哌啶

哌啶（Piperidine），又稱六氫吡啶、氮雜環己烷，是一個雜環化合物，分子式為(CH₂)₅NH。它是一個仲胺，可看作環己烷一個碳被氮替代後形成的化合物，即氮雜環己烷。室溫下為無色發煙液體，有類似氨、胡椒和人類精液的刺激性氣味，廣泛應用在有機合成，尤其是藥物合成中。亦可用於DNA測序。

哌啶[1]
IUPAC名 Piperidine
別名	六氫吡啶、氮雜環己烷
識別
CAS號	110-89-4  Y
PubChem	8082
ChemSpider	7791
SMILES	C1CCCCN1
InChI	1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
ChEBI	18049
RTECS	TM3500000
IUPHAR配體	5477
性質
化學式	C5H11N
摩爾質量	85.15 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
氣味	惡臭，有精液味[2]
密度	0.862 g/ml (液)
熔點	−7 °C
沸點	106 °C
溶解性（水）	混溶
pKa	11.24
黏度	1.573 cP, 25 °C
危險性
警示術語	R：R11, R23/24, R34
歐盟分類	可燃 (F) 有毒 (T)
NFPA 704	3 3 3
相關物質
相關化學品	吡啶、四氫吡咯、哌嗪
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

存在及生產

哌啶環存在於很多生物鹼中，如奎寧和胡椒鹼。工業上，它由吡啶氫化製備，用二硫化鉬作催化劑：^[3]

用鈉-乙醇溶液也可將吡啶還原為哌啶。^[4]

有機化學

哌啶是很常用的仲胺，用於將酮轉化為烯胺。^[5]

哌啶與次氯酸鈣反應生成氯代胺C₅H₁₀NCl，該化合物發生脫鹵化氫反應得到環狀的亞胺。^[6]

參見

• 哌嗪
• 吡啶
• 硫酸二甲酯

參考資料

1. International Chemical Safety Card 0317. [2008-06-13]. （原始內容存檔於2009-11-13）.
2. Amoore, J. E. Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor. J. Chem. Ecol. 1975, 1 (3): 299–310. S2CID 19318345. doi:10.1007/BF00988831.
3. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke 「Amines, Aliphatic」 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
4. C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99.
5. Vinayak V. Kane and Maitland Jones Jr (1990). "Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 473.
6. George P. Claxton, Lloyd Allen, and J. Martin Grisar (1988). "2,3,4,5-Tetrahydropyridine trimer". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 968.