Sulfonat

Sulfonat je so ili estar sulfonske kiseline. Sulfonat sadrži funkcionalnu grupu R-SO₃⁻.

Struktura tipičnog sulfonatnog jona.

Sulfonatne soli

Anjoni sa opštom formulom RSO₃⁻ se nazivaju sulfonatima. Oni su konjugovane baze sulfonske kiseline sa formulom RSO₂OH. Kako su sulfonske kiseline uglavnom jake kiseline, korespondirajući sulfonati su slabe baze. Usled stabilnosti sulfonatnih anjona, katjoni sulfonatnih soli kao što je skandijum triflat nalaze primenu kao Luisove kiseline.

Klasična organska reakcija za pripremu sulfonata je reakcija alkil halida sa sulfitima kao što je natrijum sulfit. Ovu reakciju je prvi opisao Adolf Streker 1868. godine (Strekerova sulfitna alkilacija).^[1] Opšta reaction je:

RX + M₂SO₃ → RSO₃M + MX

Jodid se koristi kao katalizator.

Sulfonski estri

Estri sa opštom formulom R¹SO₂OR² se zovu sulfonski estri. Individualni članovi kategorije su imenovani analogno sa načinom na koji su obični karboksilni estri imenovani. Na primer, ako je R² grupa metil grupa i R¹ grupa je trifluorometil grupa, rezultirajuće jedinjenje je metil trifluorometansulfonat.

Sulfonski esteri se koriste kao reagensi u organskoj sintezi, prvenstveno zato što je RSO₃⁻ grupa dobra odlazeća grupa, posebno kad je R electron-odvlačeća grupa. Metil triflat, na primer, jak je metilirajući reagens.

Sulfonati se često koriste za davanje rastvorljivosti u vodi proteinskim kroslinkerima kao što je N-hidroksisulfosukcinimid (Sulfo-NHS), BS3, Sulfo-SMCC, etc.

Sultoni

Ciklični sulfonski estri se nazivaju sultonima.^[2] Jedan primer je 1,3-propan sulton. Pojedini sultoni su kratkotrajni intermedijari, koji se koriste kao jaki alkilirajući agensi za uvođenje negativno naelektrisane sulfonatne grupe. U prisustvu vode, oni se polako hidrolizuju do hidroksi sulfonskih kiselina. Sulton oksimi su ključni intermedijari u sintezi anti-konvulsantskog lek zonisamida.^[3]

Primeri

• Mezilat (metansulfonat), CH₃SO₃⁻

• Triflat (trifluorometansulfonat), CF₃SO₃⁻

• Ezilat (etansulfonat), C₂H₅SO₃⁻
• Bezilat (benzensulfonat), C₆H₅SO₃⁻
  • Tozilat (p-toluensulfonat), CH₃C₆H₄SO₃⁻
• Imidazolilsulfonat (imidazilat) odlazeća grupa je grupa koja je korištena u pripremi klevudina.

Vidi još

• Sulfat
• Sulfoksid
• Sulfonil
• Sulfoksil

Reference

1. Demselben (1868). „Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren”. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 148: 90—96. doi:10.1002/jlac.18681480108.
2. R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0 471 95512 4.
3. Mondal, Shovan (2012). „Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones”. Chem. Rev. 112: 5339—5355. doi:10.1021/cr2003294.