组氨酸（英语：Histidine[1]， C6H9N3O2）简写为His或H，α氨基酸结合咪唑官能团。是存在于蛋白质之中最普遍的20种氨基酸之一。初以为只针对婴幼儿是必需的，较长期的研究表明，它也是成年人必不可少的必需氨基酸。等电点为7.59，是碱性氨基酸，生理条件下带正电荷。他的合成密码子为 CAU 及 CAC。组氨酸在1896年由德国医师艾布瑞契·科塞尔（Albrecht Kossel）首次分离出来。
| 组氨酸 | |
|---|---|
| |
| |
| 缩写 | His, H |
| 识别 | |
| CAS号 | 71-00-1 
|
| PubChem | 773 |
| ChemSpider | 6038 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N |
| ChEBI | 57595 |
| DrugBank | DB00117 |
| KEGG | D00032 |
| IUPHAR配体 | 3310 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H9N3O2 |
| 摩尔质量 | 155.16 g·mol⁻¹ |
| pKa | pKa2 = 6.0 (咪唑环) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
来源
化学性质
组氨酸的咪唑链的pKa大约为6，但总体来看此胺基酸的pKa为7.6。这代表著，于生理上有关的pH值，其相对小的变化会改变平均电荷。在pH小于6时，咪唑链会被质子化，有如亨德森－哈塞尔巴尔赫方程所描述的。 当质子化时，咪唑链具有两个NH键结并带正电荷。此正电荷相等地分散于两个氮原子间，并且形成两个重要的共振结构。
芳香性
H组氨酸的咪唑链在全pH值下为芳香环的形式。 其含有六个pi电子，其中四个电子来自两个双键，另外两个来自氮原子的孤对电子。并且可以形成 pi stacking 的交互作用,[2]，可是带正电荷会使此种情形更复杂化[3]。在两种情形下都不会吸收280nm波长的光谱，可是却比一些其他的胺基酸于紫外光谱下落在更低的吸收区间。[4][5]
代谢
此胺基酸为组织胺以及肌肽生物合成的前体。
组氨酸氨裂解酶将组氨酸转变为氨以及尿刊酸。缺少此酶将导致组氨酸血症这个罕见的代谢疾病。在放线菌门及丝状真菌中，如粉色面包霉菌，组氨酸可被转变成为抗氧化剂麦硫因[6]。
补充
作用
可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫血，风湿性关节炎等的药物。
补充图片
-
组氨酸 -
参考资料
参阅
外部链接
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
