aromatické uhlovodíky From Wikipedia, the free encyclopedia
Areny, starším názvem aromatické uhlovodíky, jsou uhlovodíky, které splňují pravidla aromaticity: mají delokalizovaný systém π-elektronů v planární, tj.rovinné, cyklické molekule. Většinou mají charakteristický zápach (odtud jejich starší název), ovšem není to jejich charakteristický znak.
Dříve se vědci domnívali, že struktura benzenu odpovídá kruhové molekule s pravidelným střídáním jednoduchých a dvojných vazeb (jednalo by se tedy o cyklohexa-1,3,5-trien). Od poloviny 20. století je však známo, že díky dokonalé delokalizaci π-elektronů charakter jednoduchých a dvojných vazeb zaniká. Délka vazby v benzenu je 139 pm oproti 154 pm jednoduché a 134 pm dvojné vazby.[1] Areny proto mají zvláštní chemické vlastnosti, zejména poměrnou stálost benzenového kruhu a naopak reaktivnost skupin vázaných na benzenový kruh.
Vzhledem k odlišnému charakteru arenů od běžných cykloalkenů se systematické názvosloví používá zřídka. Většina základních arenů má svoje triviální názvy.
Benzen, toluen a xyleny jsou kapaliny, vyšší areny jsou pevné látky (naftalen sublimuje). Vzhledem k charakteru vazeb patří areny mezi nepolární sloučeniny, rozpouští se v nepolárních rozpouštědlech, ve vodě nikoliv. Většinou mají charakteristický zápach a menší hustotu než voda. Areny jsou vesměs hořlavé, některé jsou jedovaté (při požití nebo vdechnutí). U řady z nich byly prokázány karcinogenní účinky.
Reakce na bočním řetězci probíhají podobně jako u alifatických uhlovodíků. Navíc je při radikálové substituci zvýhodněn atom uhlíku napojující se bezprostředně na benzenové jádro. Adice probíhá na nenasycených postranních řetězcích. Oxidací můžeme připravit aromatické karboxylové kyseliny.
Protože charakter jednoduchých a dvojných vazeb zanikl, jsou aromatická jádra (na rozdíl od nenasycených uhlovodíků) odolnější vůči adicím. Typickou reakcí arenů je elektrofilní substituce (např. nitrace). Jsou ovšem známé i reakce s radikálovým principem. Mezi ně patří i oxidace jádra vedoucí k chinonům.
Zdrojem arenů jsou černouhelný dehet a ropa (zvláště z Blízkého východu).
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.