Ácido metanoico

O ácido fórmico ou oficialmente ácido metanóico, CH₂O₂, de massa molecular 46 u, é um ácido monocarboxílico com fórmula estrutural H - COOH. É o mais simples dos ácidos orgânicos.

Ácido fórmico
Skeletal structure of formic acid 3D model of formic acid
Nomes
Nome IUPAC	Ácido metanoico Ácido fórmico
Outros nomes	Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid
Ácido metanoico Identificadores Número CAS 64-18-6 PubChem 284 Número EINECS 200-579-1 ChemSpider 278 ChEBI 30751 Número RTECS LQ4900000 Código ATC P53AG01 SMILES   O=CO InChI   InChI=1/CH2O2/c2-1-3/h1H,(H,2,3)/f/h2H
Ácido metanoico Propriedades Fórmula química CH2O2 Massa molar 46.015 g mol-1 Aparência líquido incolor[1] Densidade 1,22 g·cm?3, líquido (20 °C)[2] Ponto de fusão 8.3 °C [3] Ponto de ebulição 101 °C [3] Solubilidade em água 1000 g/l a 25 °C [3] Solubilidade miscível com etanol, glicerina e éter dietílico[4] Pressão de vapor 43 hPa (20 °C)[2] Acidez (pKa) 3,77[5] Índice de refracção (nD) ${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1.3694 [6] Viscosidade 1.57 cP at 26 °C [carece de fontes?]
Ácido metanoico Estrutura Forma molecular Planar Momento dipolar 1.41 D(gas)
Ácido metanoico Termoquímica Entalpia padrão de formação ΔfHo298 -378.6 kJ/mol (gás) -425.1 kJ/mol (líquido) Entropia molar padrão So298 248.7 J mol-1 K-1 (gás) 131.8 J mol-1 K-1 (líquido) Capacidade calorífica molar Cp 298 45.7 J mol-1 K-1 (vapor) 99.0 J mol-1 K-1 (líquido)
Ácido metanoico Riscos associados MSDS ScienceLab.com Principais riscos associados Corrosive; irritant; sensitizer. NFPA 704 2 3 1   Frases R R10 R35 Frases S S1/2 S23 S26 S45 Ponto de fulgor 69 °C[1] Temperatura de auto-ignição 520 °C[1] LD50 700 mg/kg (camundongo, oral) 145 mg/kg (camundongo, intravenoso) 940 mg/kg (camundongo, intraperitonial) [3]
Ácido metanoico Compostos relacionados Outros catiões/cátions Metanoato de lítio Metanoato de sódio Ácidos carboxílicos relacionados Ácido acético Ácido propiônico Ácido carbônico Compostos relacionados Formaldeído Metanol Metanoato de metila Formamida
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O nome fórmico tem sua origem do latim formica, que significa formiga, dado que a primeira vez que o ácido foi isolado ocorreu por destilação do corpo de uma formiga.

Propriedades

Físicas

• É um líquido incolor de cheiro irritante.
• Solúvel em água em qualquer proporção.
• Ponto de fusão: 8,4 °C
• Ponto de ebulição: 100,8 °C

Químicas

• Em solução aquosa libera 1 próton (H⁺), por molécula.
• Constante de ionização: 1,778 . 10⁻⁴.
• Grau de ionização: 4%
• Reage com álcoois produzindo ésteres.
• Reage com bases originando sais orgânicos.

Aplicações

• Como fixador de corantes em tecidos (mordente)
• Como acaricida
• Na medicina para o tratamento do reumatismo
• Obtenção de monóxido de carbono (CO)
• Produção de ácido oxálico (HCOO - COOH)
• Processamento de couro (acidificante na preparação para o curtimento do cromo e fixador de produtos aniônicos na etapa de acabamento molhado)
• Na coagulação do látex da borracha.

História e obtenção

• Desde o século XV alguns alquimistas e naturalistas já sabiam que formigas desprendiam um "vapor ácido".
• Inicialmente era extraído de formigas vermelhas (Formica rufibarbis), por destilação com vapor de água. Este processo foi desenvolvido pelo naturalista inglês John Ray, em 1671.
• Foi sintetizado pela primeira vez a partir do ácido hidrociânico pelo químico francês Joseph Gay-Lussac.
• Em 1855, outro químico francês, Marcellin Berthelot, desenvolveu um processo de síntese usando o monóxido de carbono, através de um processo bastante similar àquele que é usado atualmente.

Industrialmente, é obtido em duas etapas a partir da reação de hidróxido de sódio com monóxido de carbono:

NaOH + CO (150 °C e 8 atm. → H - COONa (metanoato de sódio)

H - COONa + HCl → NaCl + H - COOH (ácido metanóico)

Ocorrência

• Nas abelhas, formigas, urtiga, pinheiro e em alguns frutos. O ácido é produzido e secretado para a finalidade de ataque e defesa.

Segurança

O ácido fórmico pode ser tóxico ao homem e ao meio ambiente e exige manipulação cuidadosa. Pode ser absorvido pelas vias oral, dérmica e inalatória, apresentando potencial para irritação local, e possivelmente, desenvolvimento de sintomas.^[7]

No ambiente o ácido fórmico ocorre naturalmente como produto de biotransformação de reações metabólicas nos organismos vivos. O produto é facilmente biodegradável tanto na água quanto no solo. É prejudicial em organismos aquáticos, é nocivo para peixes e plânctons. Efeito prejudicial principalmente por alterar o pH do meio.^[7]

O ácido fórmico pode ser irritante e corrosivo para a pele e mucosas, dependendo da sua concentração. Após exposição dérmica pode ocorrer acidose metabólica. Sintomas após a ingestão aguda (50 g ou mais) podem incluir salivação, vômito sanguinolento, sensação de dormência na boca, diarreia e dores severas. Após a exposição pode ocorrer colapso circulatório, depressão do sistema nervoso central e morte. A exposição constante (ocupacional) pode causar albuminúria e hematúria.^[7]

O ácido fórmico apresentou-se mutagênico para Escherichia coli e células germinativas de Drosophila, porém não apresentou evidências de causar alterações no DNA de Bacillus subtilis em concentrações acima de 0,46%.^[7]

Ecotoxicidade

• Toxicidade para peixes: Leuciscus idus CL50: 46 – 100 mg/L/96h^[8]
• Toxicidade para algas: Desmodesmus subspicatus CL50: 27 mg/L/72h^[8]
• Toxicidade para micro crustáceos: Daphnia magna CE50: 34,2 mg/L/48h^[8]
• Toxicidade para bactérias: Pseudomonas putida CE50: 47 mg/L/17h^[8]

Ácido metanóico

Riscos
Ingestão	Dor de garganta, sensação de queimação no trato digestivo, dor abdominal, diarreia, vômitos.
Inalação	Sensação de queimação, tosse, dificuldade respiratória, perda de fôlego; sintomas de efeitos não imediatos.
Pele	Vermelhidão, dor, queimaduras cutâneas sérias.
Olhos	Dor, vermelhidão, visão turva, queimaduras profundas graves.
Unidades do SI são usadas quando possível. Salvo quando especificado o contrário, são considerados condições normais de temperatura e pressão.

Ligações externas

O Commons possui imagens e outros ficheiros sobre Formic acid

• ÁCIDO FÓRMICO - Ficha de Informações de Segurança de Produto Químico - COPENOR
• «Carbon monoxide as reagent in the formylation of aromatic compounds».
• «European Chemicals Bureau».
• «International Chemical Safety Card 0485».
• «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards».
• «Computational Chemistry Wiki».
• «Formic acid dictionary-Guidechem.com».

Referências

1. ACIDE FORMIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. Registo de CAS RN 64-18-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
3. (en) « Formic acid » em ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
4. Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
5. «pKa Data Compiled by R. Williams (pdf)» (PDF). Consultado em 14 de abril de 2010. Arquivado do original (PDF) em 2 de junho de 2010.
6. Yitzhak Marcus (1999). John Wiley & Sons Ltd, eds. The Properties of Solvents (em inglês). 4. England: [s.n.] 239 páginas. ISBN 0-471-98369-1 !CS1 manut: Usa parâmetro editores (link)
7. HSDB – HAZARDOUS SUBSTANCES DATA BASE – TOXICOLOGY DATA NETWORK (TOXNET) – UNITED STATES NATIONAL LIBRARY OF MEDICINE (NLM).Formic acid
8. ECOTOX - ECOTOXicology database – UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY (US EPA). «Formic acid». www.epa.gov.