烯醇

烯醇（Enol）指的是雙鍵碳上連有羥基的一類化合物，其（下圖右）與羰基化合物（下圖左）成互變異構：

通常在平衡中烯醇式占的很少。這是由於氧的電負性大於碳，因而碳氧雙鍵更加穩定。

隨着α氫的活潑性增大，失去氫後形成的碳負離子穩定性增大，烯醇式也能成為平衡中主要的存在形式。比如1,3-二羰基化合物中烯醇式的比例明顯增加。類似的例子還可以是1,1,1-三氟-2,4-戊二酮。

酮式及烯醇式的含量和溶劑的極性也很有關係，非質子溶劑對烯醇式有利，因為可以幫助分子內氫鍵的形成。如乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量在乙醇中為10%-13%，而在正己烷中為49%。

天然存在的維生素C即具有烯二醇的結構，因此維生素C具有酸性，又稱為抗壞血酸。

維生素C的酸性

烯醇陰離子

烯醇陰離子的氧端和碳端都帶有部分負電荷，因此有兩個反應位點。這種具有雙位反應性能的負離子為兩位負離子。反應在哪端發生取決於實際情況。一般來講，碳端親核性強，在親核反應時主要是負的碳原子作為親核試劑去進攻，形成新的碳碳鍵；氧端鹼性比較強，因此碳負離子和烯醇負離子與質子結合的速率有很大的差別。但是動力學控制的烯醇是不穩定的，只要時間足夠長，都將轉變為熱力學控制的羰基化合物。

參見

• 酮式-烯醇式互變異構
• 烯醇醚 - 烯醇鹽

參考資料

• 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 978-7-04-017755-8