三甲基氯矽烷(分子式:(CH3)3SiCl),也稱氯化三甲基矽烷、氯代三甲基矽烷、三甲基一氯矽烷,室溫下為無色液體,是鹵代矽烷的一種,在有機合成中有很多用途。[1] 它在無水情況下穩定,但遇水即分解,生成六甲基二矽氧烷和鹽酸。
三甲基氯矽烷 | |||
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IUPAC名 Trimethylsilyl chloride | |||
別名 | 氯化三甲基矽烷、 氯代三甲基矽烷、 三甲基一氯矽烷 | ||
縮寫 | TMSCl | ||
識別 | |||
CAS號 | 75-77-4 ![]() | ||
PubChem | 6397 | ||
ChemSpider | 6157 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYAM | ||
RTECS | VV2710000 | ||
性質 | |||
化學式 | (CH3)3SiCl | ||
摩爾質量 | 108.94 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色有刺激性臭味的液體 潮濕空氣中發煙 | ||
密度 | 0.856 g/cm3 (液) | ||
熔點 | −40 °C (233.2 K) | ||
沸點 | 57 °C (330.2 K) | ||
溶解性(水) | 反應 | ||
結構 | |||
分子構型 | 四面體 (Si) | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R11, R14, R20, R21, R35, R37 | ||
安全術語 | S:S16, S26, S36, S37, S39, S45 | ||
歐盟分類 | 可燃 (F) 腐蝕性 (C) | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | −28 °C | ||
自燃溫度 | 400 °C | ||
相關物質 | |||
相關鹵代矽烷 | 三甲基氟矽烷 三甲基溴矽烷 三甲基碘矽烷 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
用途
三甲基氯矽烷在有機化學中有很廣泛的用途,既可作為三甲基矽基的來源,也可在無水情況下提供氯離子。
醇、胺、羧酸和金屬炔化物與三甲基氯矽烷迅速反應,分別生成三甲基矽醚、三甲基矽基胺類、三甲矽基酯和三甲矽基炔烴,可用於保護相應的官能團。用三甲基氯矽烷保護羥基的反應一般在三級胺中進行。保護後的化合物可通過與氟離子作用而脫去保護基。三甲矽基對酸是不穩定的,並且三甲矽基的引入會使化合物的揮發性增強,使得某些生化樣品更易被質譜和氣相色譜分析。
三甲基氯矽烷與醇的反應會生成一分子的氯化氫,形成無水氯化氫的醇溶液。此溶液可以與酮和羧酸反應,用於溫和合成相應的縮酮和酯。
三乙胺和二異丙基氨基鋰存在下,三甲基氯矽烷與可以烯醇化的醛、酮和酯反應,將其轉化為三甲矽基烯醇醚。此類矽烯醇醚是很重要的烯醇負離子等價物,可以發生向山羥醛反應、米高加成、Rubottom氧化反應(用mCPBA氧化為α-羥基酮)、烷基化等多種反應。
用三甲基氯矽烷作原料,可以合成其他三甲基矽基化合物,包括:三甲基氟矽烷、三甲基溴矽烷、三甲基碘矽烷、三甲基氰矽烷、三甲基疊氮矽烷[2]、三氟甲磺酸三甲矽酯(TMSOTf)等。其合成反應的通式如下:
- ,MX指相應鹵素或擬鹵素的鹽。
三甲基氯矽烷的其他反應:
參見
參考資料
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