噻唑[註 1](英語:thiazole),或1,3-噻唑(1,3-thiazole),是淺黃色可燃液體,氣味與嘧啶類似,化學式為C
3H
3NS。它包含一個五元環,其中兩個頂點分別是氮原子和硫原子,另外三個是碳原子[1]。
噻唑及其鹽
噻唑是一類有這含氮五元環的化合物,均包含一個噻唑官能團。噻唑具有芳香性。
噻唑官能團是維生素B1和埃博黴素的一個至關重要的部分。其他比較重要的噻唑化合物包括苯並噻唑,存在於螢火蟲的化學熒光素里。
當噻唑中的氮原子被烷基化後,就形成了一個噻唑鹽。在施泰特爾反應和安息香縮合中,噻唑鹽可以當作催化劑。噻唑染料也被用來染棉花。
有機合成
對於噻唑,有很多實驗室製備方法。
另外一個例子[3]如下圖所示:
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bc/HantzschThiazole-Synthesis.png/640px-HantzschThiazole-Synthesis.png)
有機反應
噻唑比噁唑擁有一個更大的π電子離域化,所以也更具有芳香性。這個理論被環上氫原子的核磁共振所證明(核磁共振數據介於7.27到8.77之間),體現了一個很強的反磁性環電流。
根據對環上π電子密度的計算,C5是最強的親電位點,C2是親核位點。
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3b/ThiazoleOverview.png/320px-ThiazoleOverview.png)
噻唑的反應性總結如下:
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/05/ThiazoleDeprotonation.png/640px-ThiazoleDeprotonation.png)
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/24/Thiazole_bromination_v2.svg/640px-Thiazole_bromination_v2.svg.png)
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/ThiazoleNucleophilicAromaticSubstitution.png/640px-ThiazoleNucleophilicAromaticSubstitution.png)
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/ThiazoleOxidation.png/640px-ThiazoleOxidation.png)
- 噻唑可以發生環加成反應,但因為本身的芳香穩定性,所以同行需要較高的溫度。與炔發生狄爾斯-阿爾德反應伴隨着硫的消去,其結果是一個嘧啶。在一項研究中[3] 發現,2-(二甲基氨基)噻唑與乙炔基乙二酸二甲酯發生溫和的反應生成嘧啶,發生[2+2]環加成經過了一個兩性離子中間體,然後發生4電子電環化開環形成1,3-硫地平,最後最後通過一個電環化關環推出硫原子形成7-thia-2-azanorcaradiene。
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/85/ThiazoleCycloaddition.png/640px-ThiazoleCycloaddition.png)
參見
注釋
參考文獻
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