1,2-雙(二苯基膦)乙烷（英語：1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane，縮寫：dppe）是一種屬於二膦的有機化合物，在有機金屬化學和配位化學中常用作雙齒配體。其配合物多為螯合物，但偶爾也能形成單齒（如W(CO)5(dppe)）或橋聯的配合物。[1]
| 1,2-雙(二苯基膦)乙烷 | |
|---|---|
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| |
| IUPAC名 乙烷-1,2-雙(二苯基膦) | |
| 別名 | Diphos Dppe |
| 識別 | |
| CAS號 | 1663-45-2 
|
| ChemSpider | 66873 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYAX |
| ChEBI | 30669 |
| 性質 | |
| 化學式 | C26H24P2 |
| 摩爾質量 | 398.42 g·mol⁻¹ |
| 熔點 | 140-142 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
製備dppe可通過NaPPh2的烷基化進行，而製備NaPPh2通常可從三苯基膦（P(C6H5)3）如下製備：[2][3]
- P(C6H5)3 + 2 Na → NaP(C6H5)2 + NaC6H5
NaP(C6H5)2 得到的有機膦鈉化合物在空氣中易於氧化，可繼續與1,2-二氯乙烷（ClCH2CH2Cl）反應得到dppe：
- 2 NaP(C6H5)2 + ClCH2CH2Cl → (C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2 + 2 NaCl
反應
據報道，可使用鋰還原dppe得到PhHP(CH2)2PHPh。[4]
與水dppe發生水解反應：
使用常規氧化劑〔如過氧化氫（H2O2）或溴素（Br2）等〕處理dppe，通常得到dppeO的收率很低（如13％收率），這是由於反應的非選擇性而最後得到：原料、單氧化物和雙氧化物的混合產物。[5] 使用PhCH2Br與dppe發生選擇性的單氧化反應則可較高收率的得到dppeO。
- Ph2P(CH2)2PPh2 + PhCH2Br → Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br-
繼而進行純化得到單－鏻鹽[需要解釋]，並進行鹼催化的水解反應。
- Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br- + NaOH + H2O → Ph2P(CH2)2P(O)Ph2
配位化學
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dppe與相關二膦配體形成的金屬配合物，在各類化學反應中大多用於均相催化劑。常用的兩種dppe配位絡合物為：Pd(dppe)2和Ir(dppe)2。Pd(dppe)2可通過Pd(II)和NaBH4發生還原反應得到，但原位從乙酸鈀(II)製備是最簡便的方法。[5]
參見
參考文獻
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