官能基

在有機化學中，官能基（英語：functional group）是分子中的取代基（substituent）或某部分（moiety），其可引發分子的特徵性化學反應。官能基的原子或原子團決定了有機化合物的化學性質和物理性質。

「functional group」的各地常用譯名
中國大陸	官能團、功能團[1]
臺灣	官能基
港澳	官能基、官能團

常見官能基

烴基

根據所含π鍵的不同，不同的烴基官能基或基具有不同的性質。

分類	基	化學式	結構式	英文前綴	英文後綴	例子
烷烴	烷基[註 1]	HR		alkyl-	-ane	甲烷
烯烴	烯基	R2C=CR2		alkenyl-	-ene	乙烯
炔烴	炔基	RC≡CR'		alkynyl-	-yne	乙炔
苯及衍生物	苯基	RC6H5 RPh		phenyl-	-benzene	異丙苯
甲苯及衍生物	苯甲基	RCH2C6H5 RBn		benzyl-	1-(substituent)toluene	溴化苄

含鹵素取代基

鹵代烴中含有碳-鹵素鍵，鍵能隨鹵素不同而有變化。

分類	取代基名稱	化學式	結構式	英文前綴	英文後綴	例子
鹵烷	鹵代	RX		halo-	alkyl halide	氯乙烷
氟代烷	氟代	RF		fluoro-	alkyl fluoride	氟甲烷
氯代烷	氯代	RCl		chloro-	alkyl chloride	一氯甲烷
溴代烷	溴代	RBr		bromo-	alkyl bromide	一溴甲烷
碘代烷	碘代	RI		iodo-	alkyl iodide	一碘甲烷

含氧官能基

不同的碳氧鍵會因其中原子雜化程度的不同而有性質上的差異。sp²雜化的氧原子有吸電子效應，而sp³則有給電子效應。

分類	官能基名稱	化學式	結構式	英文前綴	英文後綴	例子
酰鹵	鹵代甲酰基	RCOX		haloformyl-	-oyl halide	乙酰氯
醇	羥基	ROH		hydroxy-	-ol	甲醇
酮	羰基	RCOR'		keto-, oxo-	-one	丁酮
醛	醛基	RCHO		aldo-	-al	乙醛
碳酸酯	碳酸酯	ROCOOR			alkyl carbonate	碳酸二甲酯
羧酸鹽	羧酸根	RCOO−		carboxy-	-oate	乙酸鈉
羧酸	羧基	RCOOH		carboxy-	-oic acid	乙酸
醚	醚	ROR'		alkoxy-	alkyl alkyl ether	乙醚
酯	酯	RCOOR'		alkoxycarbonyl-	alkyl alkanoate	丁酸乙酯
氫過氧化物	氫過氧基	ROOH		hydroperoxy-	alkyl hydroperoxide	過氧化甲乙酮
過氧化物	過氧基	ROOR		peroxy-	alkyl peroxide	二三級丁基過氧化物

含氮官能基

分類	官能基名稱	化學式	結構式	英文前綴	英文後綴	例子
酰胺	酰胺	RCONR2		carboxamido-	-amide	乙酰胺
胺	一級胺	RNH2		amino-	-amine	甲胺
	二級胺	R2NH		amino-	-amine	二甲胺
	三級胺	R3N		amino-	-amine	三甲胺
	四級銨鹽 四級銨陽離子	R4N+		ammonio-	-ammonium	膽鹼
亞胺	一級酮亞胺	RC(=NH)R'		imino-	-imine
	二級酮亞胺	RC(=NR)R'		imino-	-imine
	一級醛亞胺	RC(=NH)H		imino-	-imine
	二級醛亞胺	RC(=NR')H		imino-	-imine
酰亞胺	酰亞胺	RC(=O)NC(=O)R'		imido-	-imide
疊氮化物	疊氮根	RN3		azido-	alkyl azide	疊氮苯
偶氮化合物	偶氮基	RN2R'		azo-	-diazene	甲基橙
肼	肼基	H2N-NHR		hydrazino-	-hydrazine
酰肼	酰肼	-C(O)NHNHR
氰酸酯	氰酸酯	ROCN		cyanato-	alkyl cyanate
	異腈	RNC		isocyano-	alkyl isocyanide
異氰酸酯	異氰酸酯	RNCO		isocyanato-	alkyl isocyanate	異氰酸甲酯
	異硫氰酸酯	RNCS		isothiocyanato-	alkyl isothiocyanate	異硫氰酸烯丙酯
硝酸酯	硝酸酯	RONO2		nitrooxy-, nitroxy-	alkyl nitrate	硝酸正戊酯
腈	氰基	RCN		cyano-	alkanenitrile alkyl cyanide	苯甲腈
亞硝酸酯	亞硝酸酯	RONO		nitrosooxy-	alkyl nitrite	亞硝酸異戊酯
硝基化合物	硝基	RNO2		nitro-		硝基甲烷
亞硝基化合物	亞硝基	RNO		nitroso-		亞硝基苯
吡啶及衍生物	吡啶基	RC5H4N		4-pyridyl (pyridin-4-yl) 3-pyridyl (pyridin-3-yl) 2-pyridyl (pyridin-2-yl)	-pyridine	尼古丁

含磷、硫官能基

與同族的氮和氧相比，有機磷化合物和有機硫化合物中的雜原子傾向於成更多的鍵。

分類	官能基名稱	化學式	結構式	英文前綴	英文後綴	例子
膦	膦	R3P		phosphino-	-phosphane	甲基丙基膦
磷酸二酯	磷酸酯	HOPO(OR)2		phosphoric acid di(substituent) ester	di(substituent) hydrogenphosphate	DNA
亞磷酸酯	亞磷酸酯	RP(=O)(OH)2		phosphono-	substituent phosphonic acid	亞磷酸苄酯
磷酸酯	磷酸酯	ROP(=O)(OH)2		phospho-		3-磷酸甘油醛
硫醚	硫醚	RSR'			di(substituent) sulfide	二甲基硫醚
碸	磺酰基	RSO2R'		sulfonyl-	di(substituent) sulfone	二甲基碸
磺酸	磺酸基	RSO3H		sulfo-	substituent sulfonic acid	苯磺酸
亞碸	亞磺酰基	RSOR'		sulfinyl-	di(substituent) sulfoxide	二苯基亞碸
硫醇	巰基	RSH		mercapto-, sulfanyl-	-thiol	乙硫醇
硫氰酸酯	硫氰酸酯	RSCN		thiocyanato-	alkyl thiocyanate
二硫化物	二硫鍵	RSSR'			alkyl alkyl disulfide	二苯基二硫化物

註釋

1. 二價基團分為叉基和亞基，如乙亞基（H₃C-CH=）、乙-1,1-叉基（H₃C-C（丨）H-）、乙-1,2-叉基（-CH₂-CH₂-）；三價基團分爪基、基亞基和次基，如乙-2-基-1-亞基（-CH₂-CH=）、乙-1,1,1-爪基（H₃C-C⪪）、乙次基（H₃C-C≡）。相關內容也可參見亞甲基和次甲基條目。^[2]

參考文獻

1. 吳相鈺，陳守良，葛明德．陈阅增普通生物学 [M]. 4版．北京：高等教育出版社, 2014 (2019): 17. 978-7-04-039631-7.
2. 中國化學會有機化合物命名審定委員會．有機化合物命名原則：2017 [M]．北京：科學出版社, 2018: 10-12. 978-7-03-055295-2.

參見

• 有機化學
• IUPAC命名法

外部連結

• IUPAC Blue Book (organic nomenclature)（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
• IUPAC ligand abbreviations (PDF). IUPAC. 2 April 2004 [25 February 2015]. （原始內容存檔 (PDF)於2007-09-27）.
• Functional group synthesis from organic-reaction.com