Karbonil

U organskoj hemiji, karbonilna grupa je familija funkcionalnih grupa koje se sastoje od ugljenikovog atoma dvostruko-vezanog za kiseonikov atom: C=O.^[1]

Karbonilna grupa

Termin karbonil se takođe može odnositi na ugljen-monoksid kao ligand u neorganskim ili organometalnim kompleksima (metalni karbonil, npr. nikl-tetrakarbonil).

Karbonilna jedinjenja

Karbonilna grupa karakteriše sledeće tipove jedinjenja:

Jedinjenje	Aldehid	Keton	Karboksilna kiselina	Estar	Amid	Enon	Acil halid	Acil anhidrid
Struktura
Generalna formula	RCHO	RCOR'	RCOOH	RCOOR'	RCONR'R''	RC(O)C(R')CR''R'''	RCOX	(RCO)2O

Ugljen dioksid

Drugi organski karbonili su ureja i karbamati, derivati acil hlorida: hloroformati i fosgen, karbonatni estri, tioestri, laktoni, laktami, hidroksamati, i izocijanati. Primeri neorganskih karbonilnih jedinjenja su ugljen-dioksid i karbonil-sulfid.

Specijalna grupa karbonilnih jedinjenja su 1,3-dikarbonil jedinjenja koja imaju kisele protone na centralnoj metilenskoj jedinici. Primeri su meldrumska kiselina, dietil malonat i acetilaceton.

Reaktivnost

Karbonilna grupa

Kiseonik je elektronegativniji od ugljenika, tako da odvlači elektronsku gustinu sa ugljenika čime povećava polarnost veze. Karbonilni ugljenik postaje elektrofilan, i stoga lakše reaguje sa nukleofilima. Isto tako, elektronegativni kiseonik može da reaguje sa elektrofilima; na primer sa protonom iz kiselog rastvora ili drugim Luisovim kiselinama.

Alfa vodonici karbonilnog jedinjenja su znatno kiseliji (~10³ puta kiseliji) nego u vodonici tipične C-H veze. Na primer, pK_a vrednosti acetaldehida i acetona su 16.7 i 19, respektivno.^[2] Karbonil je u tautomernoj rezonanci sa enolom. Deprotonacija enola jakom bazom proizvodi enolat, koji je snažan nukleofil i može da alkiluje elektrofile kao što su drugi karbonili.

Reference

1. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
2. Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02-390171-3.

Literatura

• L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
• The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
• Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
• William Reusch. tara VirtualText of Organic Chemistry (2004).
• Purdue Chemistry Department (retrieved Sep 2006). Includes water solubility data.
• William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Arhivirano 2002-09-17 na Wayback Machine-u, Pristupljeno 23. 5. 2005.
• ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.

Karbonil na Wikimedijinoj ostavi