Винная кислота

Ви́нная кислота́ (виннокаменная кислота, кислота, тартаровая кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) ${\displaystyle {\ce {HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}}}$ — двухосновная гидроксикислота. Соли и анионы винной кислоты называют тартратами.

Винная кислота
Общие
Традиционные названия	Винная кислота
Хим. формула	НООССН(ОН)СН(ОН)СООH
Физические свойства
Молярная масса	150,1 г/моль
Плотность	D- и L-энантиомеры[1]: 1,76 мезо-форма[1]: 1,666 рацемат[1]: 1,788 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	D- и L-энантиомеры: 168–170 мезо-форма: 140 рацемат: 206 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	при 25 °C: D,L- pKa1 = 2,95, pKa2=4,25 мезо- pKa1 = 3,22 pKa2=4,85
Растворимость
• в воде	139,44 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	87-69-4 L-(+), 147-71-7 D-(−), 147-73-9 мезо, 133-37-9 рацемат
PubChem	875 и 21583978
Рег. номер EINECS	610-885-0
SMILES	C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10) FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E334
ChEBI	15674
ChemSpider	852
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Изомерия

Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(−)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):

Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота.

Получение

Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на её кислую калиевую соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной ${\displaystyle {\ce {CH3(CO)COOH}}}$ и пировинной (метилянтарной) ${\displaystyle {\ce {HOOCCH(CH3)CH2COOH}}}$ кислот. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный раствор ${\displaystyle {\ce {AgNO3}}}$ до ${\displaystyle {\ce {Ag}}}$; в щелочной среде растворяет ${\displaystyle {\ce {Cu(OH)2}}}$ с образованием прозрачного ярко-синего раствора — реактива Фелинга.

Применение

Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др., в химической и фармакологической промышленности для разделения рацематов органических веществ на изомеры. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.

См. также

• Гидротартрат натрия
• Гидротартрат рубидия

Примечания

1. K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.