Aziridiny jsou organické sloučeniny obsahující aziridinovou funkční skupinu, tříčlenný heterocyklus s jednou aminoskupinou a dvěma methylenovými skupinami.[2][3] Výchozí sloučeninou je aziridin (též ethylenimin nebo azacyklopropan) se sumárním vzorcem C2H5N.
| Aziridin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec aziridinu | |
 3D model molekuly aziridinu | |
| Obecné | |
| Systematický název | aziridin |
| Ostatní názvy | azacyklopropan, ethylenimin |
| Anglický název | Aziridine |
| Německý název | Aziridin |
| Sumární vzorec | C2H5N |
| Vzhled | bezbarvá olejovitá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 151-56-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 205-793-9 |
| Indexové číslo | 613-001-00-1 |
| SMILES | N1CC1 |
| InChI | InChI=1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 43,07 g/mol |
| Teplota tání | −77,9 °C |
| Teplota varu | 56 °C |
| Hustota | 0,832 1 g/cm3 (20 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | neomezená |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS06  GHS08  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H225 H350 H340 H330 H310 H300 H314 H411 |
| R-věty | R45 R46 R11 R26/27/28 R34 R51/53 |
| S-věty | S53 S45 S61 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Struktura
Vazebné úhly v aziridinu jsou přibližně 60°, podstatně méně než je normální uhlovodíkový vazebný úhel 109,5°, proto je úhlové napětí srovnatelné s molekulami cyklopropanu a oxiranu. Vazby v takových sloučeninách lze vysvětlit na banánovém modelu vazeb. Aziridin je méně zásaditý než acyklické alifatické aminy, jeho pKa pro konjugované kyseliny je 7,9, a to díky posílenému s-charakteru volného elektronového páru dusíku. Úhlové napětí v aziridinu zvyšuje i bariéru k dusíkové inverzi. Výška této bariéry umožňuje izolaci samostatných invertomerů, například cis a trans invertomerů N-chlor-2-methylaziridinu.
Nebezpečí pro zdraví
Toxikologické vlastnosti určité aziridinové sloučeniny závisí na její struktuře a aktivitě, hlavní charakteristiky jsou však pro aziridiny společné. Jakožto elektrofily podléhají aziridiny otevírání kruhu endogenními nukleofily, například dusíkatými bázemi v párech DNA, což vede k potenciální mutagenitě.[4][5][6]
Expozice
Bylo hlášeno, že používání ochranných rukavic nezabránilo průchodu aziridinu. Je proto důležité, aby uživatelé kontrolovali dobu průchodu skrz rukavice a dávali zvlášť velký pozor, aby nedošlo ke kontaminaci při snímání rukavic.
Karcinogenita
IARC řadí aziridinové sloučeniny jako možné karcinogeny pro člověka (Skupina 2B).[7] Při kompletní evaluaci brala pracovní skupina IARC v úvahu, že aziridin je přímo účinkující alkylační činidlo, které je mutagenní na široké škále testovaných systémů a tvoří adukty DNA, které jsou promutagenní.
Dráždivost
Aziridiny dráždí sliznice (oči, nosní sliznici, dýchací soustavu) a kůži.
Senzibilizace
Aziridin při styku s kůží skrz ni rychle prochází. Způsobuje alergickou kontaktní dermatitidu a kopřivku. V dýchacím ústrojí vyvolává astma.
Odkazy
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
