Limunska kiselina

Limunska kiselina, C₆H₈O₇, trobazna je organska kiselina^[9][10], prisutna u mnogim vrstama voća (u limunovom soku 5–6%).

Limunska kiselina
IUPAC ime
Drugi nazivi	3-karboksi-3-hidroksipentanedionska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj	77-92-9 Y
PubChem[1][2]	311
ChemSpider[3]	305 Y
UNII	XF417D3PSL Y
KEGG[4]	D00037
ChEMBL[5]	CHEMBL1261 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C6H8O7
Molarna masa	192.124 g/mol (anhidrat) 210.14 g/mol (monohidrat)
Agregatno stanje	kristalna bela materija
Gustina	1.665 g/cm3
Tačka topljenja	153 °C, 426 K, 307 °F
Tačka ključanja	175 °C, 448 K, 347 °F (razlaže se)
Rastvorljivost u vodi	73 g/100 ml (20 °C)
Rastvorljivost u THF, etanol, metanol	ahidrat: THF 1.80 M, etanol 1.6 M, metanol 3.08 M[6] monohidrat: THF 1.52 M, etanol 1.78 M, metanol 2.27 M[7]
pKa	pKa1 = 3.09 pKa2 = 4.75 pKa3 = 6.41 [8]
Opasnost
Opasnost u toku rada	iritant kože i očiju
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	natrijum citrat, kalcijum citrat
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Bela je kristalna supstanca kiselog ukusa, lako rastvorljiva u vodi. Industrijski se dobija iz limuna (u južnoj Italiji i Kaliforniji) ili iz šećera fermentacijom pomoću plesni Aspergillus niger. Upotrebljava se u proizvodnji bezalkoholnih napitaka i u medicini. Njene soli su citrati. Normalan je sastojak ljudske krvi i urina (mokraće). Koristi se u proizvodnji šumećih tableta i vitaminskih napitaka (npr. sastojak je Cedevite), voćnih sokova, smrznutog voća itd... Uzorci krvi i tkiva čuvaju se u rastvorima limunske kiseline.

Kristal limunske kiseline slikan pomoću polarizacijskog mikroskopa uz povećanje ~200x

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
6. „Solubility of citric acid anhydrous in non-aqueous solvents”.
7. „Solubility of citric acid monohydrate in non-aqueous solvents”.
8. Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
9. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
10. Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0-7817-6879-9.

Vanjske veze

Portal Hemija