Metanol

Metanol ili metil alkohol, je najprostiji alkohol. Vrlo je otrovan (količina od 30 ml može usmrtiti čovjeka ili izazvati trajno sljepilo). U savremenoj industrijskoj proizvodnji zauzima najvažnije mjesto, u odnosu na druge alkohole. Njegova formula je CH₃OH.

Metanol
Strukturna formula	Model
IUPAC ime
Drugi nazivi	hidroksimetan metil alkohol metil-hidrat karbinol
Identifikacija
CAS registarski broj	67-56-1 Y
PubChem[1][2]	887
ChemSpider[3]	864 Y
UNII	Y4S76JWI15 Y
KEGG[4]	D02309
MeSH	Methanol
ChEBI	17790
ChEMBL[5]	CHEMBL14688 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	PC1400000
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	CH4O
Molarna masa	32.04 g mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	0.7918 g/cm³, tečnost
Tačka topljenja	–97 °C (176 K)
Tačka ključanja	64.7 °C (337.8 K)
Rastvorljivost u vodi	Potpuna
pKa	~ 15.5
Viskoznost	0.59 mPa·s na 20 °C
Dipolni moment	1.69 D (gas)
Opasnost
EU-klasifikacija	Zapaljiv (F) Otrovan (T)
NFPA 704	3 3 0
R-oznake	R11, R23/24/25, R39/23/24/25
S-oznake	(S1/2), S7, S16, S36/37, S45
Tačka paljenja	11 °C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja/alkoholi	etanol butanol
Srodna jedinjenja	metil-hlorid metoksimetan
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Dobivanje

Metanol se nekada dobijao suhom destilacijom drveta. Danas se najčešće dobiva iz vodika (H) i ugljen monoksida (CO), na povišenoj temperaturi i pritisku, uz prisustvo katalizatora:

CO + 2H₂ ----> CH₃OH (p=200-300 bar; t=300-400 °C)

Upotreba

Metanol se koristi kao pogonsko gorivo kod automobilskih motora gdje je potrebna velika snaga te visoka izdržljivost protiv detonacije (neželjeno samozapaljenje goriva kada se klip nalazi u "pogrešnom" položaju). Metanol sadrzi 50% kiseonika što pospjesuje sagorjevanje u motorima sa unutrašnjom sagorjevanjem, ima veći stepen iskoristenja od benzina, ima izrazito visok oktanski broj od RON130, te ima izvrsna rashladna svojstva. Izduvni gasovi su čistiji od benzina i sadrže manje CO₂. Mana metanola kao pogonskog goriva je da sadrži polovinu energije benzina po jedinici zapremine te je potrebno ubrizgati duplo više metanola da bi sagorjevanje bilo potpuno. Osim toga djeluje korozivno i toksičan je pa se etanol radije koristi kao ekoloska zamjena metanolu. Radne temperature su im slične, metanol preko +13'C dok etanol ima preko +11'C te se oba koriste samo kao "ljetno" gorivo u visokim koncentracijama. Zimi se metanol koristi uz primjese acetona (nekoliko procenata) koji mu povećava opseg radne temperature. Upotrebljava se kao odličan rastvarač , kao polazna supstancija za mnoge organske sinteze, a znatne količine se troše za denaturisanje etanola .

Derivati

Derivat metanola, 2-metoksi-2-metil-propan (MTBE = metil-tert-butil-eter), danas vrlo važan sastojak bezolovnog benzina, koji ga sadrži i više od 10%. MTBE povisuje oktanski broj benzina i zamjenjuje škodljivo tetra-etil-olovo (Pb(C₂H₅)2), koje se još od 1921. godine dodaje benzinu, kao antidetonator.

Dobijanje MTBE-a

MTBE se dobiva prevođenjem para metanola i 2-metil-propena preko pogodnog katalizatora, pri povišenom pritisku i tempretaturi:

• CH₃OH + CH₂=C(CH₃)-CH₃ ----> CH₃-O-C(CH₃)₂-CH₃

Reakcije metanola

Metanol se u jetri oksidira u metanal (formaldehid), koji uzrokuje koagulaciju protoplazme:

• CH₃OH ----> CH₂=O + H₂O

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	1
Broj donora vodonika	1
Broj rotacionih veza	0
Particioni koeficijent[6] (ALogP)	-0,4
Rastvorljivost[7] (logS, log(mol/L))	0,7
Polarna površina[8] (PSA, Å2)	20,2

Izvori

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
6. Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A 102: 3762-3772. DOI:10.1021/jp980230o.
7. Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488-1493. DOI:10.1021/ci000392t. PMID 11749573.
8. Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714-3717. DOI:10.1021/jm000942e. PMID 11020286.

Literatura

• Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
• Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
• Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Metanol na Wikimedijinoj ostavi

• The Methanol Institute Industry trade group, lots of information on methanol's use in fuel cells and as an alternative fuel.
• Methyl Alcohol (Methanol) CDC/NIOSH, links to safety information
• CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Methyl Alcohol