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氟代烷(通式為,其中代表烷基),屬鹵代烴的一種,指烷烴中的一個或多個氫原子被氟取代的有機化合物。因此氟代烷中只有氟、氫和碳三元素。氟甲烷是結構最簡單的氟代烷。氟代烷的命名跟其他鹵代烷很相似,同樣以IUPAC命名法來命名,找出相應烷烴作爲母體,將氟視作取代基,然後以數字標明其位置[1]。
氟代烷像醇與其他鹵代烷一樣,可以按照連着氟原子的碳所連的碳之數目來去分成伯(一級)、仲(二級),和叔(三級)氟代烷。例如氟甲烷為一級氟代烷。以下是各種氟代烷的結構:
氟代烷不能直接由烷烴和氟氣的自由基鹵代反應反應得到,因爲這反應會釋放大量的熱,使得碳-碳鍵斷裂,生成碳和氟化氫。但可用活性較低的氟化試劑,如三氟化鈷,來製備氟代烴。[2][3]這方法又名 Fowler 法 (Fowler process),反應在高溫進行。
第一步中,二氟化鈷被氟化,生成三氟化鈷。反應式如下:
第二步中,引入有機化合物與三氟化鈷反應:
反應涉及到單電子轉移和碳正離子機理。[4]由於反應中的碳正離子有機會發生重排,所以反應有機會生成很多不同產物。[5]而三氟化鈷則會變回二氟化鈷,可循環再用。反應機理如下:
此外,尚有不少的自由基氟化反應,可以用來製備氟代烷。如下:
在親核取代反應中,氟代烷的反應性是所有鹵代烷之中最低的。碳-氟鍵是碳-鹵鍵之中最強的,因此最難斷鍵。[12]同時,由於氫鹵酸的強弱順序為HI>HBr>HCl>HF,鹵素離子(其共軛鹼)的鹼性順序為 F->Cl->Br->I-。因此氟離子是鹵素離子中最弱的離去基團,氟代烷在親核取代反應中的反應速率也就是所有鹵代烷之中最低的。[13]
有些氣態的氟代烷可用作冷凍劑。例子有1,1,1,2-四氟乙烷(二氟二氯甲烷的替代品)[14]、五氟乙烷等。
很多氟代烷都是溫室氣體,全球暖化潛勢(GWP)很高,會加劇溫室效應。例如1,1,1,2-四氟乙烷的全球暖化潛勢相當高,100年GWP為1430。[16]其他屬於溫室氣體的氟代烷有二氟甲烷[17]、1,1,1-三氟乙烷、五氟乙烷[18]等。
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