Sulfonska kiselina

Sulfonska kiselina je naziv za članove klase organosumpornih jedinjenja sa opštom formulom , gde je organska alkil ili aril grupa, a grupa je sulfonil hidroksid.^[1] Sulfonska kiselina se može smatrati sumpornom kiselinom sa jednom hidroksilnom grupom zamenjenom organskim supstituentom. Početno jedinjenje u kome je organski supstituent zamenjen vodonikom je hipotetična sumporasta kiselina. Soli ili estri sulfonskih kiselina se nazivaju sulfonatima.

Opšta strultura sulfonske kiseline. Funkcionalna grupa je obeležena plavo.

Priprema

Sulfonska kiseline se proizvodi procesom sulfonacije. Obično je sulfonirajuči agens sumpor trioksid. Ovaj metod se u velikim razmerama koristi za produkciju alkilbenzensulfonskih kiselina:

U ovoj reakciji, sumpor trioksid je elektrofil a aren podleže elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji.^[1]

Tioli se mogu oksidovati do sulfonskih kiselina:

Model metansulfonske kiseline.

Pojedine sulfonske kiseline, kao što je perfluorooktansulfonska kiselina se pripremaju elektrofilnom fluorinacijom priformiranih sulfonskih kiselina. Neto konverzija se može pojednostavljeno prikazati reakcijom:

Reference

1. March, J. “Advanced Organic Chemistry” 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. 978-0-471-60180-7.

Literatura