Chinoxalin

Chinoxalin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinoxalin
Andere Namen	1,4-Benzodiazin 1,4-Diazanaphthalin Benzopyrazin
Summenformel	C8H6N2
Kurzbeschreibung	hellgelber bis brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-19-0 EG-Nummer 202-047-4 ECHA-InfoCard 100.001.862 PubChem 7045 Wikidata Q419930
Eigenschaften
Molare Masse	130,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	29–34 °C[1]
Siedepunkt	220–223 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[2]
Brechungsindex	1,6231 (48 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.^[5]

Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von 1,2-Dicarbonylverbindungen^[6], wie z. B. Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamin dargestellt werden.^[2][5]

Chinoxalin-Synthese

Verwendung

Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe^[2], Arzneistoffe, Antibiotika (z. B. Carbadox, Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation^[7] eingesetzt werden.

Weblinks

• Chemsynthesis: Information about Quinoxaline including Synthesis Reference and NMR (englisch)