Funkcionalna grupa

Funkcionalna grupa u hemiji predstavlja grupe atoma u organskim jedinjenjima koje daju karakteristične osobine tim jedinjenjima i njihovim reakcijama. Hemijska jedinjenja koja imaju istu funkcionalnu grupu se zbog sličnih osobina sistematizuju u zajedničke grupe.^[1][2] Ista funkcionalna grupa će proći iste ili slične hemijske reakcije bez obzira na ostatak molekulskog sastava.^[3][4] To omogućava sistematsko predviđanje hemijskih reakcija i ponašanja hemijskih jedinjenja i dizajn hemijske sinteze. Reaktivnost funkcionalne grupe mogu modifikovati druge funkcionalne grupe u blizini. Interkonverzija funkcionalne grupe može se koristiti u retrosintetičkoj analizi za planiranje organske sinteze.

Benzil acetat sadrži estarsku funkcionalnu grupu (u crvenom), acetil grupu (zaokruženu tamno zelenom bojom) i benziloksi grupu (zaokruženu svetlo narandžastom bojom). Druge podele su takođe moguće.

Funkcionalne grupe se mogu podeliti na: heterogene (sa različitim atomima unutar grupe) i homogene (sa istim atomima). Homogene funkcionalne grupe se mogu smatrati potpunim funkcionalnim grupama, pošto su one samo strukturne veze koji sa drugim atomima i molekulima gotovo da i ne stupaju u hemijske reakcije. U slučajevima anorganskih i metalorganskih spojeva, jednostavnim funkcionalnim grupama se smatraju i alkil- i aril- funkcionalne grupe. Sve organske veze i funkcionalne grupe se mogu svrstati u organske grupe. U zavisnosti u funkcionalne grupe, većina primarnih organskih jedinjenja menja svoje osobine. Tako na prier ako se alkanu butanu dodaju određene funkcionalne grupe, on prelazi u svoje derivate.

Funkcionalna grupa je grupa atoma u molekulu sa karakterističnim hemijskim svojstvima, bez obzira na ostale atome u molekulu. Atomi u funkcionalnoj grupi povezani su međusobno i sa ostatkom molekula kovalentnim vezama. Za ponavljajuće jedinice polimera, funkcionalne grupe se vežu za njihova nepolarna jezgra atoma ugljenika i tako dodaju hemijski karakter lancima ugljenika. Funkcionalne grupe takođe mogu biti naelektirsane, npr. u karboksilatnim solima (), čime se molekul pretvara u polatomski jon ili kompleksni jon. Funkcionalne grupe koje se vezuju za centralni atom u koordinacionom kompleksu nazivaju se ligandi. Kompleksacija i solvatacija su takođe uzrokovane specifičnim interakcijama funkcionalnih grupa. U uobičajenom pravilu „slično se rastvara slično“, zajedničke ili međusobno dobro interagujuće funkcionalne grupe omogućavaju rastvorljivost. Na primer, šećer se rastvara u vodi, jer oboje dele hidroksilnu funkcionalnu grupu (), a hidroksili formiraju snažne međusobn interakcije. Plus, kada su funkcionalne grupe elektronegativnije od atoma za koje se vezuju, funkcionalne grupe postaju polarne, a inače nepolarni molekuli koji sadrže ove funkcionalne grupe postaju polarni i tako postaju rastvorljivi u nekom vodenom okruženju.

Kombinovanje imena funkcionalnih grupa sa imenima matičnih alkana stvara ono što se naziva sistematskom nomenklaturom za imenovanje organskih jedinjenja. U tradicionalnoj nomenklaturi, prvi atom ugljenika posle ugljenika koji se vezuje za funkcionalnu grupu naziva se alfa ugljenik; drugi, beta ugljenik, treći, gama ugljenik, itd. Ako na ugljeniku postoji još jedna funkcionalna grupa, ona može se nazvati grčkim slovom, npr. gama-amin u gama-aminobuternoj kiselini nalazi se na trećem ugljeniku ugljeničnog lanca vezanog za grupu karboksilne kiseline. IUPAC konvencije zahtevaju numeričko označavanje položaja, npr. 4-aminobutanska kiselina. U tradicionalnim imenima za označavanje izomera koriste se različiti kvalifikatori, na primer, izopropanol (IUPAC naziv: propan-2-ol) je izomer -propanola (propan-1-ol). Termin ostatak se preklapa sa terminom „funkcionalna grupa“. Međutim, ostatak je čitava „polovina“ molekula, koja može biti samo jedna funkcionalna grupa, ali i veća jedinica koja se sastoji od više funkcionalnih grupa. Na primer, „arilni deo“ može biti bilo koja grupa koja sadrži aromatični prsten, bez obzira na to koliko funkcionalnih grupa pomenuti aril ima.

Tabela uobičajenih funkcionalnih grupa

Sledi lista uobičajenih funkcionalnih grupa.^[5] U formulama simboli i ' obično označavaju vezani vodonik, ili bočni lanac ugljovodonika bilo koje dužine, ali se ponekad mogu odnositi na bilo koju grupu atoma.

Ugljovodonici

Ugljovodonici su klasa molekula koja je definisana funkcionalnim grupama nazvanim hidrokarbil koje sadrže samo ugljenik i vodonik, ali se razlikuju u broju i redosledu dvostrukih veza. Svaka se razlikuje po tipu (i obimu) reaktivnosti.

Hemijska klasa	Grupa	Formula	Strukturna formula Formula	Prefiks	Sufiks	Primer
Alkan	Alkil			alkil-	-an	Etan
Alken	Alkenil			alkenil-	-en	Etilen (Eten)
Alkin	Alkinil	RC≡CR'	${\displaystyle {\ce {R-C#C-R'}}}$	alkinil-	-in	${\displaystyle {\ce {H-C#C-H}}}$ Acetilen (Etin)
Derivati benzena	Fenil			fenil-	-benzen	Kumen (Isopropilbenzen)

Takođe postoji veliki broj razgranatih ili prstenastih alkana koji imaju specifična imena, npr. terc-butil, bornil, cikloheksil itd. Ugljovodonici mogu formirati naelektrisane strukture: pozitivno naelektrisane karbokatjone ili negativn karbanjone. Karbokatjoni se često nazivaju -um. Primeri su tropilijum i trifenilmetil katjoni i ciklopentadienil anjon.

Grupe koje sadrže halogen

Haloalkani su klasa molekula koja je definisana vezom ugljenik-halogen. Ova veza može biti relativno slaba (u slučaju jodoalkana) ili prilično stabilna (kao u slučaju fluoroalkana). Generalno, sa izuzetkom fluorisanih jedinjenja, haloalkani lako podležu reakcijama nukleofilne supstitucije ili eliminacije. Supstitucija na ugljeniku zavisi od kiselosti susednog protona, uslova rastvarača itd.

Hemijska klasa	Grupa	Formula	Strukturna formula Formula	Prefiks	Sufiks	Primer
haloalkan	halo		${\displaystyle {\ce {R-X}}}$	halo-	alkil halid	Hloroetan (Etil hlorid)
fluoroalkan	fluoro		${\displaystyle {\ce {R-F}}}$	fluoro-	alkil fluorid	Fluorometan (Metil fluorid)
chloroalkane	hloro		${\displaystyle {\ce {R-Cl}}}$	hloro-	alkil hlorid	Hlorometan (Metil hlorid)
bromoalkan	bromo		${\displaystyle {\ce {R-Br}}}$	bromo-	alkil bromid	Bromometan (Metil bromid)
iodoalkane	jodo		${\displaystyle {\ce {R-I}}}$	jodo-	alkil jodid	Jodometan (Metil jodid)

Grupe koje sadrže kiseonik

Jedinjenja koja sadrže veze poseduju različitu reaktivnost na osnovu lokacije i hibridizacije veze, zahvaljujući efektu povlačenja elektronskom -hibridizovanog kiseonika (karbonilne grupe) i donirajućeg efekta ²-hibridizovanog kiseonika (alkoholne grupe).

Hemijska klasa	Grupa	Formula	Strukturna formula Formula	Prefiks	Sufiks	Primer
Alkohol	Hidroksil		Hydroxyl	hidroksi-	-ol	Metanol
Keton	Karbonil			-oil- () ili okso- ()	-on	Butanon (Metil etil keton)
Aldehid	Aldehid			formil- () ili okso- ()	-al	Acetaldehid (Etanal)
Acil halid	Haloformil			karbonofluoridoil- karbonohloridoil- karbonobromidoil- karbonojodidoil-	-oil halid	Acetil hlorid (Etanoil hlorid)
Karbonat	Karbonatni estar			(alkoksikarbonil)oksi-	alkil karbonat	Trifosgen (bis(trihlorometil) karbonat)
Karboksilat	Karboksilat		Carboxylate	karboksi-	-oat	Natrijum acetat (Natrijum etanoat)
Karboksilna kiselina	Karboksil			karboksi-	-oinska kiselina	Sirćetna kiselina (Etanoinska kiselina)
Estar	Karboalkoksi			alkanoiloksi- ili alkoksikarbonil	alkil alkanoat	Etil butirat (Etil butanoat)
Metoksi	Metoksi			metoksi-		Anizol (Metoksibenzen)
Hidroperoksid	Hidroperoksi			hidroperoksi-	alkil hidroperoksid	terc-Butil hidroperoksid
Peroksid	Peroksi			peroksi-	alkil peroksid	Di-tert-butil peroksid
Etar	Etar		Etar	alkoksi-	alkil etar	Dietil etar (Etoksietan)
Hemiacetal	Hemiacetal			alkoksi -ol	-al alkil hemiacetal
Hemiketal	Hemiketal			alkoksi -ol	-on alkil hemiketal
Acetal	Acetal			dialkoksi-	-al dialkil acetal
Ketal (ili Acetal)	Ketal (ili Acetal)			dialkoksi-	-on dialkil ketal
Ortoestar	Ortoestar			trialkoksi-
Heterocikl (ako je cikličan)	Metilendioksi	()		metilendioksi-	-dioksol	1,2-Metilendioksibenzen (1,3-Benzodioksol)
Ortokarbonatni estar	Ortokarbonatni estar			tetralkoksi-	tetraalkil ortokarbonat	Tetrametoksimetan
Organski kiselinski anhidrid	Karboksilni anhidrid				anhidrid	Butirinski anhidrid

Grupe koje sadrže azot

Jedinjenja koja sadrže azot u ovoj kategoriji mogu sadržati veze, kao u slučaju amida.

Hemijska klasa	Grupa	Formula	Strukturna formula Formula	Prefiks	Sufiks	Primer
Amid	Karboksamid			karboksamid- ili carbamoyl-	-amid	Acetamid (Etanamid)
Amini	Primarni amin			amino-	-amin	Metilamin (Metanamin)
	Sekundarni amin			amino-	-amin	Dimetilamin
	Tercijarni amin			amino-	-amin	Trimetilamin
	4° amonijum jon			amonio-	-amonijum	Holin
Imin	Primarni ketimin			imino-	-imin
	Sekundarni ketimin	${\displaystyle {\ce {RC(=NR'')R'}}}$		imino-	-imin
	Primarni aldimin			imino-	-imin	Etanimin
	Sekundarni aldimin			imino-	-imin
Imid	Imid			imido-	-imid	Sukcinimid (Pirolidin-2,5-dion)
Azid	Azid			azido-	alkil azid	Fenil azid (Azidobenzen)
Azo jedinjenje	Azo (Diimid)			azo-	-diazen	Metil oranž (p-dimetilamino-azobenzensulfonska kiselina)
Cijanati	Cijanat			cijanato-	alkil cijanat	Metil cijanat
	Izocijanat			izocijanato-	alkil izocijanat	Metil izocijanat
Nitrat	Nitrat			nitrooksi-, nitroksi-	alkil nitrat	Amil nitrat (1-nitrooksipentan)
Nitril	Nitril		${\displaystyle {\ce {R-\!#N}}}$	cijano-	alkannitril alkil cijanid	Benzonitril (Fenil cijanid)
	Izonitril		${\displaystyle {\ce {R}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}}$	isocijano-	alkanizonitril alkil izocijanid	${\displaystyle {\ce {H3C}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}}$ Metil izocijanid
Nitrit	Nitrozooksi			nitrozooksi-	alkil nitrit	Izoamil nitrit (3-metil-1-nitrozooksibutan)
Nitro jedinjenje	Nitro			nitro-		Nitrometan
Nitrozo jedinjenje	Nitrozo			nitrozo- (Nitrozil-)		Nitrozobenzen
Oksim	Oksim				Oksim	Aceton oksim (2-Propanon oksim)
Piridin derivat	Piridil			4-piridil (piridin-4-il) 3-piridil (piridin-3-il) 2-piridil (piridin-2-il)	-piridini	Nikotin
Karbamatni estar	Karbamat			(-karbamoil)oksi-	-karbamat	Hlorprofam (Izopropil (3-hlorofenil)karbamat)

Reference

1. , 4. izdanje, .
2. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
3. Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group
4. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd изд.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
5. Brown, Theodore (2002). Chemistry: the central science. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. стр. 1001. ISBN 0130669970.

Spoljašnje veze

• „IUPAC ligand abbreviations” (PDF). IUPAC. 2. 4. 2004. Архивирано из оригинала (PDF) 27. 9. 2007. г. Приступљено 25. 2. 2015.CS1 одржавање: Формат датума (веза)