Ácido metanoico

O ácido fórmico ou oficialmente ácido metanóico, CH₂O₂, de massa molecular 46 u, é um ácido monocarboxílico com fórmula estrutural H - COOH. É o mais simples dos ácidos orgânicos.

Ácido fórmico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido metanoico Ácido fórmico
Outros nomes	Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid
Identificadores
Número CAS	64-18-6
PubChem	284
Número EINECS	200-579-1
ChemSpider	278
ChEBI	30751
Número RTECS	LQ4900000
Código ATC	P53AG01
SMILES	O=CO
InChI	1/CH2O2/c2-1-3/h1H,(H,2,3)/f/h2H
Propriedades
Fórmula química	CH2O2
Massa molar	46.01 g mol-1
Aparência	líquido incolor[1]
Densidade	1,22 g·cm?3, líquido (20 °C)[2]
Ponto de fusão	8.3 °C [3]
Ponto de ebulição	101 °C [3]
Solubilidade em água	1000 g/l a 25 °C [3]
Solubilidade	miscível com etanol, glicerina e éter dietílico[4]
Pressão de vapor	43 hPa (20 °C)[2]
Acidez (pKa)	3,77[5]
Índice de refracção (nD)	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1.3694 [6]
Viscosidade	1.57 cP at 26 °C [carece de fontes?]
Estrutura
Forma molecular	Planar
Momento dipolar	1.41 D(gas)
Termoquímica
Entalpia padrão de formação ΔfHo298	-378.6 kJ/mol (gás) -425.1 kJ/mol (líquido)
Entropia molar padrão So298	248.7 J mol-1 K-1 (gás) 131.8 J mol-1 K-1 (líquido)
Capacidade calorífica molar Cp 298	45.7 J mol-1 K-1 (vapor) 99.0 J mol-1 K-1 (líquido)
Riscos associados
MSDS	ScienceLab.com
Principais riscos associados	Corrosive; irritant; sensitizer.
NFPA 704	2 3 1
Frases R	R10 R35
Frases S	S1/2 S23 S26 S45
Ponto de fulgor	69 °C[1]
Temperatura de auto-ignição	520 °C[1]
LD50	700 mg/kg (camundongo, oral) 145 mg/kg (camundongo, intravenoso) 940 mg/kg (camundongo, intraperitonial) [3]
Compostos relacionados
Outros catiões/cátions	Metanoato de lítio Metanoato de sódio
Ácidos carboxílicos relacionados	Ácido acético Ácido propiônico Ácido carbônico
Compostos relacionados	Formaldeído Metanol Metanoato de metila Formamida
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O nome fórmico tem sua origem do latim formica, que significa formiga, dado que a primeira vez que o ácido foi isolado ocorreu por destilação do corpo de uma formiga.

Propriedades

Físicas

• É um líquido incolor de cheiro irritante.
• Solúvel em água em qualquer proporção.
• Ponto de fusão: 8,4 °C
• Ponto de ebulição: 100,8 °C

Químicas

• Em solução aquosa libera 1 próton (H⁺), por molécula.
• Constante de ionização: 1,778 . 10⁻⁴.
• Grau de ionização: 4%
• Reage com álcoois produzindo ésteres.
• Reage com bases originando sais orgânicos.

Aplicações

• Como fixador de corantes em tecidos (mordente)
• Como acaricida
• Na medicina para o tratamento do reumatismo
• Obtenção de monóxido de carbono (CO)
• Produção de ácido oxálico (HCOO - COOH)
• Processamento de couro (acidificante na preparação para o curtimento do cromo e fixador de produtos aniônicos na etapa de acabamento molhado)
• Na coagulação do látex da borracha.

História e obtenção

• Desde o século XV alguns alquimistas e naturalistas já sabiam que formigas desprendiam um "vapor ácido".
• Inicialmente era extraído de formigas vermelhas (Formica rufibarbis), por destilação com vapor de água. Este processo foi desenvolvido pelo naturalista inglês John Ray, em 1671.
• Foi sintetizado pela primeira vez a partir do ácido hidrociânico pelo químico francês Joseph Gay-Lussac.
• Em 1855, outro químico francês, Marcellin Berthelot, desenvolveu um processo de síntese usando o monóxido de carbono, através de um processo bastante similar àquele que é usado atualmente.

Industrialmente, é obtido em duas etapas a partir da reação de hidróxido de sódio com monóxido de carbono:

NaOH + CO (150 °C e 8 atm. → H - COONa (metanoato de sódio)

H - COONa + HCl → NaCl + H - COOH (ácido metanóico)

Ocorrência

• Nas abelhas, formigas, urtiga, pinheiro e em alguns frutos. O ácido é produzido e secretado para a finalidade de ataque e defesa.

Segurança

O ácido fórmico pode ser tóxico ao homem e ao meio ambiente e exige manipulação cuidadosa. Pode ser absorvido pelas vias oral, dérmica e inalatória, apresentando potencial para irritação local, e possivelmente, desenvolvimento de sintomas.^[7]

No ambiente o ácido fórmico ocorre naturalmente como produto de biotransformação de reações metabólicas nos organismos vivos. O produto é facilmente biodegradável tanto na água quanto no solo. É prejudicial em organismos aquáticos, é nocivo para peixes e plânctons. Efeito prejudicial principalmente por alterar o pH do meio.^[7]

O ácido fórmico pode ser irritante e corrosivo para a pele e mucosas, dependendo da sua concentração. Após exposição dérmica pode ocorrer acidose metabólica. Sintomas após a ingestão aguda (50 g ou mais) podem incluir salivação, vômito sanguinolento, sensação de dormência na boca, diarreia e dores severas. Após a exposição pode ocorrer colapso circulatório, depressão do sistema nervoso central e morte. A exposição constante (ocupacional) pode causar albuminúria e hematúria.^[7]

O ácido fórmico apresentou-se mutagênico para Escherichia coli e células germinativas de Drosophila, porém não apresentou evidências de causar alterações no DNA de Bacillus subtilis em concentrações acima de 0,46%.^[7]

Ecotoxicidade

• Toxicidade para peixes: Leuciscus idus CL50: 46 – 100 mg/L/96h^[8]
• Toxicidade para algas: Desmodesmus subspicatus CL50: 27 mg/L/72h^[8]
• Toxicidade para micro crustáceos: Daphnia magna CE50: 34,2 mg/L/48h^[8]
• Toxicidade para bactérias: Pseudomonas putida CE50: 47 mg/L/17h^[8]

Ácido metanóico

Riscos
Ingestão	Dor de garganta, sensação de queimação no trato digestivo, dor abdominal, diarreia, vômitos.
Inalação	Sensação de queimação, tosse, dificuldade respiratória, perda de fôlego; sintomas de efeitos não imediatos.
Pele	Vermelhidão, dor, queimaduras cutâneas sérias.
Olhos	Dor, vermelhidão, visão turva, queimaduras profundas graves.
Unidades do SI são usadas quando possível. Salvo quando especificado o contrário, são considerados condições normais de temperatura e pressão.

Ligações externas

Commons

O Commons possui imagens e outros ficheiros sobre Formic acid

• ÁCIDO FÓRMICO - Ficha de Informações de Segurança de Produto Químico - COPENOR
• «Carbon monoxide as reagent in the formylation of aromatic compounds».
• «European Chemicals Bureau».
• «International Chemical Safety Card 0485».
• «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards».
• «Computational Chemistry Wiki».
• «Formic acid dictionary-Guidechem.com».

Referências

1. ACIDE FORMIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. Registo de CAS RN 64-18-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
3. (en) « Formic acid » em ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
4. Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
5. «pKa Data Compiled by R. Williams (pdf)» (PDF). Consultado em 14 de abril de 2010. Arquivado do original (PDF) em 2 de junho de 2010.
6. Yitzhak Marcus (1999). John Wiley & Sons Ltd, eds. The Properties of Solvents (em inglês). 4. England: [s.n.] 239 páginas. ISBN 0-471-98369-1 !CS1 manut: Usa parâmetro editores (link)
7. HSDB – HAZARDOUS SUBSTANCES DATA BASE – TOXICOLOGY DATA NETWORK (TOXNET) – UNITED STATES NATIONAL LIBRARY OF MEDICINE (NLM).Formic acid
8. ECOTOX - ECOTOXicology database – UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY (US EPA). «Formic acid». www.epa.gov.