Kvaternarni amonijum katjon

Kvaternarni amonijum katjoni su pozitivno naelektrisani poliatomski joni sa strukturom NR+
4, pri čemu je alkil ili aril grupa.^[1] Za razliku od amonijum jona (NH+
4) i primarnih, sekundarnih, ili tercijarnih amonijum katjona, kvaternarni amonijum katjoni su permanentno naelektrisani, nezavisno od njihovog rastvora. Kvaternarne amonijum soli ili kvaternarna amonijum jedinjenja (zvana kvaternarni amini u žargonu naftnih polja) su soli kvaternarnih amonijum katjona.

Kvaternarni amonijum katjon. grupe mogu da budu iste ili različite alkil ili aril grupe. Isto tako grupe mogu da budu povezane.

Sinteza

Kvaternarni amonijum katjoni se pripremaju alkilacijom tercijarnih amina sa halougljenikom.^[2] U starijoj literaturi to se obično naziva Menšutkinovom reakcijom, dok se u modernim izvorima jednostavno naziva kvaternizacijom.^[3] Ova reakcija se može koristiti za formiranje jedinjenja sa nejednakim dužinama alkilnih lanaca; na primer pri pravljenju katjonskih surfaktanata jedna od alkil grupa amina je obično duža od drugih.^[4] Tipična sinteza benzalkonijum hlorida se izvodi koristeći dugolančani alkildimetilamin i benzil hlorid:

Reakcije

Kvaternarni amonijum katjoni nisu reaktivni prema jakim elektrofilima, oksidansima, i kiselinama. Oni su isto tako stabilni prema većini nukleofila. Ovo zadnje svojstvo se na primer ispoljava u vidu stabilnosti hidroksidnih soli kao što su tetrametilamonijum hidroksid i tetrabutilamonijum hidroksid. Zbog njihove otpornosti, mnogi neobični anjoni su bili izolovani kao kvarternarne amonijum soli. Primeri obuhvataju tetrametilamonijum pentafluoroksenat, koji sadrži visoko reaktivni pentafluoroksenatni (XeF−
5) jon. Permanganat se može rastvoriti u organskim rastvaračima, kad se koristi njegova +
4 so.^[5][6]

Sa izuzetno jakim bazama, kvaternarni katjoni se degradiraju. Oni podležu Somalet-Hauserom^[7] i Stivensovom rearanžmanu,^[8] kao i dealkilaciji pod oštrim uslovima. Kvaternarni amonijum katjoni koji sadrže jedinice mogu da podlegnu Hofmanovoj eliminaciji i Emdeovoj degradaciji.

Pogled od „gore” na .

Pogled sa „strane” na .

Vidi još

• Benzalkonijum hlorid, benzetonijum hlorid, metilbenzetonijum hlorid, ketalkonijum hlorid, cetilpiridinijum hlorid, cetrimonijum, cetrimid, dofanijum hlorid, tetraetilamonijum bromid, i domifen bromid – antimikrobni su ingredijenti prisutni u raznim produktima na slobodno
• Dikvat - dikvaternarno amonijum jedinjenje koje se koristi kao kontaktni herbicid
• Karnitin
• Cetrimonijum bromid (), stearalkonijum hlorid – katjonski surfaktanti sa širokim opsegom kozmetičkih primena
• Holin
• Kokamidopropil betain (), čest cviterjonski surfaktant u kozmetičkim primenama
• Denatonijum, najgorčije poznato jedinjenje
• Dimetildioktadecilamonijum hlorid
• Parakvat, herbicid
• Polikvaternijum, polimeri koji sadrže kvarterne amonijeve soli, koji se koriste za proizvode za ličnu negu
• Kvaternarno amonijumski mišićni relaksanti
• Silicijumski kvaternarni amin
• Tetra--butilamonijum bromid i Alikvat 336, česti katalizatori faznog transfera
• Tetrametilamonijum hlorid
• Tetrametilamonijum hidroksid
• Tetrametilamonijum pentafluoroksenat, sadrži neobični pentagonalni pentafluoroksenatni () jon
• Triazen

Reference

1. IUPAC. „quaternary ammonium compounds”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
2. Brasen, C. R.; Hauser (1954). „o-Methylethylbenzyl Alcohol”. Org. Synth. 34: 58. doi:10.15227/orgsyn.034.0058.
3. Smith, Michael B.; March, Jerry (2001). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (5th изд.). New York, NY: Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-58589-3.
4. „Surfactants”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a25_747.
5. Herriott, Arthur W. (1977). „Purple benzene: Solubilization of anions in organic solvents”. J. Chem. Educ. 54 (4): 229. Bibcode:1977JChEd..54Q.229H. doi:10.1021/ed054p229.1.
6. Doheny, Anthony J., Jr.; Ganem, Bruce (1980). „Purple benzene revisited”. J. Chem. Educ. 57 (4): 308. Bibcode:1980JChEd..57..308D. doi:10.1021/ed057p308.1.
7. Brasen, W. R.; Hauser, C. R. (1963). „2-Methylbenzyldimethylamine”. Org. Synth.; Coll. Vol., 4, стр. 585
8. Pine, Stanley H. (2011). „The Base-Promoted Rearrangements of Quaternary Ammonium Salts”. Organic Reactions. ISBN 978-0-471-26418-7. doi:10.1002/0471264180.or018.04.

Literatura

• Pine, Stanley H. (2011). „The Base-Promoted Rearrangements of Quaternary Ammonium Salts”. Organic Reactions. ISBN 978-0-471-26418-7. doi:10.1002/0471264180.or018.04.
• Smith, Michael B.; March, Jerry (2001). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (5th изд.). New York, NY: Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-58589-3.

Spoljašnje veze

• Toxicities of quaternary ammonium
• Zhang, Chang; Cui, Fang; Zeng, Guang-ming; Jiang, Min; Yang, Zhong-zhu; Yu, Zhi-gang; Zhu, Meng-ying; Shen, Liu-qing (15. 6. 2015). „Quaternary ammonium compounds (QACs): A review on occurrence, fate and toxicity in the environment”. Sci. Total Env. 518–519: 352—362. doi:10.1016/j.scitotenv.2015.03.007.