1,1-雙(二苯基膦)甲烷

1,1-雙(二苯基膦)甲烷(dppm)是一種具有分子式CH₂(PPh₂)₂的有機磷化合物。Dppm外觀為白色粉末或晶體狀粉末，常在無機化學或有機金屬化學中充當配體。^[1] 它是一種特異性的鰲合配體，因其可與中心金屬原子（膦基）通過兩個或更多的供體原子成鍵。

1,1-雙(二苯基膦)甲烷
IUPAC名 亞甲基雙(二苯基膦)
識別
CAS號	2071-20-7  Y
ChemSpider	67509
SMILES	P(c1ccccc1)(c2ccccc2)CP(c3ccccc3)c4ccccc4
InChI	1/C25H22P2/c1-5-13-22(14-6-1)26(23-15-7-2-8-16-23)21-27(24-17-9-3-10-18-24)25-19-11-4-12-20-25/h1-20H,21H2
InChIKey	XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYAH
性質
化學式	C25H22P2
摩爾質量	384.39 g·mol⁻¹
外觀	白色粉末或晶體粉末
熔點	118-122 °C
溶解性（水）	水中不溶
危險性
警示術語	R：36/37/38
安全術語	S：22-24/25
MSDS	External MSDS
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成與活性

1,1-雙(二苯基膦)甲烷第一次合成是通過二苯基膦鈉(Ph₂PNa)與二氯甲烷合成的： ^[2]

Ph₃P + 2 Na → Ph₂PNa + NaPh

2NaPPh₂ + CH₂Cl₂ → Ph₂PCH₂PPh₂ + 2 NaCl

在dppm（尤其是其絡合物）中的亞甲基(CH₂)具有溫和的酸性。配體可以進行氧化得到相應的氧化物和硫化物CH₂[P(E)Ph₂]₂ (E = O, S)。在這些衍生物當中亞甲基的酸性更強。

參考文獻

1. Humphrey, Mark G.; Lee, Jeanne; Hockless, David C.R.; Skelton, Brian W.; & White, Allan H. Mixed-Metal Cluster Chemistry. Organometallics. 1993, 12 (3468): 3468. doi:10.1021/om00033a017.
2. W. Hewertson and H. R. Watson. The preparation of di- and tri-tertiary phosphines. J. Chem. Soc. 1962, 12: 1490–1494. doi:10.1039/JR9620001490.