維他命B12（Vitamin B12）為B族維他命之一，是一類含鈷的複雜有機化合物。 其分子結構是以鈷離子為中心的咕啉環和5,6-二甲基苯並咪唑為鹼基組成的核苷酸。化學式為C63H88O14N14PCo，分子量為1355.37 g/mol。
 | |
 | |
| 臨床數據 | |
|---|---|
| 給藥途徑 | 口服、靜脈注射 |
| ATC碼 | |
| 法律規範狀態 | |
| 法律規範 |
|
| 藥物動力學數據 | |
| 生物利用度 | readily absorbed in distal half of the ileum |
| 血漿蛋白結合率 | Very high to specific transcobalamins plasma proteins Binding of hydroxocobalamin is slightly higher than cyanocobalamin. |
| 藥物代謝 | 肝 |
| 生物半衰期 | 約6天（在肝臟中為400天） |
| 排泄途徑 | 腎 |
| 識別資訊 | |
| |
| CAS編號 | 68-19-9  |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| 化學資訊 | |
| 化學式 | C63H88CoN14O14P |
| 摩爾質量 | 1355.37 g/mol |
| 3D模型（JSmol） | |
| |
| |
概念
維他命B12一詞有兩種不同含義。一是廣義上指一組含鈷化合物即鈷胺素（cobalamins）：氰鈷胺（cyanocobalamin，經氰化物提純而成的人工成品）、羥鈷胺（hydroxocobalamin，即維他命B12α）及維他命B12的兩種輔酶形式，甲鈷胺（methylcobalamin, MeB12）和5-脫氧腺苷鈷胺素（5-deoxyadenosylcobalamin），又名腺苷鈷胺（adenosylcobalamin, AdoB12）。二是更特定的含義，僅指以上各種形式中的一種即氰鈷胺，是B12來自食物和營養補充的主要形式。
偽-B12（Pseudo-B12）指的是在特定生物中發現的類似B12的物質，如市面上的「螺旋藻」營養補充劑等非細菌源，這些物質對人體沒有B12的生物活性[1][2]。
歷史
1930年代，美國內科醫生卡斯爾（W.B. Castle）發現在正常人胃部可分離出一種「內因子」，但卻無法在惡性貧血病患的胃分泌物中發現，而這類惡性貧血的患者食用動物的肝臟之後，能改善病情，卡斯爾醫生便假設能預防惡性貧血的「外因子」存在於動物的肝臟當中。1934年，喬治·惠普爾、喬治·邁諾特、威廉·莫菲因為「發現貧血的肝臟治療法」（"for their discoveries concerning liver therapy in cases of anaemia"）獲得諾貝爾生理學或醫學獎。1948年-1949年，兩位化學家在美國分離出這個抗貧血的因子，並確定此因子為維他命B12。現時，我們知道人體靠胃的上半部來吸收維他命B12。
全合成
最早的維他命B12全合成是由伍德沃德[3] 和阿爾伯特·艾申莫瑟（Albert Eschenmoser）[4] 完成的，至今仍是有機合成的經典之作。由於當時表徵技術（主要是核磁比較落後）的限制，該全合成的真實性曾受到有機化學界的懷疑。
工業合成
工業上一般採用丙酸桿菌發酵的方式合成維他命B12[5]，此方法不會產生有毒的副產品，較為安全。通過控制發酵環境條件，可以提高產率。
性質
維他命B12是唯一含有主要礦物質的維他命。水溶性。在吸收時需要與鈣結合，大部分為小腸所吸收。人體只能利用甲鈷胺和腺苷鈷胺，其他鈷胺素要在細胞中轉化為這兩種形式才能被人體利用。
來源
維他命B12源於泥土或腸道中的細菌；有些動物（亦包括實行生素食主義而胃腸健康無虞之人類）雖其大腸內各種細菌亦生成維他命B12，其自身卻無法吸收利用[6]。
草食性動物藉由腸胃道內的細菌發酵產生維他命B12；人類的腸道菌雖可發酵產生維他命B12，但因發酵處位於大腸，而只有小腸才能吸收，故人體無法利用這些維他命B12[6]，必須從動物性食品中攝取維他命B12，例如蛋類、奶類、魚類、貝類、肉類等[7][8]。全素食者可食用標示額外添加維他命B12的食品，或人工合成的維他命B12補充劑，避免維他命B12缺乏造成惡性貧血[7][8]。
啤酒酵母是否能製造維他命B12有待釐清，但市面上有額外添加維他命B12的啤酒酵母商品[7][9]。
菇類（如洋菇、盤菌菇、蠔菇等）表面可以檢測到維他命B12，但菇肉本身的維他命B12含量很低，推測菇類的維他命B12不是自行產生，而是附着在菇類表面的細菌所製造[7][10]。
海藻類（如海帶、紫菜、螺旋藻、藍綠藻等）以及黃豆發酵物食品（如味噌、納豆、天貝、豆瓣醬等）所含有的維他命B12，大多是沒有生物活性的類似物[7][11][12]。業者由於檢驗方法的精準度不足，無法區分真正的維他命B12和類似物，而類似物在人體內會干擾正常維他命B12的代謝[7]。
植物性食品含維他命B12的包括仙人掌、全麥、糙米、海藻（尤以綠藻、螺旋藻、紫菜、海帶為甚，惟當中部分屬偽B12）、苜蓿芽、小麥草、米糠、雛菊、香菇、大豆與泡菜，然而長期不攝食上述食品之純素食者則有缺乏的危險；純素食者可由各種發酵豆製品與酵母衍生食物，例如味噌、腐乳、豆豉、無酵母啤酒、未經高溫油炸處理之臭豆腐等含活酵母之食品，由活酵母於食用者腸胃內代謝產生維他命B12，來避免缺乏問題[13][14][來源可靠？]。奶蛋素食者較無缺乏問題，其可由奶類、蛋類等動物性食品獲取維他命B12。
明日葉曾經被認為含有維他命B12，但後續研究指出係因傳統的檢測方法會驗出表面細菌所產生的維他命B12（同上述菇類的原因），最新調查顯示其本身不含維他命B12[10]。
生理功能
輔酶B12參與的反應主要有兩類：[17]
- 碳上的氫原子與鄰位碳上一個基團之間的交換，例如由甲基丙二酰CoA合成琥珀酰CoA的過程。一般認為反應是自由基機理，腺苷鈷胺的Co-C鍵均裂後，AdCH2·奪取基質的氫原子，然後基質環化為環丙烷，再開環，從AdCH3奪去一個氫原子，形成重排產物。
- 兩個分子之間的甲基轉移，例如下面提到的由同型半胱氨酸合成甲硫氨酸的反應。先是甲基四氫葉酸的甲基轉移到鈷胺素上，生成甲鈷胺，然後再由甲鈷胺對基質硫醇發生甲基化。
在甲硫氨酸循環中，同半胱氨酸（Homocysteine）接受N5-甲基四氫葉酸的甲基轉變為甲硫氨酸的反應，需要以維他命B12作為輔酶的N5-甲基四氫葉酸轉甲基酶的催化。若體內維他命B12缺乏，甲硫氨酸循環就不能正常進行，後果有三方面：一、甲硫氨酸的合成受阻。二、堆積過多的同半胱氨酸會導致同半胱氨酸尿症（Homocystinuria）的出現。三、四氫葉酸的再生受到很大影響。而四氫葉酸是轉運甲基的工具，嘌呤和嘧啶的合成都需要它提供甲基。結果，核酸合成障礙將導致細胞分裂的不正常，症狀有巨幼紅血球性貧血（megaloblastic anemia），即惡性貧血。
氰鈷胺中與Co+連接的CN基被5-脫氧腺苷取代生成鈷胺酰胺輔酶（B12輔酶）。鈷胺酰胺輔酶可增加葉酸的利用率，促進糖類、脂肪和蛋白質的代謝。
維他命B12是一個共基質參與甲基化和合成核酸和神經遞質，如血清素，多巴胺和去甲腎上腺素的各種細胞反應(6.7)。這是必要的trimonoamine神經遞質的合成可增強抗抑鬱的功能。細胞內濃度的維他命B12可以通過同型半胱氨酸的總血漿濃度，這可以通過使用5- methyletetrahydrofolate作為甲基供體基團的酶促反應轉化為蛋氨酸(8,9)。因此，高半胱氨酸的血漿濃度落入如維他命B12的細胞內濃度上升。需要高半胱氨酸的生產蛋氨酸的，這是參與許多生化過程包括單胺神經遞質血清素，去甲腎上腺素和多巴胺的remethylation維他命B12的活性代謝物(7,10)。因此，在維他命B12缺乏可能干擾這些神經遞質的產生和功能。
用法
適應症
不良反應
參考文獻
外部連結
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
