1,3-偶極環加成反應（1,3-dipolar cycloaddition），或被稱為Huisgen反應，Huisgen環加成反應，是發生在1,3-偶極體和烯烴、炔烴或其衍生物之間的一個協同周環的環加成反應。烯烴類化合物在反應中稱親偶極體（dipolarophile）。德國化學家Rolf Huisgen首個應用此類反應以製取五元雜環化合物。[1][2]
| 1,3-偶極環加成反應 Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition | |
|---|---|
| 命名根據 | Rolf Huisgen |
| 反應類型 | 成環反應 |
| 標識 | |
| 有機化學網站對應網頁 | huisgen-1,3-dipolar-cycloaddition |
| RSC序號 | RXNO:0000018 |
| 「1,3-偶極環加成反應」的各地常用名稱 | |
|---|---|
| 中國大陸 | 𬭩內鹽 |
| 臺灣 | 偶極體 |
1,3-偶極環加成反應與狄爾斯-阿爾德反應有些相似。根據前線軌道理論，基態時1,3-偶極體的LUMO和親偶極體的HOMO，以及基態時1,3-偶極體的HOMO和親偶極體的LUMO，都是為分子軌道對稱守恆原理所允許的，因此反應可以發生。[1]1,3-偶極環加成反應因此也分為三類：一類是由1,3-偶極體出HOMO，稱為HOMO控制的反應；一類是由1,3-偶極體出LUMO，稱為LUMO控制的反應；還有一類就是兩種情況都存在，稱為（HOMO-LUMO）控制的反應。
以前曾認為1,3-偶極環加成反應是經過一個雙自由基的中間體完成的，但現在大多認為1,3-偶極環加成反應經過五元環的過渡態，是總電子數6π體系的協同反應。它受溶劑的極性影響很少，而且是立體專一的順式加成反應。
分子內或逆向的1,3-偶極環加成反應都是可以發生的。
常見的1,3-偶極環加成反應：
參見
參考資料
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