呋喃（英語：furan），化學用名氧雜茂[1]或噁茂（英語：Oxole），是雜環有機物，其五元芳環有四粒碳原子和一粒氧原子。有呋喃環的化合物為其同系物。呋喃是無色、可燃、易揮發液體，沸點接近室溫。呋喃有毒且為2B類可能致癌物質。[2]常作為合成其他複雜有機物的起始原料。[3]性質與苯相似，可由松木蒸餾得到，可溶於丙酮、醇、醚等多種常見有機溶劑，微溶於水。為多種重要工業化學品與藥物的前驅體，如常用作溶劑的四氫呋喃。[4]
| 呋喃 | |||
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| IUPAC名 Furan | |||
| 系統名 1-Oxacyclopenta-2,4-diene 1-氧雜-2,4-環戊二烯 | |||
| 別名 | 氧雜茂 噁茂 1,4-環氧-1,3-丁二烯 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 110-00-9 
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| PubChem | 8029 | ||
| ChemSpider | 7738 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC | ||
| KEGG | C14275 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C₄H₄O | ||
| 摩爾質量 | 68.07 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色易揮發液體 | ||
| 密度 | 0.936 g／mL | ||
| 熔點 | -85.6 °C | ||
| 沸點 | 31.4 °C | ||
| 危險性 | |||
| 閃點 | -35 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關雜環 | 吡咯 噻吩 | ||
| 相關化學品 | 四氫呋喃（THF） 2,5-二甲基呋喃 苯並呋喃 二苯並呋喃 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
歷史
「呋喃」的英文單詞furan來自拉丁文單詞furfur（米糠）。[5]1780年，卡爾·威廉·舍勒發現2-糠酸，是最先發現的呋喃衍生物；1831年，德貝萊納報道另一種重要衍生物糠醛；1870年，有德國化學家成功製備呋喃。[6][7]
製取
工業可由鈀催化糠醛脫羰基生產呋喃，或用氯化銅水溶液催化氧化1,3-丁二烯：[3]
實驗室中，可先將糠醛氧化為呋喃-2-甲酸，再脫羧成呋喃[8]。也可熱分解戊糖獲得；也可用固體纖維素，尤其松木。
Feist－Bénary合成是經典合成路線。帕爾－克諾爾合成用1,4-二酮與五氧化二磷反應，是簡單的方法。另外，回收噻吩的合成工藝中， 1,4-二酮和勞森試劑反應的副產品也可以得到呋喃。
化學性質
呋喃的氧原子有對孤對電子在共軛軌道平面形成大Π鍵，共軛平面共6粒電子，符合4n＋2規則，是芳香物（見休克爾規則），「易取代難加成」。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。
芳環使呋喃的化學行為不太似其它不飽和雜環。
參考文獻
外部連結
參見
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