Ácido araquidônico

O ácido araquidônico (AA) é um ácido graxo essencial, da família dos omega-6, formado por uma cadeia de 20 carbonos com quatro duplas ligações (ácido eicosatetraenóico) nas posições 5, 8, 11 e 14 - é, portanto, o ácido 20:4(5,8,11,14).

A estrutura química do ácido araquidônico, mostrando as convenções de numeração fisiológica (em vermelho) e química (em azul).

Ácido araquidônico Alerta sobre risco à saúde[1]
Nome IUPAC	Ácido cis-5-cis-8-cis-11-cis-14-eicosatetraenóico Ácido 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoico
Identificadores
Número CAS	506-32-1
PubChem	444899
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
Propriedades
Fórmula química	C20H32O2
Massa molar	304.46 g mol-1
Densidade	0,922 g·cm-3[1]
Ponto de fusão	?49,5 °C[2]
Ponto de ebulição	169–171 °C (20 Pa)[2]
Solubilidade em água	praticamente insolúvel[1]
Riscos associados
Frases R	-
Frases S	S24/25
Compostos relacionados
ácidos graxos relacionados	Ácido gama-linolênico (C18:3 (ω−6)) Ácido eicosanóico (C20:0) Ácido gadolínico (20:1 (ω−9))
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A presença das ligações duplas faz com que esta molécula tenha vários sítios que podem ser oxidados, permitindo a formação de diferentes lipídios com atividades biológicas distintas.

O ácido araquidônico está presente nas membranas das células corporais, e é o precursor da produção de eicosanoides, através da via metabólica da cascata do ácido araquidónico. É um dos ácidos graxos essenciais, que precisam ser obtidos via alimentação pela maioria dos mamíferos. Alguns deles possuem pequena capacidade de converter o ácido linoleico em ácido araquidônico, ou não conseguem fazê-lo, e por isso é essencial que o obtenham na dieta.

Rotas oxidativas do AA

As principais rotas oxidativas enzimáticas do ácido araquidônico são:

• Via lipo-oxigenase (LOX), cujos principais produtos são os leucotrienos, HETE, HPETE e as lipoxinas.
• Via ciclooxigenase (COX), cujos principais produtos são as prostaglandinas e os tromboxanos.

Estas rotas enzimáticas não atuam sobre o AA esterificado. O AA livre é obtido por meio da ação de fosfolipases sobre fosfolipídeos de membranas de células, liberando então o AA não-esterificado.

Referências

1. Datenblatt Ácido araquidônico bei Acros, abgerufen am 21. November 2007..
2. Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.

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