Diazanaphthaline

Die Diazanaphthaline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Naphthalinring, bei dem zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoff ersetzt sind. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Isomere mit der Summenformel C₈H₆N₂.

Die gesamte Gruppe unterteilt sich in zwei Untergruppen:

• vier Benzodiazine mit beiden N-Atomen nur in einem Ring: Chinazolin, Chinoxalin, Cinnolin und Phthalazin
• sechs Naphthyridine oder Pyridopyridine mit je einem N-Atom pro Ring^[1][2][3]

Isomere

Name	Strukturformel	Untergruppe
1,2-Diazanaphthalin (Cinnolin)		Benzodiazin
1,3-Diazanaphthalin (Chinazolin)		Benzodiazin
1,4-Diazanaphthalin (Chinoxalin)		Benzodiazin
1,5-Diazanaphthalin		Naphthyridin
1,6-Diazanaphthalin		Naphthyridin
1,7-Diazanaphthalin		Naphthyridin
1,8-Diazanaphthalin		Naphthyridin
2,3-Diazanaphthalin (Phthalazin)		Benzodiazin
2,6-Diazanaphthalin		Naphthyridin
2,7-Diazanaphthalin		Naphthyridin

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Naphthyridine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. August 2014.
2. Desmond J. Brown, Jonathan A. Ellman, Edward C. Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, The Naphthyridines, John Wiley & Sons, 2007 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. William W. Paudler, Thomas J. Kress: Naphthyridine chemistry. IX. Bromination and animation of the 1,X-naphthyridines, J. Org. Chem., 1968, 33 (4), S. 1384–1387 (doi:10.1021/jo01268a018).