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Nota: "Oxa" redireciona para este artigo. Para o sítio arqueológico de Creta, veja Naxos (Creta). Para outros significados, veja Éter (desambiguação).Éter é uma função orgânica,[1] caracterizada pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono.[2][3] Sua fórmula genérica é: R-O-R', onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila).
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Os éteres podem ser simétricos, quanto R e R' são iguais ou assimétricos quando R é diferente de R'.
O ângulo definido pelas ligações C-O-C é de aproximadamente 105° e distâncias C-O de aproximadamente 1,4 Å. A ligação de oxigênios em éteres, álcoois e água é similar. Segundo a teoria da ligação de valência, a hibridização no oxigénio é sp3. A ligação C-O é polarizada pela maior eletronegatividade do oxigênio.
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 tem os nomes: etoxietano, éter dietílico, éter etílico. O éter etílico é pouco solúvel em água e considerado um solvente levemente polar, usado como em diversas reações e anestésico geral. É um líquido que ferve a 35 °C.[2] O seu uso merece precauções pelos seguintes motivos:
De acordo com a nomenclatura IUPAC, éteres adotam o mesmo sufixo dos alcanos, enquanto que o radical ligado à cadeia principal recebe o sufixo -oxi.
O nome usual considera a função éter e o radical recebe o sufixo ico. Éteres simétricos seguem uma regra mais simples, com o nome éter seguido pelo radical orgânico.
Os éteres pouco complexos são nomeados considerando-se que uma das partes da cadeia que contém o átomo de oxigênio é uma ramificação da cadeia Por exemplo:
Éteres mais complexos podem ser nomeados considerando o átomo de oxigênio parte da cadeia, indicando a substituição de um átomo de carbono como "oxa". Por exemplo:
Uma outra notação é radical-1 radical-2 éter.
Por exemplo:
Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.
Os éteres-coroa são poliéteres cíclicos, que interagem com metais alcalinos e cátions amônio. Charles Pedersen recebeu o Prêmio Nobel de 1987, juntamente com Cram e Lehn pela descoberta de moléculas que atuam como complexantes de íons e outras moléculas.
Os éteres podem ser preparados por várias rotas. Em geral, os éteres alquílicos formam-se mais facilmente do que os éteres arílicos, que geralmente requerem catalisadores metálicos. [5]
A desidratação de álcoois fornece éteres: [7]
2 R – OH → R – O – R + H2O a alta temperatura
A reação é catalisada por ácidos, geralmente ácido sulfúrico. O método é eficaz para gerar éteres simétricos, mas não éteres assimétricos, uma vez que qualquer OH pode ser protonado, o que daria uma mistura de produtos. Éter dietílico é produzido a partir de etanol por este método. Os éteres cíclicos são facilmente gerados por essa abordagem. As reações de eliminação competem com a desidratação do álcool:
R – CH2–CH2(OH) → R – CH = CH2 + H2O
A via de desidratação geralmente requer condições incompatíveis com moléculas lábeis.
Deslocamento nucleofílico de halogenetos de alquila por alcóxidos
R – O-Na+ + R′ – X → R – O – R ′ + Na+X-
Essa reação é chamada de síntese de éter de Williamson. Envolve o tratamento de um álcool com uma base forte para formar o alcóxido, seguido pela adição de um composto alifático apropriado contendo um grupo de saída adequado (R – X). Grupos de saída adequados (X) incluem iodeto, brometo ou sulfonatos. Este método geralmente não funciona bem para halogenetos de aril . Da mesma forma, este método fornece apenas os melhores rendimentos para os halogenetos primários. Os halogenetos secundários e terciários são propensos a serem eliminados por E2 por exposição ao ânion alcóxido básico usado na reação devido ao impedimento estérico dos grandes grupos alquil.
• Solubilidade: os éteres de menor massa são ligeiramente solúveis em água.
• Estados de Agregação: o éter metílico é gás e os éteres de maior massa são líquidos, geralmente voláteis. Éteres com mais de 16 carbonos são sólidos.
| Dados de alguns éteres alquílicos | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| éter | estrutura | p.f. (°C) | p.eg. (°C) | Solubilidade em 1 L de H2O | Momento de dipolo (D) |
| éter metílico | CH3–O–CH3 | −138,5 | −23,0 | 70 g | 1,30 |
| éter etílico | CH3CH2–O–CH2CH3 | −116,3 | 34,4 | 69 g | 1,14 |
| Tetrahidrofurano
(THF) |
O(CH2)4 | −108,4 | 66,0 | Miscible | 1,74 |
| 1,4-dioxano | O(C2H4)2O | 11,8 | 101,3 | Miscible | 0,45 |
Éter é também o nome da substância que os filósofos, os naturalistas e posteriormente os físicos acreditavam que existia em todo o universo, mas sem massa, volume e indetectável, pois não provocaria atrito. Os físicos do séc. XIX sabiam que a luz tinha natureza ondulatória, e imaginavam portanto que essa deveria precisar de um meio para propagar-se. Daí o éter. Sabe-se hoje que essa substância não existe. Dada a característica de volatilidade do éter etílico e sua facilidade de produção a partir do etanol (álcool ou espírito de vinho) e do ácido sulfúrico (por isso mesmo, no passado tratado por éter sulfúrico), conhecida desde a época dos alquimistas, daí adveio a nomenclatura desta classe de compostos.
Ver éter luminífero.
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