Ácido eicosapentaenoico

O ácido eicosapentaenóico (EPA ou também ácido icosapentaenóico) é um ácido graxo dos omega-3 (ω-3). O EPA e seus metabolitos atuam no organismo principalmente em virtude de sua associação com o ácido araquidônico.

Eicosapentaenoic acid Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-  5,8,11,14,17-pentaenóico
Identificadores
Número CAS	1553-41-9
PubChem	446284
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
Propriedades
Fórmula molecular	C20H30O2
Massa molar	302.451 g/mol
Densidade	0,94 g·cm-3[1]
Ponto de fusão	-54 a -53 °C[1]
Solubilidade	solúvel em metanol[2]
Riscos associados
Frases R	R34
Frases S	S26, S36/37/39, S45
Compostos relacionados
Ácidos graxos relacionados	Ácido estearidônico (C18:4 (ω-3)) Ácido araquidônico (C20:4 (ω-6)) Ácido docosa-hexaenoico (C22:6 (ω-3))
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Nomenclatura

Na literatura bioquímica recebe o nome de 20:5(n-3), por ter uma cadeia de 20 carbonos (um eicosanóide) com cinco ligações duplas cis a partir do carbono número 3. É conhecido também como ácido timnodónico. Quimicamente é um ácido carboxílico.

Bioquímica

O salmão é uma fonte de EPA.

O ácido eicosapentaenóico é um ácido graxo insaturado e o precursor da prostaglandina-3 (um agregador plaquetário), do tromboxano-3 e o leucotrieno-5 (todos eicosanóides).

Fontes alimentícias

Se obtém na dieta humana ao consumir-se óleo de pescados: óleo de fígado de bacalhau, arenques, verdel, salmão, sardinhas e sábalo. Também se encontra no leite materno.

Referências

1. Sicherheitsdatenblatt.
2. Sicherheitsdatenblatt Merck.

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