三甲胺

三甲胺（Trimethylamine，简写TMA），分子式N(CH₃)₃，属有机化合物，也是最简单的叔胺类化合物。三甲胺为无色气体，比空气重^[3]、吸湿、有毒且易燃。低浓度的三甲胺气体具有强烈的鱼腥气味，高浓度时具有类似于氨的气味^[5]。三甲胺通常压缩于钢瓶中或配成40%的水溶液来销售。

三甲胺[1]
IUPAC名 三甲胺
英文名	Trimethylamine
别名	N,N－二甲基甲胺
识别
缩写	TMA, NMe3
CAS号	75-50-3  Y
PubChem	1146
ChemSpider	1114
SMILES	N(C)(C)C
InChI	1/C3H8N/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3
UN编号	1083（无水） 1297（溶液）
EINECS	200-875-0
RTECS	1.1.78 – 31.1.87
性质
化学式	C3H9N
摩尔质量	59.11 g·mol⁻¹
外观	无色气体
密度	0.67 g/mL (0 °C)
熔点	-117.08 °C（156 K）
沸点	2.87 °C（276 K）
溶解性（水）	互溶
pKa	9.76[2]
危险性
欧盟危险性符号 有害 Xn 刺激性 Xi 腐蚀性 C 极易燃 F+ [3]
警示术语	R：R12, R20/22, R34, R36/37/38, R41[3]
安全术语	S：S1/2, S3, S16, S26, S29, S36/37/39, S45[3]
NFPA 704	4 2 0
闪点	-6.67℃[4]
自燃温度	190℃[4]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

自然条件下，植物和动物腐败分解会产生三甲胺气体。腐败鱼的腥臭味、感染的伤口的恶臭味和口臭通常都是由三甲胺引起。^[5]大部分三甲胺来源于胆碱及肉碱。

三甲胺是一种含氮碱，容易获得质子形成三甲胺正离子。三甲胺盐酸盐是一种由盐酸和三甲胺反应得到的具有吸湿性的白色固体。

性质

物理性质

常温常压下为无色气体，密度比空气大，临界温度161℃。能溶于水、乙醇及乙醚^[4]。

化学性质

能与氧化剂、酸酐和汞发生剧烈反应。可腐蚀铝、镁、锌、锡、铜和铜合金等金属。^[6]其蒸气与空气可形成爆炸性混合物^[4]，遇明火、高热即会剧烈燃烧、爆炸。

制备

三甲胺可由氨和甲醇制备：^[7]

3 CH₃OH + NH₃ → (CH₃)₃N + 3 H₂O

副产物为甲胺和二甲胺。

三甲胺还可由氯化铵和多聚甲醛制备^[8]：

9 (CH₂=O)_n + 2n NH₄Cl → 2n (CH₃)₃N·HCl + 3n H₂O + 3n CO₂↑

反应

三甲胺的水溶液可跟过氧化氢反应，生成二水合氧化三甲胺。^[9]

${\displaystyle {\rm {\ H_{2}O_{2}+(CH_{3})_{3}N\rightarrow H_{2}O+(CH_{3})_{3}NO}}}$

应用

• 检测鱼新鲜度的气体传感器即是通过检测三甲胺来实现的。^[10]
• 在有机合成中可作为亲核试剂。
• 制备消毒剂和天然气的警报剂、分析试剂和有机合成原料。^[4][7][11]
• 制备医药、农药、相片材料、橡胶助剂、炸药、化纤溶剂、强碱性阴离子交换树脂、染料匀染剂、表面活性剂和碱性染料。^[4][7][11]

储运应用

• 无水三甲胺用高压容器装运。

• 30%三甲胺水溶液用槽车、铁桶装。

• 无水品与氧气混合能构成爆炸性混合物，遇火星、高热有燃烧爆炸危险。

• 要贮存于阴凉通气的货舱内，气温不宜超过30℃。

• 应远离火种、热源，防止日光直射。^[12]

危险

常见

• 若皮肤和眼睛不慎接触到三甲胺液体，会受到腐蚀灼伤及低温冻伤。^[3]
• 高浓度的三甲胺水溶液接触皮肤后，皮肤会感到剧烈的烧灼并潮红。^[4]
• 长期吸入低浓度或短期吸入高浓度的三甲胺气体，会刺激鼻子、喉咙和呼吸道，造成不良影响。^[3]

三甲胺尿症

主条目：三甲胺尿症

正常人吃下豆类、鸡蛋等含胆碱食物后，胆碱会在大肠内被分解为三甲胺。之后进入血液中的三甲胺，在位于肝脏的三甲胺氧化酶催化下，被氧化为无气味的氧化三甲胺。而如果由于缺乏三甲胺氧化酶，而不能将三甲胺氧化为氧化三甲胺时。腐鱼气味的三甲胺就会在体内蓄积，病人汗液、尿液和呼出气体都会带有鱼腥味，因此这种疾病被称为三甲胺尿症，俗称鱼腥综合征。这是一种较为罕见的遗传性疾病，主要是因为体内缺乏名称为含黄素单加氧酶3（FMO3）的酶所引起。^[13][14]

参见

• 氨（NH₃）
• 铵（NH₄⁺）
• 甲胺（(CH₃)NH₂）
• 二甲胺（CH₃)₂NH）
• 三乙胺（N(CH₂CH₃)₃）（简写：TEA）
• 三甲基氯化铵

参考来源

1. Merck Index, 11th Edition, 9625.
2. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
3. ChemicalBook トリメチルアミン
4. 化工词典 三甲胺
5. Trimethylamine 中的三甲胺數據. [2011-05-02]. （原始内容存档于2011-05-14）.
6. 绿十字化学品安全资料 三甲胺^{[永久失效链接]}
7. A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16 535
8. Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75.
9. A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2001: New York. doi:10.1002/047084289X.rt268
10. ScienceDirect - Analytica Chimica Acta. [2011-05-02]. （原始内容存档于2019-02-18）.
11. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, page 9362
12. 三甲胺_济南金贵林化工有限公司
13. Treacy, E.P.; et al. Mutations of the flavin-containing monooxygenase gene (FMO3) cause trimethylaminuria, a defect in detoxication. Human Molecular Genetics. 1998, 7 (5): 839–45. PMID 9536088. doi:10.1093/hmg/7.5.839. 引文格式1维护：显式使用等标签 (link)
14. Zschocke J, Kohlmueller D, Quak E, Meissner T, Hoffmann GF, Mayatepek E. Mild trimethylaminuria caused by common variants in FMO3 gene. Lancet. 1999, 354 (9181): 834–5. PMID 10485731.

外部链接

• Molecule of the Month: Trimethylamine 中的三甲胺数据 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• NIST Webbook 中的三甲胺数据 （页面存档备份，存于互联网档案馆）