Chinazolin

Chinazolin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzol­ring, an dem ein Pyrimidin­ring anelliert ist. Chinazolin ist isomer zu Chinoxalin, Cinnolin und Phthalazin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinazolin
Andere Namen	1,3-Benzodiazin 1,3-Diazanaphthalin Benzo[d]pyrimidin 4,5-Benzopyrimidin Phenmiazin
Summenformel	C8H6N2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber oder oranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 253-82-7 EG-Nummer 205-965-3 ECHA-InfoCard 100.005.424 PubChem 9210 Wikidata Q426278
Eigenschaften
Molare Masse	130,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	48 °C[1]
Siedepunkt	243 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1], Diethylether, Ethanol, Aceton und Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Abgeleitete Moleküle

Vom Chinazolin leiten sich die in der Natur vorkommenden Chinazolin-Alkaloide ab, beispielsweise Vasicin (Peganin) und Febrifugin.

Auch synthetische Wirkstoffe, wie der Alphablocker Prazosin, das Schlafmittel Methaqualon und EGFR-Tyrosinkinase-Inhibitoren wie Gefitinib, Erlotinib, Lapatinib, Afatinib, AEE788, EKB-569 und HKI-272 haben eine Chinazolin-Grundstruktur.^[3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Quinazoline, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Oktober 2023.
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. M.J. Eck und C.-H. Yun: Structural and mechanistic underpinnings of the differential drug sensitivity of EGFR mutations in non-small cell lung cancer. In: Biochimica et Biophysica Acta. 1804 (2010) S. 559–566.