c]cinnolin C₁₂H₈N₂, CAS-Nummer: 34524-78-2
• Cinoxacin (ein Antibiotikum)

Einzelnachweise

1. M. Busch, A. Rast: Ueber das Cinnolin., Chem. Ber., 1897, 30, S. 521–527 (doi:10.1002/cber.189703001103).
2. J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII. The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc., 1951, S. 1971–1975.
3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2, 419–430.
5. Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 2022–2024.
6. Zerong Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Borsche-Koelsch Cinnoline Synthesis, S. 474–477, doi:10.1002/9780470638859.conrr104.
7. Cinnolin-Derivate bei Chemicalland21.