chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Sacharin (též cukerín, cukerin a zuckerin, E954[1], systematický název 2H-1λ6,2-benzothiazol-1,1,3-trion) je neenergetické náhradní sladidlo, které vynalezl roku 1878 chemik Constantin Fahlberg.[2] Chutí je asi pětsetkrát sladší než cukr,[1] má však nepříjemný hořký chuťový dojezd.
| Sacharin | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
 model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2H-1λ6,2-benzothiazol-1,1,3-trion |
| Ostatní názvy | cukerin |
| Anglický název | saccharin |
| Německý název | Saccharin |
| Sumární vzorec | C7H5NO3S |
| Vzhled | bílá krystalická látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 81-07-2 |
| PubChem | 5143 |
| SMILES | O=C2c1ccccc1S(=O)(=O)N2 |
| InChI | InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 183,18 g/mol |
| Teplota tání | 228,8 až 229,7 °C (502,0 až 502,8 K) |
| Hustota | 0,828 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | 1,6 |
| Rozpustnost ve vodě | 0,34 g/100 ml |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
V 19. století byl sacharin pro svou cenu a postavení nedostatkového zboží pašován obyvateli horských oblastí českého pohraničí – zejména na hranici s Německem. Pašování cukerinu za dob Rakouska-Uherska si vzal spisovatel Franta Sauer jako námět pro svoji knihu Pašeráci.[zdroj?]
Sacharin se vyrábí z uhlí jako vedlejší produkt. Synteticky se vyrábí z toluenu.
Sacharin je bílá krystalická látka či bílý krystalový prášek bez zápachu nebo s nepatrnou aromatickou vůní. Ve vodě je prakticky nerozpustný, dobře rozpustný je v zásaditých roztocích a mírně rozpustný je v ethanolu.[3] Jedná se o poměrně kyselou sloučeninu, která tvoří nejčastěji soli se sodíkem, které jsou ve vodě dobře rozpustné. Méně častější soli sacharinu jsou vápenaté a draselné.[4]
Sacharin byl objeven v roce 1879 a je spojován se jménem chemika Constantina Fahlberga působícího na Univerzitě Johnse Hopkinse v USA.[5] Méně je známo jméno Ira Ramsena, který tuto látku náhodně objevil v laboratoři spolu s Fahlbergem. Nicméně Fahlberg byl rychlejší, nechal si sacharin patentovat a značně na něm zbohatl.[4] Sacharin byl používán už od roku 1887, ale výnosnou se výroba stala hlavně během 1. světové války, kdy nedostatek potravin včetně cukru zvýšil poptávku po sacharinu, a tím také jeho cenu.[6] Ačkoli byly po roce 1945 některé nápoje doslazovány kombinací sacharózy a sacharinu, nápoje s nižším obsahem cukru začaly být více oblíbené až po představení aspartamu v 80. letech 20. století.[5]
Spolu s aspartamem patří mezi nejpoužívanější nízkoenergetická sladidla.[5] Jsou jím doslazovány potraviny, nápoje a také zubní pasty.[7] Využití nachází i ve farmacii, kde slouží k úpravě chuti.[4] Původní výhodou při využití sacharinu v potravinářském průmyslu byla jeho nízká cena, s postupným nárůstem obezity však nabyl na významu pro snížení kalorií. Jeho nevýhodou je hořká pachuť.[8]
Zda je konzumace sacharinu bezpečná začalo být zpochybňováno začátkem 70. let 20. století, kdy studie provedené na samcích potkanů ukázaly zvýšenou incidenci rakoviny močového měchýře.[5] Na základě studií provedených na zvířatech rostly obavy z použití sacharinu, které vyvrcholily v roce 1977.[9] Důsledkem toho bylo v Kanadě používání sacharinu zakázáno. V USA se tento zákaz prosadit nepodařilo, a tak potraviny, které obsahovaly sacharin, musely nést varovné označení, že sacharin může způsobovat rakovinu u laboratorních zvířat.[8] V roce 1980 Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny na základě výsledků pokusů na zvířatech zařadila sacharin do skupiny 2B, tedy možné karcinogeny.[6]
Pozdější studie však tato tvrzení vyvrátily s vysvětlením, že mechanismus vzniku rakoviny byl specifický pro potkany a není uplatňován u lidské populace.[5] Vylučovací soustava potkanů má totiž jiné fyziologické vlastnosti než vylučovací soustavy člověka.[10] Vyšší osmolarita moči hlodavců vede k vyššímu vylučování krystalů vápenatých solí kyseliny fosforečné, které působí cytotoxicky na povrchových vrstvách epitelu močového měchýře. To může vést k hyperplazii a následnému vzniku nádoru.[8]
Vzhledem k novým poznatkům byl v roce 2000 v USA zrušen zákon o značení výrobků s obsahem sacharinu varovným tvrzením.[9] Výzkumy nepotvrdily vztah mezi konzumací sacharinu a výskytem rakoviny močového měchýře ani u lidí s jeho vysokým přívodem.[5] Dle EPA (United States Environmental Protection Agency) a nejnovějších vědeckých poznatků, nepředstavují pro člověka sacharin a jeho soli v současné době nebezpečí a nemají toxické, karcinogenní, mutagenní ani teratogenní účinky.[11] Akceptovatelný denní příjem sacharinu je dle WHO 0–5 mg na kg tělesné váhy.[12]
Ačkoliv byla sladidla uznána zdravotně nezávadnými, v posledních letech se můžeme setkat s názory o možném rozvoji metabolických poruch u některých lidí. Tato problematika se stala předmětem mnoha studií, které se shodující v tom, že konzumace sladidel může způsobovat glukózovou intoleranci potkanů, a také změny mikrobiomu u některých lidí.[13] První záznam o interakci sladidel a mikrobiomu byl popsán v roce 1980, a to dokonce přes omezenou znalost sekvenční techniky DNA. V této studii se ukázalo, že sacharin u potkanů mění poměr aerobních a anaerobních mikroorganismů.[14] Společným cílem studií zaměřujících se na interakci sacharinu a mikrobiomu je snaha dokázat, že konzumace sladidel není výhodná, protože existují jisté vzájemné interakce sladidel se zažívacím traktem. Přesto v populaci stále převládá názor, že tato sladidla nemohou mít žádné negativní dopady, neboť neobsahují žádné kalorie.[15]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
