組氨酸(英語:Histidine[1], C6H9N3O2)簡寫為His或H,α氨基酸結合咪唑官能團。是存在於蛋白質之中最普遍的20種氨基酸之一。初以為只針對嬰幼兒是必需的,較長期的研究表明,它也是成年人必不可少的必需氨基酸。等電點為7.59,是鹼性氨基酸,生理條件下帶正電荷。他的合成密碼子為 CAU 及 CAC。組氨酸在1896年由德國醫師艾布瑞契·科塞爾(Albrecht Kossel)首次分離出來。
組氨酸 | |
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縮寫 | His, H |
識別 | |
CAS編號 | 71-00-1 ![]() |
PubChem | 773 |
ChemSpider | 6038 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N |
ChEBI | 57595 |
DrugBank | DB00117 |
KEGG | D00032 |
IUPHAR配體 | 3310 |
性質 | |
化學式 | C6H9N3O2 |
摩爾質量 | 155.16 g·mol⁻¹ |
pKa | pKa2 = 6.0 (咪唑環) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
來源
化學性質
組氨酸的咪唑鏈的pKa大約為6,但總體來看此氨基酸的pKa為7.6。這代表着,於生理上有關的pH值,其相對小的變化會改變平均電荷。在pH小於6時,咪唑鏈會被質子化,有如亨德森-哈塞爾巴爾赫方程所描述的。 當質子化時,咪唑鏈具有兩個NH鍵結並帶正電荷。此正電荷相等地分散於兩個氮原子間,並且形成兩個重要的共振結構。
芳香性
H組氨酸的咪唑鏈在全pH值下為芳香環的形式。 其含有六個pi電子,其中四個電子來自兩個雙鍵,另外兩個來自氮原子的孤對電子。並且可以形成 pi stacking 的交互作用,[2],可是帶正電荷會使此種情形更複雜化[3]。在兩種情形下都不會吸收280nm波長的光譜,可是卻比一些其他的氨基酸於紫外光譜下落在更低的吸收區間。[4][5]
代謝
此氨基酸為組織胺以及肌肽生物合成的前體。
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b7/Histidine_decarboxylase.svg/320px-Histidine_decarboxylase.svg.png)
組氨酸氨裂解酶將組氨酸轉變為氨以及尿刊酸。缺少此酶將導致組氨酸血症這個罕見的代謝疾病。在放線菌門及絲狀真菌中,如粉色麵包黴菌,組氨酸可被轉變成為抗氧化劑麥硫因[6]。
補充
作用
可作為生化試劑和藥劑,還可用於治療心臟病,貧血,風濕性關節炎等的藥物。
補充圖片
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組氨酸
參考資料
參閱
外部連結
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