Loading AI tools
органическое соединение, простейший ароматический амин Из Википедии, свободной энциклопедии
Анили́н (аминобензол, фениламин) — органическое соединение с формулой C6H5NH2, родоначальник класса ароматических аминов. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного плотнее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Весьма токсичен. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa).
Анилин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Традиционные названия |
Аминобензол Анилин Бензоламин Фениламин |
||
Хим. формула | C6H5NH2 | ||
Рац. формула | C6H7N | ||
Физические свойства | |||
Состояние | бесцветная или желтоватая жидкость | ||
Молярная масса | 93,1265 ± 0,0055 г/моль | ||
Плотность | 1,0217 г/см³ | ||
Поверхностное натяжение | 43,3 Н/м | ||
Динамическая вязкость | 3,71 Па·с | ||
Энергия ионизации | 7,7 ± 0,1 эВ и 7,72 эВ[1] | ||
Скорость звука в веществе | 1659 м/с | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −6,3 °C | ||
• кипения | 184,13 °C | ||
• вспышки | 158 ± 1 ℉ и 76 °C | ||
• самовоспламенения | 562 °C | ||
Пределы взрываемости | 1,3 ± 0,1 об.% | ||
Критическая точка | |||
• температура | 425,65 °C | ||
• давление | 5,134 МПа | ||
Критическая плотность | 0,314 см³/моль | ||
Давление пара | 0,6 ± 0,1 мм рт.ст. | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 3,6 г/100 мл | ||
• в циклогексане | 66,7 (30,8°C) | ||
Диэлектрическая проницаемость | 6,89 | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,5863 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 1,53 Д | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 62-53-3 | ||
PubChem | 6115 | ||
Рег. номер EINECS | 200-539-3 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | BW6650000 | ||
ChEBI | 17296 | ||
Номер ООН | 1547 | ||
ChemSpider | 5889 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | 0,3 мг/м3 | ||
ЛД50 |
9-12 мг/кг (кошки, внутрижелудочно), 132 мг/кг (мыши, внутрижелудочно) |
||
Токсичность | Чрезвычайно токсичен для мелких млекопитающих, высокотоксичен для человека, является гематотоксином (вызывает гемолиз). | ||
Пиктограммы ECB | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком Отто Унфердорбеном, который дал ему название «кристаллин».
В 1834 году Фридлиб Фердинанд Рунгe обнаружил анилин в каменноугольной смоле и назвал «кианолом».
В 1840 году Юлий Фрицше получил анилин нагреванием индиго с раствором гидроксида калия и назвал его «анилином».
В 1842 году Николай Зинин получил анилин восстановлением нитробензола действием (NH4)2S и назвал его «бензидамом».
В 1843 году Август Вильгельм Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.
Промышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году.
В промышленности анилин получают в две стадии.
На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50—60 °C, в результате образуется нитробензол:
На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200—300 °C в присутствии катализаторов:
Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:
Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений — реакция Зинина:
Также, в анилин — идёт восстановление нитробензола цинком в присутствии избытка соляной кислоты.
;
;
И этот избыток связывает образующийся анилин в соль под названием хлорид фениламмония (анилин солянокислый):
;
Эта соль легко растворима в образующейся при этом воде и может быть выкристаллизована из неё,
к тому же после обработки щелочью хлорид фениламмония — даёт анилин:
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Хорошо галогенируется, нитруется и сульфируется. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). С HNO2 дает диазосоединения.
В отличие от аминов алифатического ряда, ароматические амины легко окисляются. Примером может служить реакция хромовой смеси с анилином, в результате образуется краситель «чёрный анилин».
Классическая реакция окисления анилина дихроматом калия в кислой среде часто используется как качественная реакция на анилин:
Аналитическим эффектом в данном случае служит появление окраски раствора от тёмно-синей до чёрной. Как и в большинстве реакций окисления анилина, продуктами являются различные Хиноны.
Другой качественной реакцией на анилин, очень чувствительной, является окисление анилина хлорной известью, при котором появляется фиолетовое окрашивание[2].
Аминогруппа, являясь заместителем первого рода, оказывает сильное активирующее влияние на бензольное кольцо, из-за чего при нитровании может произойти окисление молекулы анилина. Для предотвращения окисления аминогруппу перед нитрованием «защищают» ацилированием.
С азотистой кислотой образует катион диазония, например:
Эта реакция может быть использована для получения фенола, если вместо соляной кислоты использовать разбавленную серную:
Где сначала образуется та же диазониевая соль, которая при нагревании в разбавленном водном растворе гидролизуется и разлагается до фенола, при этом выделяется молекулярный азот.
В связи с нестойкостью азотистой кислоты её часто заменяют нитритом щёлочного металла в кислой среде. Диазониевые соли используют для реакции Зандмейера.
Гидрирование анилина в присутствии никелевого катализатора даёт циклогексиламин.
Анилин взаимодействует с соляной кислотой с образованием хлорида фениламмония[3]:
Анилин взаимодействует с бромом и даже бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина[4]:
Изначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. Реакция Зинина является более эффективным методом получения анилина. В реакционную массу вливали нитробензол, который восстанавливается до анилина.
По состоянию на 2002 год, в мире основная часть производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей (фиолетового красителя мовеина)[5].
В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины в среднесрочной перспективе.
Анилин — высокотоксичное вещество. В больших концентрациях фениламин оказывает негативное воздействие на центральную нервную систему. Кровеносный яд, вызывает кислородное голодание организма за счёт образования в крови метгемоглобина, гемолиза и дегенеративных изменений эритроцитов.
В организм анилин проникает при дыхании, в виде паров, а также через кожу и слизистые оболочки. Всасывание через кожу усиливается при нагреве воздуха или приёме алкоголя.
При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей. При отравлениях средней тяжести также наблюдаются тошнота, рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение пульса. Тяжёлые случаи отравления аминобензолом крайне редки.
При хроническом отравлении анилином (анилизм) возникают токсический гепатит, а также нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.
При отравлении анилином необходимо прежде всего удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (но не горячей) водой. Также применяют введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства или вдыхание карбогена. Пострадавшему надо обеспечить покой.
Предельно допустимая концентрация анилина в воздухе рабочей зоны 0,3 мг/м3[6] по ГОСТ 313-77. В водоёмах (при их промышленном загрязнении) — ПДК 0,1 мг/л (100 мг/м3)[7][8].
В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 аминобензол относится ко II классу опасности[9].
Порог восприятия запаха анилина человеком может быть, например, 0,37-2,82 мг/м3[10]; 3,8 мг/м3[11]. ПДК аминобензола в воздухе рабочей зоны[12] 0,3 мг/м3 (максимальная разовая) и 0,1 мг/м3 (средняя сменная за 8 часов).
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.