水楊酸

水楊酸^[1]（INN：salicylic acid）又名柳酸、鄰羥基苯甲酸^[2]、2-羥基苯甲酸，是一種有機酸，為植物的次生代謝產物。人工合成可由苯甲酸經羥基化，或由反式肉桂酸通過側鏈β氧化而獲得。因其最初從柳樹皮（Salix alba）中提取而得名，拉丁語 salix 「柳」之義。

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水楊酸
IUPAC名 2-Hydroxybenzoic acid 2-羥基苯甲酸
英文名	Salicylic acid
別名	柳酸
識別
CAS號	69-72-7  Y
PubChem	338
ChemSpider	331
SMILES	O=C(O)c1ccccc(O)c1
InChI	1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
InChIKey	YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
EINECS	200-712-3
ChEBI	16914
RTECS	VO0525000
DrugBank	DB00936
KEGG	D00097
IUPHAR配體	4306
性質
化學式	C6H4(OH)(COOH)
摩爾質量	138.121 g·mol⁻¹
外觀	帶狀態結晶或輕質的結晶性粉末
密度	1.443 g/cm3 (20℃)
熔點	158.6℃
沸點	211 ℃ (2666 Pa)
溶解性（水）	0.248g/100 mL (25℃)
log P	2.061
pKa	2.98 (25℃)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

水楊酸存在於自然界的柳樹皮、白珠樹葉及山樺中，在植物體內以游離態和葡萄糖苷的形式存在；作為一種植物激素，具有調控植物生長發育的作用，如：誘導開花、誘導植物產生系統獲得抗病性等。在人體內可由水楊苷代謝得到。

水楊酸廣泛應用於有機合成中，也作為藥物，其具有與乙醯柳酸（阿士匹靈）相近的結構與藥效，可用於治療痤瘡^[3]。

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  水楊酸的鍵線式
• 
  乙酰水楊酸的鍵線式

歷史

公元前五世紀左右，希臘醫生希波克拉底在記錄中提到一種從柳樹樹皮中提取的苦味粉末可以用於止痛和退燒。這一辦法還見於蘇美、黎巴嫩和亞述古文獻的記載。切諾基人與其他北美原住民有用樹皮浸出液治療發燒的傳統^[4]，他們使用植物的內側樹皮製成藥物並用於鎮痛。1763年，一名英國牧師愛德華（埃德蒙德）·斯通指出柳樹樹皮可有效退燒^[5]。

1828年，法國藥劑師亨利·勒魯克斯與意大利化學家拉斐爾·皮里亞提取出了柳樹皮中的有效成分，並以白柳的拉丁文學名Salix alba將其命名為水楊苷。皮里亞透過分解該物質得到了水楊酸。

1839年，德國研究人員還從旋果蚊子草中提取了水楊酸。雖然他們的提取物具有相同的療效，但也對消化系統有副作用，如導致胃發炎、出血、腹瀉，高劑量攝入時會導致死亡。

化學性質

水楊酸易溶於乙醇、乙醚、氯仿、苯、丙酮、松節油，不易溶於水，20°C時溶解度為每100毫升0.2克^[6]。

植物激素

水楊酸是一種酚類激素，可調節植物的生長發育，對植物的光合作用、蒸騰作用與離子的吸收與運輸也有調節作用。水楊酸同時也可以誘導植物細胞的分化與葉綠體的生成。水楊酸還作為內生信號參與植物對病原體的抵禦^[7]，通過誘導組織產生病程相關蛋白，當植物的一部分受到病原體感染時在其他部分產生抗性。通過形成揮發性的水楊酸甲酯，這一信號還可在不同植物間傳遞^[8]。

藥用

水楊酸在古代已經被用於緩解疼痛和發燒、同時還有消炎作用^[9]。

現代醫學中，水楊酸甲酯也被用於緩解關節和肌肉疼痛；水楊酸膽鹼廣泛用於治療口腔潰瘍。

浸泡在水楊酸中的化妝棉可用於化學性去除皮膚角質

外敷時，與果酸（α-羥基酸）類似，水楊酸是很多護膚品中的關鍵去角質成分，用於藥品時，可治療痤瘡、脂溢性皮炎、銀屑病、雞眼、毛囊角化症^[10]。用於脫去肥厚的繭時，其典型的濃度是6%的阿士匹靈-凡士林膏，塗抹在該部位1小時，再洗去即可。

水楊酸外用對微生物有抗菌性，其防腐力近於酚。水楊酸可使角質溶解，其製劑濃度不同而藥理作用各異：

• 1％-3％有角化促成和止癢作用；常見非處方(OTC)可購的水楊酸洗髮水含水楊酸3%
• 5％-10％具有角質溶解作用，可使角質層中連接鱗細胞間粘合質溶解，從而使角質鬆開而脫屑，亦可產生抗真菌作用（因去除角質層後並抑制真菌生長，水楊酸能幫助其他抗真菌藥物的穿透，並抑制細菌生長）。
• 25％濃度具有腐蝕作用，可脫除肥厚的胼胝。適用於皮脂溢出，脂溢性皮炎，淺部真菌病，疣，雞眼，胼胝及局部角質增生。

其他用途

• 雖然大劑量的水楊酸對人體有害，但水楊酸常用作食品中的防腐劑和牙膏抗菌劑。對某些對水楊酸過敏的人而言，即使小劑量接觸可能也是有害的。
• 水楊酸鈉是一種常用的真空紫外熒光粉，可發出波長420nm的熒光^[11]。
• 水楊酸甲酯搽劑可緩解關節和肌肉疼痛^[12]。

次水楊酸鉍是一種常見的胃藥，用於治療腹瀉、噁心、胃灼熱和胃氣脹。也是一種溫和的抗生素。

膽鹼水楊酸局部使用，可以治療口腔潰瘍。

安全性

水楊酸可引起接觸性皮膚炎。大面積使用吸收後，可出現水楊酸全身中毒徵狀，如頭暈，神志模糊，精神錯亂，呼吸急促，持續性耳鳴，劇烈或持續頭痛，刺痛。

有糖尿病，四肢周圍血管疾病者，或嬰幼兒，使用水楊酸25％-60％乳膏或軟膏、水楊酸15％-50％硬膏、水楊酸17％凝膠、水楊酸13.6％-26％溶液等應慎重考慮，有可能引起念珠性炎症或潰瘍，甚至致死；對皮炎或皮膚感染使用水楊酸25％-60％乳膏或軟膏、水楊酸40％-50％硬膏，亦需注意。

水楊酸可以抑制外毛細胞基底側膜動力蛋白（Prestin）的活性，因而具有耳毒性^[13][14]。對於缺鋅的患者可能導致暫時性失聰。這一發現基於對白鼠的臨床試驗。給缺鋅大白鼠注射水楊酸會導致失聰，而同時注射鋅溶液可治癒失聰。給缺鋅大白鼠注射鎂溶液沒有治癒水楊酸性失聰。

沒有專門的對水楊酸對妊娠造成的影響的研究。妊娠的前三個月口服水楊酸（或阿士匹靈）不會增加胎兒畸形的概率，但在妊娠晚期服用可能導致胎兒顱內出血^{[15][需要完整來源]}。即使在妊娠後期外用水楊酸也不會造成不良影響。許多外用皮膚病藥物含有水楊酸，沒有報告表明外用水楊酸有致畸風險^[16]。

過量的水楊酸可導致水楊酸中毒，臨床表現為代謝性酸中毒和呼吸性鹼中毒。急性患者的發病率為16%，死亡率為1%^[17]。

有些人對水楊酸及其衍生物過敏。

美國食品和藥品管理局建議在使用含有水楊酸（或任何其他抗氧化劑）的護膚品時配合使用防曬護膚產品^[18]。

雖然沒有數據表明使用水楊酸會導致雷爾氏綜合症，美國國家雷爾氏綜合症基金會建議兒童和青少年（年齡16歲以下）儘量減少服用水楊酸與阿士匹靈^[19]。

合成

白柳的樹皮中可提取出水楊酸

生物體中水楊酸可由苯丙氨酸合成得到。

水楊酸的工業生產是通過柯爾伯-施密特反應用苯酚與二氧化碳在高溫（390K）高壓（100大氣壓）下合成水楊酸的鈉鹽，再通過硫酸酸化得到水楊酸。

水楊酸也可通過水解阿士匹靈（乙醯柳酸）或水楊酸甲酯得到^[20]。