N-氧化吡啶

N-氧化吡啶是一種化學式為C₅H₅NO的雜環化合物。這種無色、吸濕性的固體是吡啶的氧化產物。最初的製備方法是用過酸氧化。^[1]該化合物分子為平面構型。這種化合物在較少的有機合成中作為氧化性試劑來使用。^[2]它也可以在配位化合物中作配體。

N-氧化吡啶
IUPAC名 N-氧化吡啶
別名	1-氧化吡啶 吡啶-N-氧化物
識別
CAS號	694-59-7  Y
PubChem	12753
ChemSpider	12229
SMILES	c1cc[n+](cc1)[O-]
InChI	1/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey	ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYAZ
ChEBI	29136
性質
化學式	C5H5NO
摩爾質量	95.1 g·mol−1
外觀	無色固體
熔點	65–66 °C
沸點	270 °C（543 K）
溶解性（水）	高
pKa	0.8 (共軛酸)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

吡啶由過氧乙酸為氧化劑進行的氧化反應可以生成質子化的衍生物。用鹼進行後續處理可釋放出中性的氧化物。^[3]

安全性

該化合物對皮膚有刺激性。

參考文獻

1. Jakob Meisenheimer. Über Pyridin-, Chinolin- und Isochinolin-N-oxyd. Chemische Berichte. 1926, 59 (8): 1848–1853. doi:10.1002/cber.19260590828.
2. S. Nicholas Kilényi "Pyridine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rp283 Article Online Posting Date: April 15, 2001
3. H. S. Mosher, L. Turner, and A. Carlsmith (1963). "Pyridine-N-oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 828.