鍵線式

鍵線式（英語：Skeletal formula），也稱骨架式、拓撲式、折線簡式，是在紙面表示分子結構的一種方法，在表示有機化合物的立體結構時尤其常用。用鍵線式表示的結構簡明易懂，並且容易書寫。^[1]

SSRI類抗抑鬱藥艾司西酞普蘭的鍵線式結構。只有雜原子、碳-碳鍵和立體化學特徵表現出來，所有的碳原子、氫原子和碳-氫鍵都被省略。

規則

在用鍵線式表示複雜有機化合物的結構時有以下幾點規則：

• 畫出分子骨架：畫出除碳-氫鍵外的所有化學鍵。通常所有的氫原子及碳-氫鍵均省略不畫，碳原子用相鄰的線的交點表示，一般情況下不用註明。單鍵用線段表示，雙鍵和三鍵分別用平行的兩條和三條線表示。對碳原子而言，單鍵和雙鍵之間鍵角為120°，涉及三鍵的鍵角為180°。氫原子數可根據碳為四價的原則而相應地在碳上補充。例如，碳與兩個基團相連時，補充兩個氫；與三個基團相連時，補充一個氫，等等。
• 如化合物的鍵序不是整數，則可用虛線表示。

• 
  3-己烯
• 
  1-己烯，屬於末端烯烴
• 
  3-己炔
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  1-己炔，屬於末端炔烴

乙醇的鍵線式結構。

• 環形結構用相應邊數的多邊形來表示。
• 苯的結構可用兩種方法表示（右）。左圖更準確，但不適於表示多環芳香化合物，也不適用於解釋機理；右圖雖然只是苯的共振結構之一，但卻是較常用的一種表示方法。

• 官能基需要標明。標明時可以縮寫（如-CN），也可以不縮寫（如-C≡N）。

• 雜原子（非碳、氫原子）不得省略，並且其上連有的氫也一般不省略，見右圖的乙醇結構。

縮寫

• 某些基團或原子通常以特定的字母代替，常用的縮寫見下，使用較不常用的縮寫時通常會特殊說明：
  • X：鹵素原子
  • M：金屬或鹼金屬原子
  • R：烷基、烴基或任何基團
  • Me：甲基
  • Et：乙基
  • n-Pr：正丙基
  • i-Pr：異丙基
  • Bu：丁基
  • i-Bu：異丁基
  • s-Bu：仲丁基
  • t-Bu：三級丁基
  • Pn：戊基
  • Hx：己基
  • Hp：庚基
  • Cy：環己基
  • Ar：任何芳基
  • Bn：苯甲基
  • Bz：苯甲酰基
  • Ph：苯基
  • Tol：甲苯基
  • Xy：二甲苯基
  • Ac：乙酰基（多用於有機化學）、乙酸根（多用於無機化學）
  • Bs：對溴苯磺酰基
  • Ns：對硝基苯磺酰基
  • Tf：三氟甲磺酰基
  • Ts：對甲苯磺酰基

• 反應物屬於對映異構體之一時，需要將其立體化學特徵表現出來。
  • 實線代表位於平面上的鍵
  • 楔形線表示向上伸出紙面，朝向觀察者的鍵
  • 虛線代表向下伸出紙面，遠離觀察者的鍵
  • 波形線代表鍵可以處於上述兩種位置之一，即分子為外消旋混合物或鍵的立體特徵不明。
• 氫鍵用虛線表示。

• 
  2-氯-2-氟戊烷
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  2-氯-2-氟戊烷的立體化學鍵線式
• 
  2-氯-2-氟戊烷的其它可能形式
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  苯丙胺的鍵線式, 顯示了其外消旋性質

註釋

1. General, Organic, and Biological Chemistry, H. Stephen Stoker 2012

外部連結

• 鍵線式 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）—chemguide.co.uk