Tetrajoddifosfan

Tetrajoddifosfan (P₂I₄) je anorganická sloučenina fosforu a jodu. Za běžných podmínek se jedná o oranžovou krystalickou látku s redukčními účinky. Atom fosforu má chemický NMR posun okolo +100 ppm (pod kyselinou fosforečnou), resp. +108 ppm v sirouhlíku. V této sloučenině má fosfor málo obvyklé oxidační číslo +2.

Tetrajoddifosfan
Obecné
Systematický název	Tetrajoddifosfan
Anglický název	Diphosphorus tetraiodide
Německý název	Phosphor(II)-iodid
Sumární vzorec	P2I4
Vzhled	oranžové krystalky nebo prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	13455-00-0
PubChem	83484
Vlastnosti
Molární hmotnost	569,57 g/mol
Teplota tání	125,5 °C
Rozpustnost ve vodě	rozklad
Bezpečnost
GHS05 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R34, R37
S-věty	S26, S36/37/39, S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Syntéza

Tetrajoddifosfan lze snadno připravit disproporcionací jodidu fosforitého v suchém diethyletheru:

2 PI₃ → P₂I₄ + I₂

Lze ho získat i reakcí chloridu fosforitého s jodidem draselným za bezvodých podmínek.^[2]

Reakce

Tetrajoddifosfan reaguje s bromem za vzniku směsi PI₃, PBr₃, PBr₂I a PBrI₂.^[3]

Použití

Tetrajoddifosfan se používá v organické chemii pro konverzi karboxylových kyselin na nitrily^[4], k odstranění chránicích skupin u acetalů (na aldehydy) a ketalů (na ketony) a ke konverzi epoxidů na alkeny a aldoximů na nitrily. Může také cyklizovat 2-aminoalkoholy na aziridiny^[5] a převádět α,β-nenasycené karboxylové kyseliny na α,β-nenasycené bromidy.^[6]

V Kuhnova-Wintersteinově reakci se tetrajoddifosfan používá pro přeměnu glykolů na alkeny.^[7]

Související články

• Jodid fosforitý

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku iphosphorus tetraiodide na anglické Wikipedii.

1. Hypodiphosphorous tetraiodide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
2. H. Suzuki, T. Fuchita, A. Iwasa, T. Mishina. Diphosphorus Tetraiodide as a Reagent for Converting Epoxides into Olefins, and Aldoximes into Nitriles under Mild Conditions. Synthesis. 1978, s. 905–908. DOI 10.1055/s-1978-24936.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
3. A. H. Cowley and S. T. Cohen. The Iodides of Phosphorus. II. The Reaction of Bromine with Diphosphorus Tetraiodide. Tetrahedron Letters. 1965, s. 1221–1222. DOI 10.1021/ic50030a029.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. Vikas N. Telvekar and Rajesh A. Rane. A novel system for the synthesis of nitriles from carboxylic acids. Tetrahedron Letters. 2007, s. 6051–6053. DOI 10.1016/j.tetlet.2007.06.108.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
5. H. Suzuki, H. Tani. A mild cyclization of 2-aminoalcohols to aziridines using diphosphorus tetraiodide. Chemistry Letters. 1984, s. 2129–2130. DOI 10.1246/cl.1984.2129.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
6. Vikas N. Telvekar, Somsundaram N. Chettiar. A novel system for decarboxylative bromination. Tetrahedron Letters. 2007, s. 4529–4532. DOI 10.1016/j.tetlet.2007.04.137.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
7. Über konjugierte Doppelbindungen I. Synthese von Diphenyl-poly-enen Richard Kuhn, Alfred Winterstein Helvetica Chimica Acta Volume 11 Issue 1, Pages 87 - 116 1928 DOI:10.1002/hlca.19280110107Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Portály: Chemie