呋喃

呋喃（英語：furan，IUPAC：oxole）^[1]，化學用名氧雜茂^[2][3]或噁茂^{[需明示出處]}，是一種五元芳香性雜環有機物，其五元環含有四個碳原子、一個氧原子和兩個環內共軛雙鍵，並具有類似於苯環的6個π電子大共軛體系^[4]。有呋喃環的化合物為其同系物。

呋喃
Full displayed formula of furan Skeletal formula showing numbering convention
IUPAC名 Furan
系統名 1-Oxacyclopenta-2,4-diene 1-氧雜-2,4-環戊二烯
別名	氧雜茂 噁茂 1,4-環氧-1,3-丁二烯
識別
CAS號	110-00-9  Y
PubChem	8029
ChemSpider	7738
SMILES	c1ccoc1
InChI	1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
InChIKey	YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
KEGG	C14275
性質
化學式	C₄H₄O
摩爾質量	68.07 g·mol⁻¹
外觀	無色易揮發液體
密度	0.936 g／mL
熔點	-85.6 °C
沸點	31.4 °C
危險性
閃點	-35 °C
相關物質
相關雜環	吡咯 噻吩
相關化學品	四氫呋喃（THF） 2,5-二甲基呋喃 苯並呋喃 二苯並呋喃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

呋喃是無色、可燃、易揮發液體，沸點接近室溫。呋喃有毒且為2B類可能致癌物質^[5]。常作為合成其他複雜有機物的起始原料^[6]。性質與苯相似，可由松木蒸餾得到，可溶於丙酮、醇、醚等多種常見有機溶劑，微溶於水。為多種重要工業化學品與藥物的前驅體，如常用作溶劑的四氫呋喃^[7]。

歷史

「呋喃」的英文單詞furan來自拉丁文單詞furfur（米糠）。^[8]1780年，卡爾·威廉·舍勒發現2-糠酸，是最先發現的呋喃衍生物；1831年，德貝萊納報道另一種重要衍生物糠醛；1870年，有德國化學家成功製備呋喃。^[9][10]

製取

工業可由鈀催化糠醛脫羰基生產呋喃，或用氯化銅水溶液催化氧化1,3-丁二烯：^[6]

實驗室中，可先將糠醛氧化為呋喃-2-甲酸，再脫羧成呋喃^[11]。也可熱分解戊糖獲得；也可用固體纖維素，尤其松木。

Feist－Bénary合成是經典合成路線。帕爾－克諾爾合成用1,4-二酮與五氧化二磷反應，是簡單的方法。另外，回收噻吩的合成工藝中， 1,4-二酮和勞森試劑反應的副產品也可以得到呋喃。

化學性質

呋喃的氧原子有對孤對電子在共軛軌道平面形成大Π鍵，共軛平面共6粒電子，符合4n＋2規則，是芳香物（見休克爾規則），「易取代難加成」。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp²雜化。

芳環使呋喃的化學行為不太似其它不飽和雜環。

• 芳環的氧有給電子效應，呋喃在親電取代時活潑於苯。共振論研究呋喃發現呋喃環的電子云密度甚大，同意親電反應活度的理論。^[12]

• 呋喃可作Diels－Alder反應的雙烯體，與(E)-3-硝基丙烯酸乙酯等的缺電子親雙烯體周環反應，得到Z／E異構體的混合產物。（參見順反異構與E／Z標記）^[13]：

• 呋喃的氫化過程中會先產生二氫化呋喃的兩種同分異構體（包括1,4-二氫和1,2-二氫），進而產生四氫呋喃。

鑑定

鹽酸浸過的松木片和呋喃作用，松木片會顯綠色。^[14]