乙醛

乙醛（英語：Acetaldehyde），又稱醋醛，是一種有機化合物，分子式為CH₃CHO或MeCHO。由於在大自然當中存在廣泛以及工業上的大規模生產，乙醛認為是醛類當中最重要的化合物之一。乙醛可存在於咖啡、麵包、成熟的水果中，它還可以通過植物作為代謝產物而生成。乙醇被氧化後所生成的乙醛被認為是宿醉的成因^[5]。

乙醛
乙醛的鍵線式 乙醛的球棍模型
乙醛的路易斯酸結構 乙醛的空間充滿模型
IUPAC名 EAcetaldehyde
系統名 Ethanal
別名	醋醛 乙基醛[1]
識別
CAS號	75-07-0  Y
PubChem	177
ChemSpider	172
SMILES	O=CC
InChI	1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
InChIKey	IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB
EINECS	200-836-8
RTECS	AB1925000
KEGG	C00084
性質
化學式	C2H4O
摩爾質量	44.05 g·mol−1
外觀	無色液體 辛辣，水果氣味
密度	0.788 g cm−3
熔點	−123.5 °C（150 K）
沸點	20.2 °C（293 K）
溶解性（水）	任何比例互溶
pKa	13.57 (25 °C, H2O)[2]
黏度	~0.215於20℃
結構
分子構型	C1三角平面（sp²） C2正四面體（sp³）
偶極矩	2.7 D
危險性
警示術語	R：R12-R36/37-R40
安全術語	S：S2-S16-S33-S36/37
歐盟分類	非常易燃（F+） 有害（Xn） Carc. Cat. 3
主要危害	潛在職業致癌物[3]
NFPA 704	4 2 2
閃點	234,15 K（-39℃）
自燃溫度	458,15 K（185℃）
爆炸極限	4.0–60%
PEL	200 ppm (360 mg/m3)[4]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	1930 mg/kg (大鼠，口服)
LC50（中位濃度）	13,000 ppm (大鼠)， 17,000 ppm (倉鼠)， 20,000 ppm (大鼠)[3]
相關物質
相關醛類	甲醛 丙醛
相關化學品	環氧乙烷
附加數據頁
結構和屬性	折射率、介電系數等
熱力學數據	相變數據、固、液、氣性質
光譜數據	UV-Vis、IR、NMR、MS等
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

乙醛常溫下為液態，無色、可燃，有刺鼻的氣味。其熔點為-123.5℃，沸點為20.2℃。可以被還原為乙醇，也可以被氧化成乙酸。

相關反應

兩分子乙醛在鹼或陰離子交換樹脂催化下液相羥醛縮合產生丁醇醛，後者在稀酸中加熱脫水，得到巴豆醛。

${\displaystyle {\ce {2CH_3CHO -> CH_3CH(OH)CH_2CHO -> CH_3CH=CHCHO + H_2O}}}$

乙醛在催化劑存在的條件下與氧氣反應可以生成乙酸。

${\displaystyle {\ce {2CH_3CHO + O_2 -> 2CH_3COOH}}}$

乙醛三聚和四聚分別生成環狀的三聚乙醛和四聚乙醛，環都由交替的C-O原子組成。乙醛與乙醇反應生成縮醛${\displaystyle {\ce {CH_3CH(OCH_2CH_3)_2}}}$。^[6]

乙醛與乙烯醇為互變異構體，但乙烯醇在平衡中的含量很少，平衡常數${\displaystyle K_{eq}=6\times 10^{-5}}$。^[7]

${\displaystyle {\ce {CH_3CH=O}}}$ ${\displaystyle {\ce {<=>}}}$ ${\displaystyle {\ce {CH_2=CHOH}}}$

乙醛的烯醇異構化

而且，乙醛可以被氫化鋁鋰或硼氫化鈉還原，生成乙醇。

製法

通過控制乙醇的氧化可以獲得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用氯化鈀（PdCl₂）、氯化銅（CuCl₂）作催化劑，使空氣和乙烯與水反應生成乙醛。還有一種方法，就是在汞鹽（例如硫酸汞（HgSO₄）的催化下，乙炔和水化合，生成乙醛。這種方法生產的乙醛純度高，但操作人員容易發生汞中毒。現在科學家們正在研究用非汞催化劑，並已取得初步成效。

製備

2003年的全球乙醛產量約1百萬噸，^[8]而主要的生產方法為Wacker過程，即通過氧化乙烯製備：

2 CH₂=CH₂ + O₂ → 2 CH₃CHO

除此法之外，還可以通過在汞鹽的催化下水解乙炔形成烯醇異構化得到乙醛。在Wacker過程發明之前，該合成方法也作為主要的生產工藝^[9] 乙醛還可小規模的通過乙醇的脫氫反應和氧化反應進行製備。有些乙醛還可通過一氧化碳的氫化加成得到，但是該法無法用於商用生產。^[8]

用途

有機合成中，乙醛是二碳試劑、親電試劑，看作CH₃C⁺H(OH)的合成子，具原手性。它與三份的甲醛縮合，生成季戊四醇C(CH₂OH)₄。^[10] 與格氏試劑和有機鋰試劑反應生成醇。

Strecker氨基酸合成中，乙醛與氰離子和氨縮合水解後，可合成丙氨酸。^[11] 乙醛也可構建雜環環系，如三聚乙醛與氨反應生成吡啶衍生物。^[12]

此外，乙醛可以用來製造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。農藥DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛經氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一種安眠藥。

相關

• 乙烯
• 乙醇
• 甲醇
• 丙二醇
• 毒品
• 變性乙醇
• 醛糖
• 酮糖

參考資料

1. SciFinderScholar（accessed Nov 4, 2009）. Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
2. Haynes, William M. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 9781498754293.
3. Acetaldehyde. NIOSH. 2014-12-04 [2015-02-12]. （原始內容存檔於2020-07-24）.
4. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0001. NIOSH.
5. Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18]. （原始內容存檔於2010-04-15）.
6. Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941). "Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1.
7. March, J. 「Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures」 J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.
8. Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka「Acetaldehyde」in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
9. Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko. Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary (PDF). J. Chem. Ed. 2007, 84 (10): 1725 [2011-04-21]. doi:10.1021/ed084p1725. （原始內容存檔 (PDF)於2011-06-11）.
10. Schurink, H. B. J. (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.
11. Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941). "dl-Alanine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21.
12. Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963). "5-Ethyl-2-Methylpyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451.