甲硫氨酸

甲硫氨酸（英語：Methionine, /mɪˈθaɪəniːn/^[2]），又稱蛋氨酸，可簡寫為「Met」或「M」^[3]，在所有後生動物中它是一種必需氨基酸。與半胱氨酸一起，甲硫氨酸是兩個含硫蛋白原氨基酸之一。對人而言是唯一的含硫必需氨基酸，由mRNA上擔任起始密碼子的AUG密碼子編碼。甲硫氨酸最早由美國生物化學家約翰·霍華德·穆勒（英語：John Howard Mueller）於1921年分離提純^[4]。

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甲硫氨酸（蛋氨酸） Methionine
IUPAC名 Methionine 2-氨基-4-甲硫基丁酸
別名	甲硫氨酸 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
識別
縮寫	Met, M
CAS號	59-51-8  Y 63-68-3（(L-isomer)）  Y 348-67-4（(D-isomer)）  Y
PubChem	876
ChemSpider	853, 5907 (L-isomer)
SMILES	CSCC[C@H](N)C(=O)O
InChI	1/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
ChEBI	16811
KEGG	D04983
性質
化學式	C5H11NO2S
摩爾質量	149.21 g·mol−1
外觀	白色晶狀粉末
密度	1.340 g/cm3
熔點	281 °C（554 K）（分解）
溶解性（水）	可溶
pKa	2.28 (羧基), 9.21 (氨基)[1]
藥理學
ATC代碼	V03AB26（V03），QA05BA90, QG04BA90
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

甲硫氨酸與生物體內各種含硫化合物的代謝密切相關、是體內活性甲基和硫的主要來源^[5]。甲硫氨酸在血管新生過程中發揮重要作用，此外，甲硫氨酸也是一種解毒劑，能通過提供巰基夠緩解銅中毒等重金屬中毒^[6][7]。

化學結構

甲硫氨酸是一種α-氨基酸。換言之，甲硫氨酸的氨基與羧基都與α碳相連，其側鏈是一個硫醚基團，因此分子極性較低，可歸類為非極性氨基酸。與另一種含硫氨基酸半胱氨酸不同，甲硫氨酸親核性不強，不過仍然可以與一部分親電分子反應^[8]。

甲硫氨酸有L型及D型兩種，天然狀態下的甲硫氨酸基本都是L型^[5]。

生物化學

甲硫氨酸由mRNA上的AUG密碼子編碼，這個密碼子位於開放讀框第一位時，也是起始密碼子。甲硫氨酸通常位於蛋白質內部，一般不參與酶活性中心的共價催化^[8]。

在人體內，甲硫氨酸對血管新生相當重要。對於重金屬中毒患者，甲硫氨酸能夠通過提供巰基緩解中毒症狀^[6]。一些研究表明限制甲硫氨酸攝入能夠提高動物壽命，但這種現象是否具有普適性依然存在爭議^[5]。另外，甲硫氨酸可能會經由提供甲基基團影響DNA甲基化，進而對腫瘤生長產生影響^[9][10]。

合成與代謝

甲硫氨酸分解代謝

大部分細菌、真菌，以及植物都具有以天冬氨酸為基質合成甲硫氨酸的能力^[11]，但包括人類在內的動物無法自主合成甲硫氨酸，因此必須攝入甲硫氨酸才能維持生存。因此，對人類以及牲畜來說，甲硫氨酸是一種必需氨基酸^[5]。因動物飼料中通常會缺乏甲硫氨酸，一種彌補措施是添加甲硫氨酸進行補強^[5][12]。

代謝方面，生物體內的甲硫氨酸一般先由甲硫氨酸腺苷轉移酶轉化為甲基供體S-腺苷甲硫氨酸（SAM）。S-腺苷甲硫氨酸失去甲基之後，會轉化為S-腺苷-L-高半胱氨酸（SAH）。S-腺苷-L-高半胱氨酸可經由水解作用生成高半胱氨酸，再經由轉硫通路轉化為半胱氨酸，或藉助四氫葉酸提供的甲基重新轉化為甲硫氨酸^[13]。

代謝性疾病

以下代謝性疾病會影響蛋氨酸的降解。

• 結合性丙二酸及甲基丙二酸血症 (CMAMMA)
• 高胱氨酸尿症
• 甲基丙二酸血症
• 丙酸血症

工業合成

工業上通常使用甲硫醇、丙烯醛和氰化氫合成甲硫氨酸^[5][14]。工業合成的甲硫氨酸產品中同時含有D-甲硫氨酸與L-甲硫氨酸。為了滿足製藥等行業的需求，可以使用酶將同時含有D-甲硫氨酸與L-甲硫氨酸的產品轉化為純L-甲硫氨酸^[5]。

參考文獻

1. Dawson, R.M.C.; et al. Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959.
2. Methionine. Oxford University Press. [2021-08-09]. （原始內容存檔於2018-06-12）.
3. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [5 March 2018]. （原始內容存檔於9 October 2008）.
4. Pappenheimer AM. A Biographical Memoir of John Howard Mueller (PDF). Washington D.C.: National Academy of Sciences. 1987 [2021-08-09]. （原始內容存檔 (PDF)於2021-10-13）.
5. Willke, Thomas. Methionine production—a critical review. Applied Microbiology and Biotechnology. 2014, 98 (24): 9893–9914. ISSN 0175-7598. doi:10.1007/s00253-014-6156-y.
6. Methionine. WebMD. [2021-08-09]. （原始內容存檔於2017-09-12）.
7. 張天民; 張瑞菊. 食品安全与健康. 2011: 161 [2021-08-09]. ISBN 978-7-5019-7890-8. （原始內容存檔於2021-10-16）.
8. Methionine M (Met). University of Arizona. [2021-08-09]. （原始內容存檔於2021-08-09）.
9. Cavuoto P, Fenech MF. A review of methionine dependency and the role of methionine restriction in cancer growth control and life-span extension. Cancer Treatment Reviews. 2012, 38 (6): 726–36. PMID 22342103. doi:10.1016/j.ctrv.2012.01.004.
10. Cellarier E, Durando X, Vasson MP, Farges MC, Demiden A, Maurizis JC, Madelmont JC, Chollet P. Methionine dependency and cancer treatment. Cancer Treatment Reviews. 2003, 29 (6): 489–99. PMID 14585259. doi:10.1016/S0305-7372(03)00118-X.
11. Ferla, Matteo P.; Patrick, Wayne M. Bacterial methionine biosynthesis. Microbiology. 2014, 160 (8): 1571–1584. ISSN 1350-0872. doi:10.1099/mic.0.077826-0.
12. Rules and Regulations. Federal Register. March 14, 2011, 76 (49): 13501–13504 [2021-08-09]. （原始內容存檔於2011-07-21）.
13. Sanderson, Sydney M.; Gao, Xia; Dai, Ziwei; Locasale, Jason W. Methionine metabolism in health and cancer: a nexus of diet and precision medicine. Nature Reviews Cancer. 2019, 19 (11): 625–637. ISSN 1474-175X. doi:10.1038/s41568-019-0187-8.
14. Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2

參看

• 維他命U（英語：S-Methylmethionine）
• 尿囊素
• N-甲酰甲硫氨酸
• 對乙酰氨基酚中毒
• 光反應氨基酸類似物（英語：Photo-reactive amino acid analog）

外部連結

• Rudra, M. N.; Chowdhury, L. M. Methionine Content of Cereals and Legumes. Nature. 30 September 1950, 166 (568): 568. Bibcode:1950Natur.166..568R. doi:10.1038/166568a0.