Asparagin

Asparagin jedan od 20 najčešćih prirodnih aminokiselina. Prvi put su ga Luj Nikola Voklen i Pjer Žan Robike izolovali 1806. godine iz soka špargli koji je bogat njime, postajući prva izolovana aminokiselina. Miris koji se oseća u urinu kod nekih pojedinaca posle upotrebe špargli pripisuje se sporednom proizvodu metaboličkog razlaganja asparagina, monoamid asparagin-amino-sukcinilnoj kiselini. Neki naučnici se ne slažu i ukazuju na druge supstance u mirisu.

L-Asparagin
IUPAC ime
Drugi nazivi	2-Amino-3-karbamoilpropanska kiselina
Identifikacija
Abrevijacija	Asn, N Asx, B za bilo asparagin ili asparaginsku kiselinu
CAS registarski broj	70-47-3 Y
PubChem[1][2]	236
EC-broj	200-735-9
MeSH	Asparagine
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C4H8N2O3
Molarna masa	132.12 g mol−1
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Struktura i uloga u proteinima

Pošto asparagin može da gradi vodonične veze sa peptidnim lancem otuda i asparaginski bočni lanac može napraviti uspešnu interakciju vodoničnih veza i peptidne osnove, asparagin se često nalazi blizu početka i kraja. Glutamini imaju jednu dodatnu metilensku grupu, imaju veću konformacionu entropiju i prema tome su manje korisni u ovom odnosu.^[3][4]

Asparagin takođe obezbeđuje ključno mesto za N-povezanu glikolizacijonu promenu proteinovog lanca, sa dodatkom lanca ugljenohidrata.

Biosinteza

Asparagin nije esencijalna aminokiselina, što znači da se može izgraditi iz centralnih metaboličkih puteva čovekovog organizma i nije neophodan u dijeti. Pre dobijanja asparagina nastaje prvo oksaloacetat. Oksaloacetat je pretvoren u asparagin korišćenjem enzima. Enzimi prebacuju amino grupu iz glutaminske do oksaloacetatne kiseline proizvodeći α-ketoglutamin i asparagin. Enzim asparatat sintetazom proizvodi asparagin, amp, glutamin i pirofosfat iz asparagina, glutamina i ATP-a. U reakciji sinteze asparagina, ATP se koristi da aktivira asparagin, stvarajući β-asparatil AMP. Glutamin daje jednu amonijačnu grupu koja reaguje sa β-aspartiatom AMP da bi nastao asparagin i slobodan AMP.

Degradacija

Asparagin je glukogena aminokiselina. L-asparagin hidrolizuje amidnu grupu da bi stvorila aspartat i amonijak. Transaminaze pretvaraju aspartat u oksaloacetat koji onda može biti metabolizovan u ciklus limunske kiseline ili u glukoneogenezu.^[5][6]

Uloga

Nervnom sistemu je potreban asparagin da bi održao ravnotežu^[7], a i da bi izvršio prenos aminokiselina. On takođe igra važnu ulogu u sintezi amonijaka.^[8]

Izvori

Izvori asparagina u hrani su: mlečni proizvodi, krompir, govedina, živina, jaja.