Loading AI tools
органическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Холестери́н (др.-греч. χολή «жёлчь» + στερεός «твёрдый»), холестеро́л (англ. cholesterol) — органическое соединение, природный полициклический липофильный спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех животных, в том числе человека. Холестерин нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Холестерин легко синтезируется в организме из жиров, глюкозы, аминокислот. За сутки образуется до 2,5 г холестерина, с пищей поступает около 0,5 г[1].
| Холестерин | |
|---|---|
  | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(10R,13R)-10,13-диметил-17-(6-метилгептан-2-ил)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-3-ол |
| Традиционные названия |
холестерол, холестерин, (3β)-холест-5-ен-3-ол, 5-холестен-3β-ол |
| Хим. формула | C27H46O |
| Физические свойства | |
| Состояние | Твёрдое |
| Молярная масса | 386,654 г/моль |
| Плотность | 1,07 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 148–150 °C |
| • кипения | 360 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,095 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-88-5 |
| PubChem | 5997 |
| Рег. номер EINECS | 200-353-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | FZ8400000 |
| ChEBI | 16113 |
| ChemSpider | 5775 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Холестерин обеспечивает устойчивость клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов (включая кортизол, альдостерон, половые гормоны: эстрогены, прогестерон, тестостерон), жёлчных кислот[2].
Избыток холестерина (гиперхолестеринемия) приводит к атеросклерозу сосудов, при котором, например, может произойти холестериновая эмболия.
В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, тоже выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — жёлчь, «стереос» — твёрдый). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском[3][4], немецком, венгерском и других) сохранилось старое название — холестерин.
Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.
У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).
Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны[5].
Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов[6], служит основой для образования желчных кислот и витаминов группы D[7][8], участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов[7][8].
Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеидами. Такие комплексные соединения называются липопротеидами.
Существует несколько видов аполипопротеидов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеиды высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеиды низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеиды очень низкой плотности) и хиломикрон.
К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени (из которой затем холестерин удаляется из организма) его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.
Уровень холестерина, в том числе уровень липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и липопротеинов высокой плотности (ЛПВП), влияет на риск сердечно-сосудистых заболеваний и в итоге — на риск преждевременной смерти человека[9].
На 2022 год нормальный для здорового человека уровень липопротеидов высокой плотности (ЛПВП) — от 40 до 80 мг/децилитр для мужчин и от 40 до 100 мг/дл для женщин. При уровне ЛПВП за этими пределами повышается риск сердечно-сосудистых заболеваний, приводящих к смерти. У людей с очень высоким уровнем ЛПВП этот риск повышен на 80 % в сравнении с людьми с нормальным уровнем ЛПВП в крови[10][11].
Ранее, до опубликованных в 2020—2022 году обзоров, общепринятой точкой зрения среди кардиологов было мнение о том, что риск смерти из-за сердечно-сосудистых заболеваний повышается только при высоком уровне ЛПНП и низком уровне ЛПВП[9][10].
 | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Большое содержание ЛПВП в крови характерно для здорового организма, поэтому часто эти липопротеиды называют «хорошими». Высокомолекулярные липопротеиды хорошо растворимы и не склонны к выделению холестерина в осадок, и тем самым защищают сосуды от атеросклеротических изменений (то есть не являются атерогенными). Низкий уровень холестерина нарушает гормональный фон и приводит к другим неполадкам в организме.
Уровень холестерина в крови измеряется либо в ммоль/л (миллимоль на литр — единица, действующая в РФ) либо в мг/дл (миллиграмм на децилитр, для холестерина 1 ммоль/л равен 38,665 мг/дл). Идеально, когда уровень «плохих» низкомолекулярных липопротеидов ниже 2,586 ммоль/л (для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний — ниже 1,81 ммоль/л). Такой уровень, однако, у взрослых достигается редко. Если уровень низкомолекулярных липопротеидов выше 4,138 ммоль/л, рекомендуется использовать диету для снижения его ниже 3,362 ммоль/л (что может привести к депрессивным расстройствам, повышенному риску инфекционных и онкологических заболеваний[12]. Если этот уровень выше 4,914 ммоль/л или упорно держится выше 4,138 ммоль/л, рекомендуется рассмотреть возможность лекарственной терапии. Для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний эти цифры могут снижаться. Доля «хороших» высокомолекулярных липопротеидов в общем уровне холестерин-связывающих липопротеидов чем выше, тем лучше. Хорошим показателем считается, если он гораздо выше 1/5 от общего уровня холестерин-связывающих липопротеидов.
К факторам, повышающим уровень «плохого» холестерина, относятся:
Повышенный уровень «плохого» холестерина также может наблюдаться при некоторых заболеваниях печени и почек, сопровождающихся нарушением биосинтеза «правильных» липопротеидов в этих органах. Он может также быть наследственным, наследственно обусловленным при некоторых формах так называемых «семейных дислипопротеидемий». В этих случаях больным, как правило, нужна особая лекарственная терапия.
К факторам, снижающим уровень «плохого» холестерина, относятся физкультура, спорт и вообще регулярная физическая активность, отказ от курения и употребления алкоголя, еда, содержащая мало насыщенных животных жиров и легкоусваиваемых углеводов, но богатая клетчаткой, полиненасыщенными жирными кислотами, липотропными факторами (метионином, холином, лецитином), витаминами и микроэлементами.
Важным фактором, влияющим на уровень холестерина, является кишечная микрофлора. Резидентная и транзиторная микрофлора кишечника человека, синтезируя, трансформируя или разрушая экзогенные и эндогенные стерины, активно участвует в холестериновом метаболизме, что позволяет рассматривать ее как важнейший метаболический и регуляторный орган, участвующий в кооперации с клетками хозяина в поддерживании гомеостаза холестерина[13].
Холестерин также является основным компонентом большинства камней в желчном пузыре (см. историю открытия).
 | Этот раздел не завершён. |
| Продукт | Холестерин в среднем, мг/100 г |
Холестерин, диапазон, мг/100 г |
|---|---|---|
| мозг | 1500 | 770-2300 |
| почки | 600 | 300-800 |
| яичный желток | 450 | 400-500 |
| рыбья икра | 300 | 300 |
| сливочное масло | 215 | 180-250 |
| раки | 200 | 200 |
| крабы и креветки | 150 | 150 |
| карп | 185 | 100-270 |
| жир свиной, говяжий | 110 | 100-120 |
| сыр твёрдый | 100 | 80-120 |
| свинина | 100 | 90-110 |
| сметана 10-30 % | 100 | 100 |
| говядина | 85 | 80-90 |
| утка с кожей | 90 | 90 |
| телятина | 80 | 80 |
| курица без кожи (тёмное мясо) | 89,2 | 89,2 |
| курица без кожи (белое мясо) | 78,8 | 78,8 |
| утка | 60 | 60 |
| индейка | 40 | 40 |
| цыплёнок | 20 | 20 |
| молоко 3 % | 14,4 | 14,4 |
| творог 18 % | 57,2 | 57,2 |
| творог 8 % | 32 | 32 |
| творог обезжиренный | 8,7 | 8,7 |
| кунжутное масло | 0,1 | 0,1 |
| оливковое масло | 0,125 | 0,05-0,20 |
| масло авокадо | 3,0 | 3,0 |
| рапсовое масло | 5,3 | 5,3 |
| подсолнечное масло | 1,4 | 1,4 |
| арахисовое масло | 2,4 | 2,4 |
| кукурузное масло | 5,5 | 5,5 |
| соевое масло | 2,9 | 2,9 |
| хлопковое масло | 4,5 | 4,5 |
| кокосовое масло | 1,4 | 1,4 |
| ядро пальмы | 1,7 | 1,7 |
| пальмовое масло | 1,8 | 1,6-2,0 |
Нарушения липидного обмена до сегодняшнего момента[12] считались одним из наиболее важных факторов развития атеросклероза. Роль холестерина в развитии атеросклероза открыл российский патолог, академик АН и АМН СССР Аничков, Николай Николаевич[16] (1885—1964).
К атерогенным нарушениям липидного обмена относятся:
Связь повышенного уровня холестерина и атеросклероза неоднозначна: с одной стороны увеличение содержания холестерина в плазме крови считается бесспорным фактором риска атеросклероза, с другой стороны атеросклероз часто развивается у людей с нормальным уровнем холестерина. В действительности высокий уровень холестерина является лишь одним из многочисленных факторов риска атеросклероза (ожирение, курение, диабет, гипертония). Наличие этих факторов у людей с нормальным уровнем холестерина делает возможным вредное воздействие свободного холестерина на стенки сосудов, и тем самым приводит к образованию атеросклероза при более низких концентрациях холестерина в крови.
Существует также иной взгляд на проблему холестерина. Холестерин как «ремонтный» материал скапливается в местах микроповреждений сосудов и блокирует эти повреждения, выполняя гомогенную лекарственную роль. Именно поэтому атеросклероз наблюдается у людей с нормальным уровнем холестерина. У людей с повышенным уровнем проблема появляется быстрее, плюс, наличие повышенного уровня холестерина проще статистически связать с атеросклерозом, что и было сделано в начале исследований, из-за чего холестерин был объявлен виновником всех бед. Поэтому же, просто снижение уровня холестерина само по себе не решает всех проблем с сосудами. Недостаток холестерина в таком случае может явиться причиной кровоизлияний. Требуется дальнейшее изучение причин, вызывающих повреждения сосудов и разработка способов их лечения.
Наиболее агрессивными и опасными производными холестерина являются оксистеролы.
Здоровый образ жизни: снижение избыточного веса, регулярные упражнения и диета с низким содержанием жиров[17][18].
Лекарственные препараты, которые уменьшают уровни «плохого» холестерина, назначаются, когда положительные изменения образа жизни не оказывают существенного влияния на уровни «плохого» холестерина. Наиболее широко используемые препараты для уменьшения уровня «плохого» холестерина — это статины. Статины — это лекарства, снижающие уровень холестерина, — (например, симвастатин, правастатин, аторвастатин) являются лечением первого выбора.[19] Другие препараты, которые используются для снижения уровня «плохого» холестерина, включают: поликозанол, никотиновую кислоту (ниацин, ниацин+ларопипрант), ингибитор абсорбции холестерина в кишечнике — эзетимиб (зетия, эзетрол), комбинации (инеджи, виторин), фибраты, как, например, гемфиброзил (лопид) и смолы, как, например, холестирамин (квестран), а также бемпедоевую кислоту и инклисиран (Leqvio) — препарат длительного действия (инъекции раз в полгода).
Одним из генов, связанных с круговоротом холестерина в организме, является APOE. Он также противоположным образом влияет на развитие диабета и проблем с сердцем. Мутации в нем повышают риск развития диабета, но понижают шансы развития коронарной болезни, причины чего пока остаются неизвестными.[20]
Противники применения статинов и липидной гипотезы (Thincs) уже многие годы выпускают исследования, критикующие текущий врачебный консенсус о вреде холестерина. Одно из таких исследований, проведенное в 2018 году[12], вызвало значительный резонанс в медицинском сообществе и было широко обсуждаемо.
В этом исследовании группа ученых под руководством Уффе Равнскова[англ.] выбрала и изучила 19 исследований прошлых лет. Одно из них, проведенное в 1936 году, выявило корреляцию между холестерином и атеросклерозом. Однако исследователи пришли к выводу, что этой связи нет, объяснив наблюдаемую корреляцию поправкой на возраст. Анализ более современного и качественного исследования, в котором снова была обнаружена связь между холестерином и сердечно-сосудистыми заболеваниями (ССЗ), был раскритикован Равнсковым за отсутствие объяснения механизма этой связи. Исходя из этого, он сделал вывод, что такой связи не существует[21]
В результате группа ученых заключила, что связь между холестерином и ССЗ невозможна, так как в выбранных исследованиях они этой связи не обнаружили. Они утверждают, что липидная гипотеза вводит людей в заблуждение и игнорирует исследования, которые не поддерживают эту теорию.
Профессор Джереми Пирсон (Jeremy Pearson), заместитель медицинского директора Британского Кардиологического Фонда, критикуя эту работу, сказал: «Данные крупных клинических исследований очень четко демонстрируют, что снижение уровня холестерина ЛПНП снижает риск смерти в целом, а также от сердечных приступов и инсультов, независимо от возраста. В текущей статье нет ничего, что могло бы поддержать предположения авторов о том, что исследования, которые они рассмотрели, дают основания сомневаться в том, что холестерин ЛПНП является основной причиной сердечно-сосудистых заболеваний или что рекомендации по снижению ЛПНП у пожилых людей нуждаются в переоценке».[22]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
