雜環化合物

雜環化合物（英語：Heterocyclic compound），是分子中含有雜環結構的有機化合物。

吡啶，一種簡單的雜環化合物

雜環一概念與碳環相對，指的是成環的原子不僅包括碳，還包括氮、氧或硫等原子。簡單的雜環環系從3到10元不等；可以是脂環（如四氫呋喃），也可以是芳環（如吡啶）。複雜的雜環系可以由2個或更多簡單環併合而成（如吲哚）。

環中含有氮原子的化合物具有鹼性。很多具有生物活性的化合物都是雜環化合物，如維生素B1、組氨酸、DNA的含氮鹼基（ATCG）等。血紅蛋白分子中含有複雜的卟啉環系。

系統命名

雜環化合物的系統命名法如下：

1. 把雜環看作碳環中碳原子被雜原子替換而形成的環，稱為「某雜（環的名稱）」；
2. 給雜原子編號，使雜原子的位置號儘量小。
3. 其他官能團視為取代基。

但雜環系一般使用常用名。常用名是取西文單詞的2或3個音節音譯，並加「口」字旁形成的。

列表

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只含一個雜原子的單環雜環化合物：^[1][2][3]

只含一個雜原子的單環雜環化合物
	母體	飽和			完全不飽和
雜原子		氮	氧	硫	氮	氧	硫
三元環
名稱	環丙烷	氮丙環	氧丙環	硫丙環	2H-氮雜環丙烯	氧丙烯	硫丙烯
		氮丙啶	噁丙環	噻丙環	1-氮丙因	噁丙烯	噻丙烯
		吖丙啶	氧化乙烯	硫化乙烯	1-吖丙因
		環氮乙烷	環氧乙烷	環硫乙烷
系統名	Cyclopropane	Aziridine	Oxirane	Thiirane	Azirine	Oxirene	Thiirene
結構
四元環
名稱	環丁烷	吖丁啶	噁丁環	噻丁環	吖丁
系統名	Cyclobutane	Azetidine	Oxetane	Thietane	Azete	Oxetium ion	Thietium ion
結構
五元環
名稱	環戊烷	四氫吡咯	四氫呋喃	四氫噻吩	吡咯	呋喃	噻吩
		氮雜環戊烷	氧雜環戊烷	硫雜環戊烷	氮雜茂	氧雜茂	硫雜茂
		吡咯烷
系統名	Cyclopentane	Pyrrolidine	Oxolane	Thiolane	Pyrrole	Furan	Thiophene
結構
六元環
名稱	環己烷	六氫吡啶	四氫吡喃	四氫噻喃	吡啶	吡喃	噻喃
		氮雜環己烷	氧雜環己烷	硫雜環己烷	氮雜苯
		哌啶
系統名	Cyclohexane	Piperidine	Oxane	Thiane	Pyridine	Pyran	Thiopyran
結構
七元環
名稱	環庚烷	吖庚環	噁庚環	噻庚環	1H-吖庚因	噁庚因	噻庚因
		氮雜環庚烷	氧雜環庚烷	硫雜環庚烷	氮雜䓬	氧雜䓬	硫雜䓬
系統名	Cycloheptane	Azepane	Oxepane	Thiepane	Azepine	Oxepine	Thiepine
結構

其他含有一個環雜原子的不飽和雜環化合物：

三元環
2-吖丙因（2-氮丙烯）
四元環
1-吖丁 （1-氮環丁烯） 2-吖丁 （2-氮環丁烯） 2-噁丁 （氧環丁烯） 2-噻丁 （硫環丁烯）
五元環
吡咯啉	1-吡咯啉 2-吡咯啉 3-吡咯啉
二氫呋喃	2,5-二氫呋喃 2,3-二氫呋喃
二氫噻吩	2,5-二氫噻吩 2,3-二氫噻吩
其他	砷雜茂（Arsole） 磷雜茂（Phosphole） 環丁碸
六元環
二氫吡啶	二氫吡啶
四氫吡啶	1,2,3,4-四氫吡啶 1,2,3,6-四氫吡啶 2,3,4,5-四氫吡啶
吡喃 　 二氫吡喃	α-吡喃 （1,2-吡喃） γ-吡喃 （1,4-吡喃） 3,4-二氫-2H-吡喃 （2,3-二氫吡喃）
噻喃	α-噻喃 （1,2-噻喃） γ-噻喃 （1,4-噻喃）
其他	硼雜苯（Borabenzene） 硅雜苯（Silabenzene） 鍺雜苯（Germanabenzene） 錫雜苯（Stannabenzene） 磷雜苯（Phosphorine） 砷雜苯（Arsabenzene） N-氧化吡啶

參考資料

1. W. H. Powell: Revision of the extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles, in: Pure Appl. Chem. 1983, 55, 409–416; doi:10.1351/pac198855020409.
2. A. Hantzsch, J. H. Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118–3132; doi:10.1002/cber.188702002200.
3. O. Widman: Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, in: J. Prakt. Chem. 1888, 38, 185–201; doi:10.1002/prac.18880380114.

參閱

• 化學主題

• 芳香環
• 金屬雜環化合物