Метиленовый синий

Метиленовый синий (лат. Methylenum coeruleum; N,N,N',N'-тетраметилтионина хлорид тригидрат, 3,7-бисдиметиламинофенотиазин хлорид, метиловая синь, метиленовый голубой) — органическое соединение, тиазиновый краситель с химической формулой C₁₆H₁₈ClN₃S или в виде кристаллогидрата C₁₆H₁₈ClN₃S·H₂O. Представляет собой тёмно-зеленые кристаллы с бронзовым блеском. Используется в медицине, аналитической химии, красильной промышленности и фотографии.

Метиленовый синий
Общие
Хим. формула	C16H18ClN3S
Физические свойства
Молярная масса	319,85 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	100—110 °C (с разл.)
• разложения	105 ± 10 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS	61-73-4
PubChem	6099
Рег. номер EINECS	200-515-2
SMILES	CN(C)c3ccc2nc1ccc(N(C)C)cc1[s+]c2c3.[Cl-]
InChI	InChI=1S/C16H18N3S.ClH/c1-18(2)11-5-7-13-15(9-11)20-16-10-12(19(3)4)6-8-14(16)17-13;/h5-10H,1-4H3;1H/q+1;/p-1 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M
ChEBI	6872
ChemSpider	5874
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Раствор метиленового синего

История

Метиленовый синий был впервые синтезирован в 1876 году Генрихом Каро, работавшим на BASF. Тем самым он положил начало развитию химии фенотиазинов^[2].

Физические свойства

Малорастворим в воде, этаноле, практически нерастворим в диэтиловом эфире и хлороформе. Легко восстанавливается: E₀ = +0,53 В. В водных растворах мономерная форма поглощает свет при длине волны λ_max = 668 нм, димер — в λ_max = 612 нм; константа димеризации К_дим = 5,00⋅10³ (pH 4—5,5).

При низких температурах раствор метиленового синего приобретает фиолетовый окрас.

Получение

Получают из N,N-диметиланилина^[3].

Применение

Микроскопический фиксированный окрашенный по Романовскому — Гимзе препарат мазка крови больного трёхдневной малярией. В эритроцитах видны незрелые и зрелые трофозоиты Plasmodium vivax^[англ.]

Органический основной тиазиновый краситель, применяется для окраски хлопка, шерсти и шёлка в ярко-голубой цвет, однако краска разрушается на свету. В аналитической химии применяется для определения хлоратов, перхлоратов, катионов ртути, олова, магния, кальция, кобальта, кадмия.

В медицине используется в качестве антисептика для лечения инфекций ротовой полости и мочеполовых путей. Относится к списку жизненно важных препаратов ВОЗ для лечения метгемоглобинемии (антидот при отравлении цианидами, угарным газом и сероводородом). Имеются сообщения о высокой эффективности этого соединения при лечении болезни Альцгеймера^[4][5]. В онкологии это мощный фотосенсибилизатор, особенно активно работающий при воздействии света и способствующий разрушению патологических клеток.

Используют в микроскопии как красящее вещество, так как метиленовый синий интенсивно окрашивает некоторые ткани живого организма. Чеслав Хенцинский, работая в Одесском медицинском университете, разработал на его основе с использованием эозина в 1888 году метод двойного окрашивания клеток крови и кровяных паразитов, позволившего выявлять паразитов крови, в частности возбудителей малярии и в 1889 году защитил по этой теме докторскую диссертацию «К учению о микроорганизмах малярии»^[6]. Впервые его использовал для окраски нервной ткани (1889) М. Д. Лавдовский^[7].

В результате этих разработок он стал первым применённым в медицине веществом, не существовавшим до этого в живой природе.

В аквариумистике применяется довольно часто во время инкубирования икры в качестве антисептика.

В водоочистке применяется при тестировании активированного угля по ГОСТ 4453-74^[8].

В фотографии может использоваться как десенсибилизатор в значительном разведении. В высокой концентрации вместо десенсибилизирующего действия оказывает вуалирование^[9].

Метиленовый синий давно используется в медицине в качестве антидота против некоторых токсинов^[10]. Метиленовый синий имеет потенциал в качестве симптоматического лечения сепсиса^{[11][12][13][14]}.

Летом 2020 года в российских популярных СМИ появились публикации о том, что испытания на людях якобы показали, что водный раствор красителя метиленовый синий, применяемый либо внутрь, либо ингаляционно, может достаточно быстро уничтожить в организме коронавирус SARS-CoV-2^[15]. Также, согласно этим публикациям, раствор метиленового синего усиливает свою активность в 10 раз при воздействии красного света (фотодинамической терапии) с длиной волны 665 нм на зону носоглотки и груди^[15][16]. Учитывая, что речь идёт всего лишь о публикациях в популярных СМИ, а не в научных журналах, и что полноценное клиническое исследование так и не было проведено, к теории об эффективности лечения коронавирусной инфекции данным методом необходимо подходить крайне осторожно.

Также метиленовый синий используется при отравлении угарным газом, для лечения метгемоглобинемии, инфекций мочеполовой системы, септического шока, малярии и как противовирусный препарат^{[источник не указан 1576 дней][17][18]}.

Противопоказания

Метиленовый синий является ингибитором моноаминоксидазы, поэтому его внутреннее применение на фоне приёма антидепрессантов группы селективных ингибиторов обратного захвата серотонина может привести к развитию серотонинового синдрома^[19][20][21].

См. также

• Бриллиантовый синий FCF
• Краситель Романовского — Райта
• Метиловый фиолетовый