巴豆醛

巴豆醛，即2-丁烯醛，結構式CH₃CH＝CHCHO。

反式-2-丁烯醛[1]
IUPAC名 (2E)-but-2-enal
英文名	Crotonaldehyde
別名	巴豆醛 E-丁-2-烯醛 3-甲基丙烯醛 反式丁烯醛
識別
CAS號	123-73-9（(E)）  N 4170-30-3（(E/Z)）  N 15798-64-8（(Z)）  N
PubChem	447466
ChemSpider	394562
SMILES	O=C/C=C/C
InChI	1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+
InChIKey	MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N
ChEBI	41607
DrugBank	DB04381
KEGG	C19377
IUPHAR配體	6288
性質
化學式	C4H6O
摩爾質量	70.09 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	0.846 g/cm3
熔點	-76.5 °C（197 K）
沸點	104.0 °C（377 K）
溶解性（水）	181 g/l，20 °C[2]
溶解性（甲醇）	12.17 M [3]
蒸氣壓	2.4 kPa，20 °C[2]
折光度n D	1.4362[4]
危險性
警示術語	R：R11-R26-R24/25-R37/38-R41-R48/22-R50-R68
安全術語	S：S1/2-S26-S28-S36/37/39-S45-S61
歐盟分類	T+ F N
NFPA 704	3 4 2
閃點	13 °C (開杯)[4]
爆炸極限	2.91～15.5％ (體積)[4]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

巴豆醛有順式和反式兩種雙鍵異構體。市售商品為反式異構體，因順式異構體不穩定。無色透明有窒息性刺激氣味液體。露置於空氣中或遇光時逐漸變為淡黃色液體，被氧化為巴豆酸。易溶於水，與乙醇、乙醚、苯、甲苯、汽油、煤油完全混溶。有毒，蒸氣對呼吸道和眼部有刺激作用，皮膚接觸時有灼燒痛感，且為很強的催淚劑。

製備

兩分子乙醛在鹼或陰離子交換樹脂催化下液相羥醛縮合產生丁醇醛，後者在稀酸中加熱脫水，得到巴豆醛。

${\displaystyle \ 2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO\rightarrow }$${\displaystyle \ CH_{3}CH\!=\!CHCHO+H_{2}O}$

從乙醛羥醛縮合製備巴豆醛。

用途

巴豆醛是重要的有機合成中間體，用於製造丁醛、食品防腐劑山梨酸、合成樹脂、染料、殺蟲劑、選礦用發泡劑、橡膠抗氧化劑等。巴豆醛也是有機合成中具前手性的雙烯體和米高受體等。

參考資料

1. 默克索引, 11th Edition, 2599
2. Record of CAS RN 4170-30-3 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
3. Solubility of crotonaldehyde in methanol
4. 中國化工產品大全 上卷，Da133 丁烯醛，頁509