Аскорбиновая кислота
водорастворимый витамин Из Википедии, свободной энциклопедии
водорастворимый витамин Из Википедии, свободной энциклопедии
Аскорби́новая кислота́ (от др.-греч. ἀ «не-» + лат. scorbutus «цинга») — органическое соединение с формулой C6H8O6, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом.
| Аскорбиновая кислота | |
|---|---|
| лат. Acidum ascorbinicum | |
 | |
 | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | гамма-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты |
| Брутто-формула | C6H8O6 |
| CAS | 50-81-7 |
| DrugBank | DB00126 |
| Состав | |
| Классификация | |
| Фармакол. группа | Витамины и витаминоподобные средства |
| АТХ | A11GA01 |
| МКБ-10 | A48.3, B99, D68.9, D84.9, E27.4, E46, E54, J00, J01, J02, J03, J04, J05, J11, J18, J96, K73, L98.4, M15, M16, M17, M18, M19, M84.1, N93, O14.9, R04.0, R04.8, R53, R58, T14.1, T14.2, Z29.1, Z54 |
| Лекарственные формы | |
| драже, капли для приёма внутрь, лиофилизат для приготовления раствора для внутривенного и внутримышечного введения, раствор для внутривенного введения, раствор для внутривенного и внутримышечного введения, порошок для приготовления раствора для приёма внутрь, таблетки, таблетки жевательные, таблетки шипучие | |
| Другие названия | |
| Аскорбат, Е300, Витамин Ц, Асковит, Асвитол, Цитравит, E300, аскорбинка | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
| Аскорбиновая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C6H8O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 176,12 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 190—192 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 4,10 |
| Растворимость | |
| • в воде | 33 г/100 мл |
| • в этаноле | 2 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 50-81-7 |
| PubChem | 5785 |
| Рег. номер EINECS | 200-066-2 |
| Кодекс Алиментариус | E300 |
| ChEBI | 22652 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Биологически активен (способен участвовать в биохимических процессах) только один из изомеров — L-аскорбиновая кислота, называемая также витамином C (читается как витамин Ц, поскольку С в данном контексте латинская буква). Витамин С в природе содержится во многих фруктах и овощах[1].
Авитаминоз аскорбиновой кислоты приводит к цинге. Есть некоторые свидетельства того, что регулярное употребление добавок с аскорбиновой кислотой может незначительно сократить продолжительность простуды, но не предотвратить инфекцию[2][3][4][5]. Доказательства влияния аскорбиновой кислоты на риск рака, сердечно-сосудистых заболеваний или деменции отсутствуют.
По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте[6]. Температура плавления L-аскорбиновой кислоты — 190—192 °C (с разложением)[7].
Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.[источник не указан 553 дня]
Впервые в чистом виде витамин С был выделен в 1928 году венгерско-американским химиком Альбертом Сент-Дьёрди, а в 1932 году было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека вызывает цингу.[источник не указан 553 дня]
В 1933 году швейцарская компания Hoffmann-La Roche первой в мире освоила производство синтетического витамина C.[источник не указан 553 дня]
В ряде случаев фармакологи возлагали на витамин С большие надежды, основанные прежде всего не на экспериментальных доказательствах клинической эффективности препарата, а на теоретических предпосылках, в первую очередь — относительно возможного антирадикального действия аскорбиновой кислоты.[источник не указан 553 дня]
В 1970 году Лайнус Полинг опубликовал в Докладах национальной академии США статью «Эволюция и потребность в аскорбиновой кислоте», в которой выдвинул концепцию необходимости высоких доз витамина С, предполагая их оптимальными для здоровья. К этому выводу Полинг пришёл путём теоретических рассуждений на основе доступной ему в то время литературы. Полинг предполагал, что высокие дозы витамина С способны защитить человека от многих заболеваний, в частности, вирусных (ОРВИ, грипп) и онкологических. Витамин С также необходим для формирования волокон коллагена, для защиты тканей организма от свободных радикалов. Полинг предложил повысить ежедневную дозу витамина С в 100—200 раз. Сам он сообщал, что вместе с женой установил для себя дневную норму витамина С в 10 граммов.[источник не указан 553 дня]
На 2006 год мнение об эффективности низких доз (до 1000 мг) витамина С при лечении простуды по-прежнему не нашло подтверждения (профилактический приём витамина C снижает вероятность болезни, но не влияет на её прохождение[8]), а эксперименты с дозировкой более 2000 мг/сут. (согласно теории Полинга) так и не проведены. С другой стороны, предположения о том, что дозы аскорбиновой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определённым физиологическим расстройствам, также не доказаны.[источник не указан 553 дня]
Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических испытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пищевых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Европейском союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммерческую продажу никаких клинических испытаний не требовалось.
В 2005 году Европейский суд принял решение об ограничениях дозировок препаратов витамина С в странах ЕС с 1 августа 2005 года. Изменены формулировки рекомендаций (слова «лечит», «излечивает», «продлевает» и тому подобные заменены на «способствует сохранению», «защищает»)[9].
Высказанные Лайнусом Полингом надежды на активацию защитных сил с помощью витамина С, способствующую излечению от рака, также не нашли явного подтверждения. В 2008 году опубликовано исследование, в котором витамин С вводился мышам инъекциями внутривенно в дозе до 4 граммов на килограмм веса животного в сутки и в которых доказывалось противораковое действие витамина С примерно на 75 % клеток агрессивных опухолей, имплантированных здоровым животным, без воздействия на здоровые клетки. При этом рост опухоли замедлялся на 41—53 %[10].
Согласно исследованию, проведённому учёными Салфордского университета в Манчестере и опубликованному в 2017 году, аскорбиновая кислота потенциально может влиять на гликолиз, который является необходимой частью метаболизма раковых стволовых клеток, что, по мнению исследователей, должно останавливать их рост[11].
Участвует в образовании коллагена, серотонина из триптофана, образовании катехоламинов, синтезе кортикостероидов. Аскорбиновая кислота также участвует в превращении холестерина в желчные кислоты.
Витамин С необходим для детоксикации в гепатоцитах при участии цитохрома P450. Витамин С сам нейтрализует супероксидный радикал до перекиси водорода.
Восстанавливает убихинон и витамин E. Стимулирует синтез интерферона, следовательно, участвует в иммуномодулировании. Наряду с винной, яблочной, лимонной, молочной кислотами, и, вероятно, гемовым железом, которые, по крайней мере, восстанавливают Fe3+ в Fe2+ или же, — в случае двухвалентного железа в составе гема, — действуют также по невыясненному пока механизму[источник не указан 1450 дней].
Аскорбиновая кислота улучшает всасывание железа из пищи путём преобразования иона Fe3+ в Fe2+ с образованием комплексного соединения[12].
Тормозит гликозилирование гемоглобина, тормозит превращение глюкозы в сорбит.
Существуют данные о нейропротекторном действии аскорбиновой кислоты, в частности, о её положительном действии при преждевременном старении, профилактике возрастного снижения когнитивных способностей и болезни Альцгеймера. При этом, по всей видимости, избегание дефицита витамина оказывает более положительное влияние, чем употребление больших доз в качестве добавок к здоровому рациону[13][14].
Симптомы недостатка в организме витамина С: слабость иммунной системы, кровоточивость дёсен, бледность и сухость кожи, замедленное восстановление тканей после физических повреждений (раны, синяки), потускнение и выпадение волос, ломкость ногтей, вялость, быстрая утомляемость, ослабление мышечного тонуса, ревматоидные боли в крестце и конечностях (особенно нижних, боли в ступнях), расшатывание и выпадение зубов. К кровоточивости дёсен и кровоизлияниям в виде тёмно-красных пятен на коже приводит хрупкость кровеносных сосудов[15].
Длительный прием высоких доз приводит к нарушению всасывания витамина B12, повышает концентрацию мочевой кислоты в моче, способствует образованию оксалатных камней в почках и увеличивает концентрацию эстрогенов в крови женщин, получающих эстрогенные препараты. Кроме того, на фоне высоких доз витамина С активируются метаболизирующие его ферменты. Если это происходит во время беременности, то у новорожденного может развиться рикошетная цинга[16][неавторитетный источник].
Полулетальная доза (LD50) составляет 11900 мг/кг для крыс при пероральном введении[17].
Синтетически получают из глюкозы с применением ферментации на некоторых этапах (бактериями Gluconobacter oxydans в методе Рейхштейна[англ.] или бактериями Erwinia herbicola и Corynebacterium по методу Genentech).
Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галактозы)[18] и большинством животных (из галактозы), за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей[19].
Количественное определение аскорбиновой кислоты проводят методами алкалиметрии, иодатометрии либо иодометрии.[источник не указан 553 дня]
Согласно инструкциям по применению, аскорбиновая кислота вводится в больших дозах при отравлении угарным газом и метгемоглобин-образователями, является антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы. Также применяется при геморрагическом диатезе, капилляротоксикозе, геморрагическом инсульте, кровотечении (в том числе носовом, легочном, маточном), инфекционных заболеваниях, идиопатической метгемоглобинемии, интоксикации, алкогольном и инфекционном делирии, острой лучевой болезни, посттрансфузионных осложнениях, заболеваниях печени (болезнь Боткина, хронический гепатит и цирроз), заболеваниях желудочно-кишечного тракта (ахилия, язвенная болезнь, особенно после кровотечения, энтерит, колит), гельминтозах, холецистите, вяло заживающих ранах, язвах, ожогах, физических и умственных перегрузках, беременности, а также при недостатке витамина C[20].
Аскорбиновая кислота и её соли (аскорбат натрия, аскорбат кальция и аскорбат калия) применяются в пищевой промышленности в качестве пищевых добавок Е300-E305 в роли антиокислителей (антиоксидантов) и стабилизаторов окраски с целью увеличить срок хранения продуктов, замедлить ферментативное окисление напитков, предотвратить изменение цвета фруктов, овощей и продуктов их переработки при замораживании, консервировании и расфасовке, и сохранить находящиеся в них витамины. Сама аскорбиновая кислота также используется как подкислитель (регулятор кислотности)[21].
D-изоаскорбиновая (эриторбовая[англ.]) кислота используется в качестве консерванта (пищевая добавка E315).
Витамин С используется в косметических препаратах для замедления старения, для заживления и восстановления защитных функций кожи, в частности, восстановления увлажненности и упругости кожи после воздействия солнечных лучей. В состав кремов его также вводят для осветления кожи и борьбы с пигментными пятнами[22].
Одним из непищевых применений аскорбиновой кислоты является её использование в качестве проявляющего вещества в фотографии. Её проявляющие свойства были открыты в 1931 году, но вплоть до 1960-х она не использовалась, но исследовалась в малосеребряных процессах, и стала известна в массовой литературе в 1970-х. На 2004 год аскорбиновая кислота присутствует в проявителях Kodak XTOL и Paterson FX-50 (в сухом составе — в форме аскорбата натрия)[23].
Для фотографических целей аскорбиновую кислоту используют вместе с другими проявляющими веществами, наиболее часто с пирогаллолом, гидрохиноном и метолом. Окисленная форма вещества в проявителе не реагирует с сульфитом натрия и, тем самым, не оказывает замедляющего эффекта на процесс проявления. Более активной в фотографических проявителях является не аскорбиновая, а изоаскорбиновая кислота[24].
 | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Аскорбиновая кислота восстанавливает многие неорганические вещества: Fe (III), Hg (II), Au (III), Pt (IV), Ag (I), элементарный йод, хлораты, броматы, иодаты, ванадаты, цераты, кислород, растворенный в растворителях, нитро-, нитрозо-, азо-, иминогруппы, индофенолы, перфиндины и другие.
На восстановительных свойствах аскорбиновой кислоты основано её применение в титриметрическом анализе в качестве титранта. Аскорбиновая кислота применяется для прямого титрования окислителей. При её оксилении образуется дегидроаскорбиновая кислота (ДГАК). Окончание титрования определяют визуально по исчезновению окраски индикатора — вариаминового синего.
Пищевые добавки с витамином С не влияют на общую смертность[25].
Нет доказательств пользы витамина C при сахарном диабете[26].
Нет доказательств того, что прием витамина С снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний[27].
Нет доказательств того, что добавление витамина С снижает риск рака легких ни у здоровых людей, ни у лиц с высоким риском рака лёгких из-за их курения или воздействия на них асбестовой пыли[28].
Добавки витамина С не предотвращают и не замедляют прогрессирование возрастной катаракты[29].
Доказательства высокого качества показывают, что аскорбиновая кислота не улучшает течение болезни Шарко — Мари — Тута у взрослых с точки зрения используемых параметров исхода. Согласно доказательствам низкого качества, аскорбиновая кислота не улучшает течение болезни у детей[30].
Люди должны получать аскорбиновую кислоту с пищей. У человека, так же как у других высших приматов (сухоносых обезьян), ген, отвечающий за образование одного из ферментов синтеза аскорбиновой кислоты, нефункционален. Однако, например, в организме кошки (как и у многих других млекопитающих) витамин C синтезируется из глюкозы.[источник не указан 553 дня]
Физиологическая потребность для взрослых — 90 мг в сутки (беременным женщинам рекомендуется употреблять на 10 мг больше, кормящим — на 30 мг). Физиологическая потребность для детей — от 30 до 90 мг/сут. в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления в России — 2000 мг/сут.[31] Для курящих людей и тех, кто страдает от пассивного курения, необходимо увеличить суточную норму потребления витамина C на 35 мг/сут.[32].
| Возраст | Норма, мг/сут | |
|---|---|---|
| Младенцы | до 6 месяцев | 40 |
| Младенцы | 7—12 месяцев | 50 |
| Дети | 1—3 года | 40 |
| Дети | 4—8 лет | 45 |
| Дети | 9—13 лет | 50 |
| Девушки | 14—18 лет | 65 |
| Юноши | 14—18 лет | 75 |
| Мужчины | 19 лет и старше | 90 |
| Женщины | 19 лет и старше | 75 |
Абсорбируется в ЖКТ (преимущественно в тонкой кишке). С увеличением дозы до 200 мг всасывается до 140 мг (70 %); при дальнейшем повышении дозы всасывание уменьшается (50—20 %). Связь с белками плазмы — 25 %. Заболевания ЖКТ (язвенная болезнь желудка и 12-перстной кишки, запоры или диарея, глистная инвазия, лямблиоз), употребление свежих фруктовых и овощных соков, щелочного питья уменьшают всасывание аскорбата в кишечнике.[источник не указан 553 дня]
Биодоступность для дозы 100 мг составляла 80 %: 80 мг витамина С было абсорбировано, и полученная в результате пиковая концентрация витамина С в плазме составляла 78 мкМ. 25 мг витамина С выделялось с мочой в течение следующих 24 часов. Для дозы 500 мг составляла 63 %: 315 мг витамина С было абсорбировано и 241 мг витамина С выделялось с мочой в течение следующих 24 часов[33].
Концентрация аскорбиновой кислоты в плазме в норме составляет приблизительно 10—20 мкг/мл, запасы в организме — около 1,5 г при приёме ежедневных рекомендуемых доз и 2,5 г при приёме 200 мг/сут. TCmax после приема внутрь — 4 ч.[источник не указан 553 дня]
Легко проникает в лейкоциты, тромбоциты, а затем — во все ткани; наибольшая концентрация достигается в железистых органах, лейкоцитах, печени и хрусталике глаза; депонируется в задней доле гипофиза, коре надпочечников, глазном эпителии, межуточных клетках семенных желёз, яичниках, печени, селезёнке, поджелудочной железе, лёгких, почках, стенке кишечника, сердце, мышцах, щитовидной железе; проникает через плаценту. Концентрация аскорбиновой кислоты в лейкоцитах и тромбоцитах выше, чем в эритроцитах и в плазме. При дефицитных состояниях концентрация в лейкоцитах снижается позднее и более медленно и рассматривается как лучший критерий оценки дефицита, чем концентрация в плазме.[источник не указан 553 дня]
Метаболизируется преимущественно в печени в дезоксиаскорбиновую и далее в щавелевоуксусную и дикетогулоновую кислоты.[источник не указан 553 дня]
Выводится почками, через кишечник, с потом, грудным молоком в виде неизменённого аскорбата и метаболитов.[источник не указан 553 дня]
При назначении высоких доз скорость выведения резко усиливается. Курение и употребление этанола ускоряют разрушение аскорбиновой кислоты (превращение в неактивные метаболиты), резко снижая запасы в организме.[источник не указан 553 дня]
Выводится при гемодиализе.
| В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Повышает концентрацию в крови бензилпенициллина и тетрациклинов; в дозе 1 г/сут повышает биодоступность этинилэстрадиола (в том числе входящего в состав пероральных контрацептивов).
Улучшает всасывание в кишечнике препаратов железа (переводит трёхвалентное железо в двухвалентное); может повышать выведение железа при одновременном применении с дефероксамином.
.jpg)
Снижает эффективность гепарина и непрямых антикоагулянтов.
Ацетилсалициловая кислота, пероральные контрацептивы, свежие соки и щелочное питьё снижают всасывание и усвоение.
При одновременном применении с ацетилсалициловой кислотой повышается выведение с мочой аскорбиновой кислоты и снижается выведение ацетилсалициловой кислоты.
АСК снижает абсорбцию аскорбиновой кислоты примерно на 30 %.
Увеличивает риск развития кристаллурии при лечении салицилатами и сульфаниламидами короткого действия, замедляет выведение почками кислот, увеличивает выведение лекарственных средств, имеющих щелочную реакцию (в том числе алкалоидов), снижает концентрацию в крови пероральных контрацептивов.
Повышает общий клиренс этанола, который в свою очередь снижает концентрацию аскорбиновой кислоты в организме.
Лекарственные средства хинолинового ряда, CaCl2, салицилаты, глюкокортикостероиды при длительном применении истощают запасы аскорбиновой кислоты.
При одновременном применении уменьшает хронотропное действие изопреналина.
При длительном применении или применении в высоких дозах может нарушать взаимодействие дисульфирам — этанол.
В высоких дозах повышает выведение мексилетина почками.
Барбитураты и примидон повышают выведение аскорбиновой кислоты с мочой.
Уменьшает терапевтическое действие антипсихотических лекарственных средств (нейролептиков) — производных фенотиазина, канальцевую реасорбцию амфетамина и трициклических антидепрессантов.
Аскорбиновая кислота (наряду с щавелевой и лимонной) способна ускорить выведение радионуклидов из организма[34].
Фрукты и овощи содержат в среднем 150—200 мг витамина C в пяти условных порциях (эквивалент 2,5 стакана)[35].
Содержание витамина С в 100 г растительной пищи:
Содержание витамина С в продуктах животного происхождения (мг/100 гр):
Витамин C нестойкий и, вероятно, самый лабильный из всех известных витаминов. При хранении его содержание в фруктах, овощах и ягодах быстро уменьшается. Уже через 2-3 месяца хранения в большинстве растительных продуктов витамин C разрушается наполовину. Ещё сильнее он разрушается при тепловой обработке, особенно при варке и жарке, когда его потери составляют 30–90 %[36].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
