Glicerol

Glicerol ou propanotriol (IUPAC, 1993) é um composto orgânico pertencente à função álcool. É líquido à temperatura ambiente (25 °C), higroscópico, inodoro, viscoso e de sabor adocicado. O nome origina-se da palavra grega glykós (γλυκός), que significa "doce". O termo glicerina^[2] refere-se ao produto na forma comercial, com pureza acima de 95%.

Glicerol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Propano-1,2,3-triol
Nome sistemático	Glicerol
Outros nomes	Glicerina
Identificadores
Abreviação	Gro
Número CAS	56-81-5
PubChem	3416
Número EINECS	200-289-5
KEGG	CE00116
MeSH	D005990
ChEBI	17754
Número RTECS	MA8050000
Código ATC	A06AG04
SMILES	OCC(O)CO
InChI	1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
Referência Beilstein	4-01-00-02751
3DMet	B00032
Propriedades
Fórmula química	C3H8O3
Massa molar	92.0776 g mol-1
Aparência	Líquido incolor
Odor	Inodoro
Densidade	1,2613 g cm–3 (20 °C)
Ponto de fusão	18.1 °C, 291 K, 65 °F
Ponto de ebulição	290 °C, 563 K, 554 °F
Solubilidade em água	Miscível
Solubilidade em etanol	Miscível
Solubilidade em éter	Levemente solúvel
Solubilidade em benzeno	Insolúvel
Solubilidade em tetracloreto de carbono	Insolúvel
Solubilidade em triclorometano	Insolúvel
log P	-1,671
Pressão de vapor	0,33 Pa (50 °C) 26 Pa (100 °C) 573 Pa (150 °C) 6100 Pa (200 °C)
kH	1,73
Atmospheric OH rate constant	1,87 × 10-11
Acidez (pKa)	14,4
Basicidade (pKb)	-0,4
λmax	< 207 nm
Condutividade térmica	0,285 W m-1 K-1 (25 °C) 0,288 W m-1 K-1 (50 °C) 0,292 W m-1 K-1 (75 °C) 0,296 W m-1 K-1 (100 °C)
Índice de refracção (nD)	1,4746 (20°C, 589 nm)
Viscosidade	1,5 Pa s (20 °C) 934 mPa s (25 °C) 152 mPa s (50 °C) 39,8 mPa s (75 °C) 14,8 mPa s (100 °C)
Momento dipolar	0,9613587967 D
Estrutura
Estrutura cristalina	Xarope, ortorômbico, lamelar
Forma molecular	sp3
Termoquímica
Entalpia padrão de formação ΔfHo298	−669,6 kJ mol-1 (líquido) −577,9 kJ mol-1 (gás)
Entalpia padrão de combustão ΔcHo298	1 655,4 kJ mol-1
Entropia molar padrão So298	206,3 J mol-1 K-1
Capacidade calorífica molar Cp 298	218,8 J mol-1 K-1
Farmacologia
Riscos associados
MSDS	ScienceLab.com
NFPA 704	1 1 0
Ponto de fulgor	160 °C Fechado 177 °C Cleveland 199 °C Pensky-Martens 204 °C Ponto de ignição[1]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	3-cloro-1,2-propanodiol
Polióis e açúcares relacionados	Etilenoglicol Propilenoglicol Propano-1,3-diol Eritritol (butano-1,2,3,4-tetraol) Gliceraldeído
Compostos relacionados	Glicerol-3-fosfato Triacilgliceróis (ésteres)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ocorrência

O glicerol está presente em todos os óleos e gorduras de origem animal e vegetal em sua forma combinada, ou seja, ligado a ácidos graxos tais como o ácido esteárico, oleico, palmítico e láurico para formar a molécula de triacilglicerol.

Os óleos de coco e de palma (óleo de dendê) contêm uma alta quantidade (70% a 80%) de ácidos graxos com cadeia carbônica de 6 a 14 carbonos. Estes rendem muito mais glicerol do que os óleos contendo ácidos graxos de 16 a 18 carbonos, tais como gorduras, óleo de algodão, soja, oliva e palma. O glicerol combinado está presente também em todas as células animais e vegetais, fazendo parte de sua membrana celular,^[3] na forma de fosfolipídios.

Produção de Glicerol

Todo o glicerol produzido no mundo, até 1949, era proveniente da indústria de sabão. Atualmente, 70% da produção de glicerol nos Estados Unidos ainda provém dos glicerídeos (óleos e gorduras naturais) e, o restante, da produção do glicerol sintético (subproduto da fabricação de propileno), da produção de ácidos graxos e também como subproduto da transesterificação de ésteres, onde é substituída como álcool ligado aos de ácidos graxos pelo metanol ou etanol, resultando em biodiesel.^[4][5]

Em 2000, a produção mundial de glicerol foi de 800 mil toneladas, sendo que 10% disto foram oriundos de indústrias responsáveis pela produção de Biodiesel.

Aplicações

Saúde e fatores de risco

O glicerol é reconhecido como seguro para o consumo humano desde 1959, podendo ser utilizado em diversos produtos alimentícios para os mais diversos propósitos. Os níveis de DL₅₀ em ratos são de 470 mg/kg e em porquinhos-da-índia de 7750 mg/kg. Vários estudos mostraram que uma grande quantidade de glicerol (sintético ou natural) pode ser administrada sem aparecimento de qualquer efeito adverso à saúde.^[6]

Alimentos e bebidas

É frequentemente utilizado como/em.^[7][8] Entre eles:

1. umectante, solvente, amaciante;
2. umectante e agente suavizante em doces, bolos e sorvetes, retardando a cristalização do açúcar;
3. agente umectante nas embalagens de queijos e carnes;
4. solvente e agregador de consistência em flavorizantes e corantes;
5. produção de mono–, di–, ou triglicerídeos para uso em emulsificantes;
6. produção de polímeros, como poliglicerol, que são adicionados em margarinas (E475 e E476);
7. meio facilitador da transferência de calor, por estar em contato direto com o alimento, permitindo que algum alimento específico seja rapidamente resfriado para que não perca algumas características desejáveis.
8. é o principal componente do e-liquid (líquido usado nos cigarros eletrônicos).

Uma colher de chá de glicerol tem aproximadamente 27 kcal e tem um poder adoçante equivalente a 60% da sacarose (açúcar de cana). Embora o glicerol apresente aproximadamente o mesmo nível energético obtido pelo açúcar comum, ele não eleva os níveis de açúcar no sangue (veja glicemia) e também não alimenta as bactérias que causam a cárie. Em sua forma concentrada ele jamais deve ser consumido, pois ocasiona a retirada de água dos tecidos vivos causando problemas gástricos. Como aditivo alimentar, ele é reconhecido pelo número E - E422, pertencendo à classe dos espessantes, estabilizadores, gelificantes e emulsionantes. Quando presente em alimentos, ele é facilmente digerido como se fosse um carboidrato.^[9]

Medicamentos

Na área médica/hospitalar/farmacêutica há inúmeros produtos que utilizam o glicerol.^[10] Entre eles:

1. Pomadas;
2. Elixires, xaropes;
3. Anestésicos;
4. Seus derivados são utilizados como tranquilizantes e agentes para controle da pressão, como a nitroglicerina, que é um importante vasodilatador;
5. Em cosméticos ele entra em muitos cremes e loções que mantém a maciez e umidade da pele;
6. Em cremes dentais, é comum ser utilizado para conferir-lhe brilho, suavidade e viscosidade.

Outras aplicações

1. Na indústria de resina o glicerol é usado na produção de resinas. O grupo hidróxido deste álcool reage com o grupo carboxílico dos ácidos resínicos formando um éster de glicerina (éster de colofónia). Estes ésteres são cada vez mais utilizados no fabrico de adesivos;
2. Na produção de tabaco. Entre eles:, quando as folhas são quebradas e empacotadas, o glicerol é pulverizado impedindo que as mesmas se tornem secas e quebradiças, o que poderia ocasionar o esfarelamento;^[11]
3. Na indústria têxtil é utilizado para amaciar e flexibilizar as fibras;^[12]
4. O glicerol é utilizado também na indústria de papel na fabricação de alguns papéis especiais, que necessitam de alguns agentes plastificantes para conferir-lhes maleabilidade e tenacidade;
5. Pode ser utilizado como lubrificante em máquinas que fabricam produtos alimentícios, que entram em contato direto com o alimento ou, quando existir qualquer tipo de incompatibilidade com os produtos utilizados no processo, tais como em rolamentos expostos a solventes como gasolina ou benzina, que poderiam dissolver o óleo mineral;
6. Utilizado em misturas anticongelantes;
7. Utilizado para preservar bactérias a temperaturas baixas.
8. combustível.^[13]
9. Existem algumas formas de utilização para hidratação caseira com glicerina no cabelo.

Referências

1. COLLINS, Peter M. Dictionary of carbohydrates. CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 584-986 (em inglês)
2. RN 56-81-5 Glycerin (em inglês)
3. {en} Campbell, Neil A.; Brad Williamson; Robin J. Heyden (2006). Biology: Exploring Life. Boston, Massachusetts: Pearson Prentice Hall. ISBN 0-13-250882-6 A referência emprega parâmetros obsoletos |coautor= (ajuda)
4. {en} The Glycerol Challenge Arquivado em 23 de maio de 2008, no Wayback Machine.
5. {pt} Glicerina - Subproduto do biodiesel
6. {en} U.S. Food and Drug Administration. "FDA Advises Manufacturers to Test Glycerin for Possible Contamination."
7. {en} Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Glycerol (422) [archive] » sur http://www.codexalimentarius.net [archive], 2008, GSFA Online, Codex Alimentarius.
8. {pt} Glicerina - Usos em alimentos e bebidas
9. {en} Parlement européen et Conseil de l'europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel de l'Union européenne, no L 61, 20/02/1995, p. 1-56
10. {pt} Glicerina - Usos em drogas e cosméticos
11. {pt} Glicerina - Processamento de tabaco
12. {pt} Glicerina - Aumentar a flexibilidade das fibras téxteis.
13. Formula E uses pollution-free glycerine to charge cars

Bibliografia

• "Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos" Tradução Portuguesa na variantes Europeia e Brasileira de "A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds - Recomendations 1993", original em inglês preparado por R. Pânico, W. H. Powell e J.-C. Richer.
• JUNGERMANN, E.; SONNTAG, N. O. V. Glycerine: a key cosmetic ingredient. New York: Marcel Dekker, 1991. 460 p. (Cosmetic science and technology series, 11).
• KIRK-OTHMER, E. T. Glycerol. In: American Society of Chemistry. Encyclopedia of chemical technology. 5. ed. New York: John Wiley, 2007. Disponível em: Wiley.com. Acesso em: 12 maio 2007.
• LIDE, David R. (Ed.), TAYLOR and FRANCIS. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89.ed (Internet version 2007). Boca Raton, FL. Disponível em: HBCPnetbase. Acesso em: 14 mar. 2009.

Ligações externas

• «Absolute alcohol using glycerol»
• «Computational Chemistry Wiki»
• «Glycerol on BioChemInfo.org»
• «Physical Property of glycerol»