異氰酸酯

異氰酸酯是一類由異氰酸衍生出的酯，通式為R-N=C=O，是氰酸酯R-O-C≡N的異構體。根據分子中酯基個數的不同，可分為單異氰酸酯、二異氰酸酯等。二異氰酸酯可用於生產聚氨酯。

異氰酸酯通式

通常以少一個碳原子的胺為原料，通過與光氣反應引入異氰酸基。^[1]實驗室中，異氰酸酯可通過酰基疊氮的Curtius重排反應或異羥肟酸的Lossen重排反應製取。

含有異氰酸酯官能基之有機化合物與醇反應生成氨基甲酸酯，具有2個異氰酸酯官能基之異氰酸酯稱為二異氰酸酯(di-isocyanate)，以二異氰酸酯為原料與polyols 可合成聚氨酯(polyurethanes)。 二異氰酸酯與胺的反應可合成聚脲。脂肪族的異氰酸酯自身聚合，生成的三聚體稱為雙縮脲。

二苯基甲烷二異氰酸酯（MDI）中環碳原子的編號

常見的單異氰酸酯如異氰酸甲酯（methyl isocyanate, MIC），用於生產殺蟲劑。另外，亦有研究指電子煙亦會產犍異氰酸酯^[2]。

常見的二異氰酸酯

常見的二異氰酸酯包括甲苯二異氰酸酯（TDI）、異佛爾酮二異氰酸酯（IPDI）、二苯基甲烷二異氰酸酯（MDI）、二環己基甲烷二異氰酸酯（H₁₂MDI）、賴氨酸二異氰酸酯（LDI）。在公元2000年, 全球市場對於二異氰酸酯之需求 4.4 million tonnes, 其中 61.3% 是二苯基甲烷二異氰酸酯( methylene diphenyl diisocyanate, MDI), 34.1% 是甲苯二異氰酸酯 (toluene diisocyanate, TDI), 3.4% 是二環己基甲烷二異氰酸酯( hexamethylene diisocyanate, H₁₂MDI) 和異佛爾酮二異氰酸酯(isophorone diisocyanate, IPDI), 其他二異氰酸酯為 1.2%.

參見

• 異硫氰酸酯

參考資料

1. Randall, D. The Polyurethanes Book. Wiley. 2002. ISBN 0-470-85041-8.
2. 瑞士实验室发现IQOS电子烟会产生剧毒物质. cnBeta. 2019-04-14 [2019-04-15]. （原始內容存檔於2021-05-15） （中文（簡體））.

外部連結

• NIOSH安全專題—異氰酸酯（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）