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異氰酸是一種無機化合物,分子式為HNCO,通常寫作 H–N=C=O。它是無色的物質,有揮發性,有毒沸點為 23.5 °C。為氰酸互變異構體

快速預覽 異氰酸, 識別 ...
異氰酸
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IUPAC名
Isocyanic acid
識別
CAS號 75-13-8  checkY
420-05-3(氰酸) ?
PubChem 6347
ChemSpider 6107
SMILES
 
  • O=C=[N@H]
InChI
 
  • 1/CHNO/c2-1-3/h2H
InChIKey OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYAE
性質
化學式 HNCO
摩爾質量 43.03 g·mol⁻¹
外觀 無色液體或氣體(沸點接近室溫)
密度 1.14 g/cm3 (20 °C)
熔點 -86 °C [1]
沸點 23.5 °C
溶解性 可溶
溶解性 可溶於甲苯
危險性
主要危害 有毒
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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異氰酸對應的陰離子 [N=C=O]
和氰酸一樣,也被稱作氰酸鹽。相關的官能團 –N=C=O 叫做異氰酸酯,是氰酸酯英語Cyanate ester –O–C≡N、雷酸鹽 –O–N+≡C氧化腈英語nitrile oxide –C≡N+–O的異構體。[2]

異氰酸於 1830年被尤斯圖斯·馮·李比希弗里德里希·維勒發現。[3]

異氰酸是含有這四個在有機化學和生物學中最常見的原子組成的穩定分子裏,最簡單的。它也是四個化學式為 HOCN 的化合物中唯一穩定的,其它三個是氰酸 H–O–C≡N 、雷酸 H–C≡N+–O[4]異雷酸英語isofulminic acid H–O–N+≡C[2][5]

結構

儘管根據價鍵理論,異氰酸可以被寫成 HN=C=O,氣態紅外光譜顯示 2268.8 cm−1的震動,由碳-氮三鍵引起。[6][7]因此, H+N≡C−O 才是主要的共振異構體

性質

物理性質

純異氰酸的熔點為 −86.8 °C ,沸點為 23.5 °C,所以在常溫下有揮發性。[8][9]

酸性

在水溶液下,異氰酸是一種弱酸pKa為 3.7:[10]

HNCO ⇌ H+ + NCO

水解

異氰酸水解二氧化碳

HNCO + H2O → CO2 + NH3

聚合反應

在高濃度下,異氰酸會聚合成三聚體三聚氰酸1,3,5-三亞胺基-2,4,6-三氧六環英語cyamelide,一種聚合物。它們可以簡單地從液態或氣態反應物中分離。三聚氰酸加熱時會分解成異氰酸。[8]

在溶液里的穩定性

稀異氰酸在惰性溶液中穩定,例如氯代烴[11]

反應

異氰酸和反應,形成(碳酰胺):

HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.

這個反應叫做碳酰胺化反應

互變異構

異氰酸有一個互變異構體——氰酸 HOCN,其中氧原子(而不是異氰酸的氮原子)與氫原子連接。它對分解不穩定,但在溶液中和異氰酸形成平衡,有3%的異氰酸以氰酸形式存在。振動光譜表明氮和碳原子之間存在三鍵[12]

低溫光解含有HNCO的固體可以產生氰酸 H-O-C≡N。[13]人們尚未分離出純氰酸,而異氰酸是所有溶劑中的主要存在形式。[11]

製備

異氰酸可以由氰酸鹽,例如氰酸鉀和氣態氯化氫或是像草酸之類的酸反應而成。[14]

H+ + NCO- → HNCO

HNCO 也可以由三聚體三聚氰酸熱分解而成:

C3H3N3O3 → 3 HNCO

弗里德里希·維勒合成尿素的逆反應:

OC(NH2)2 → HNCO + NH3

其中的異氰酸會迅速聚合成三聚氰酸。

存在

異氰酸在星際物質中被檢測到。[5]

異氰酸也在多種中用質譜法被檢測到,包括煙霧煙氣英語cigarette smoke。異氰酸易溶於,會對肺部構成健康風險。[15]

參考資料

外部連結

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